fenóis

Características gerais dos fenóis

Os fenóis são derivados hidroxila de hidrocarbonetos aromáticos. Sua fórmula geral é Ar-OH, onde Ar é um grupo arila. O grupo hidroxila está ligado diretamente ao átomo de carbono no anel benzênico. O composto mais simples classificado como fenol é o hidroxibenzeno, comumente conhecido como fenol. Conheça a gama de fenóis do Grupo PCC. Os fenóis exibem propriedades ácidas (mais fortes que os álcoois ). Em reações com hidróxidos, eles formam sais chamados fenolatos. Eles também sofrem oxidação, resultando na formação de quinonas. O grupo hidroxila nos fenóis é nucleofílico. Ele ativa o anel aromático e direciona outros substituintes para as posições orto e para. Fenóis reagem facilmente com bromo. No processo de bromação do fenol, forma-se um precipitado – 2,4,6-tribromofenol (até três átomos de hidrogênio são substituídos por bromo). Os fenóis reagem com compostos de ferro (III). Durante a reação, a cor da solução muda de laranja para violeta. Este método é usado para identificar fenóis.

Os fenóis podem ser produzidos de várias maneiras:

• No processo de hidrólise alcalina do clorobenzeno . Este processo deve ser realizado em altas temperaturas e a uma pressão aumentada. Ao tratar o clorobenzeno com hidróxido de sódio , obtém-se o fenóxido de sódio. Então, reage com ácido clorídrico ou ácido carbônico para dar um fenol.
• No processo Cumene. O fenol é obtido pela oxidação do cumeno, ou propan-2-ilbenzeno, com oxigênio, em temperatura elevada.
• Do alcatrão de gás formado durante a coqueificação da hulha.

Fenóis di- e tri-hídricos

Além dos fenóis monohídricos, também existem fenóis di e trihídricos. Eles são chamados de polifenóis. Sua característica é que dois e três grupos hidroxila estão ligados ao seu anel aromático, respectivamente. Os fenóis diídricos são de maior importância na indústria química.

Os fenóis diídricos mais simples:

• 1,2-diidroxibenzeno – comumente conhecido como pirocatequina. Os grupos hidroxila estão ligados ao anel na posição orto. O composto é utilizado, por exemplo, como componente de reveladores em fotografia, matéria-prima para a produção de medicamentos ou como antisséptico.
• 1,3-diidroxibenzeno – seu nome comum é resorcinol. Os grupos hidroxila estão na metaposição entre si. O resorcinol é aplicado principalmente na indústria cosmética, onde é utilizado na composição de preparações anti-acne (devido às suas propriedades bactericidas) e em preparações indicadas para o tratamento de descolorações.
• 1,4-diidroxibenzeno – comumente conhecido como hidroquinona. No 1,4-diidroxibenzeno, os grupos -OH estão em paraposição entre si. É comumente utilizado em cosméticos (preparações indicadas no tratamento de descolorações), na indústria farmacêutica e na indústria de borracha.

Os fenóis trihídricos incluem 1,2,3-tri-hidroxibenzeno, 1,2,4-tri-hidroxibenzeno e 1,3,5-tri-hidroxibenzeno. Seus nomes comuns são pirogalol, hidroxihidroquinona e floroglucina, respectivamente. Como os fenóis, os polifenóis reagem com o hidróxido de sódio para formar fenolatos (sais). A presença de mais de um grupo hidroxila no anel aromático aumenta sua reatividade em relação a outros compostos químicos.

Fenol

O composto mais conhecido do grupo dos fenóis é o hidroxibenzeno ou fenol. É um sólido cristalino incolor com um baixo ponto de fusão. Sob a influência do ar e da luz escurece com o tempo. Deve-se notar que é um composto altamente venenoso. O contato direto causa queimaduras e feridas de difícil cicatrização. A solubilidade do fenol em água depende da sua temperatura. Geralmente se dissolve mal em água fria e muito bem em água quente. As propriedades do fenol indicam que é um ácido fraco (ainda mais fraco que o ácido carbônico). Isso pode ser observado pela introdução de uma solução de fenol em, por exemplo, uma solução aquosa de hidróxido de sódio, que terá uma cor framboesa na presença de fenolftaleína. A reação produz um sal, fenolato de sódio, e a fenolftaleína torna-se descolorida. Outros fenóis reagem de forma semelhante. Em reações com hidróxidos , eles formam sais, chamados fenolatos. As propriedades ácidas do fenol resultam da presença do grupo fenólico. Facilita a substituição do átomo de hidrogênio no grupo hidroxila por sódio (álcoois, por exemplo, não reagem com NaOH). Fenolatos podem ser facilmente decompostos por tratamento com ácidos. A presença de um grupo hidroxila torna o anel aromático na molécula de fenol muito mais propenso a reagir do que, por exemplo, o benzeno . Isso decorre do fato de que o grupo -OH é um substituinte ativador que facilita a substituição de átomos de hidrogênio nas posições orto e para. Desta forma, por exemplo por cloração do fenol, forma-se uma mistura de o-clorofenol e p-clorofenol. O fenol é de grande importância, principalmente na indústria química , onde é um componente para a produção de produtos intermediários e finais. É substrato na produção de plásticos , resinas e explosivos. Na indústria farmacêutica, o fenol é usado para sintetizar alguns medicamentos.