Isomerismo é um tópico importante em química orgânica. Isômeros são compostos químicos com a mesma fórmula molecular, mas diferentes fórmulas estruturais. O número de possíveis isômeros é tão grande que requer anotação de fórmulas estruturais ou semi-estruturais de compostos orgânicos. A estrutura de isômeros individuais afeta suas propriedades, por exemplo, ponto de ebulição ou solubilidade.
O isomerismo mais comum em química orgânica é chamado de isomerismo constitucional. Inclui compostos que diferem entre si pela localização das ligações na cadeia ou anel e pela disposição dos grupos funcionais no esqueleto.
Este tipo de isomerismo é típico principalmente para hidrocarbonetos alifáticos. O isomerismo da cadeia envolve uma mudança no comprimento da cadeia de carbono, bem como no número de substituintes. É típico para alcanos . Por esta razão, na química orgânica existem moléculas de cadeia linear e cadeia ramificada. À medida que o comprimento da cadeia aumenta, ou seja, o número de átomos de carbono na estrutura aumenta, o número de isômeros da cadeia para um determinado composto também aumenta. O propano tem dois isômeros e o heptano tem nove. O número de isômeros para uma determinada molécula muda de forma irregular e não é possível derivar uma fórmula específica para essa correlação. O isomerismo de cadeia é importante quando se trata das propriedades dos compostos orgânicos. Entre outras coisas, foram observados diferentes pontos de ebulição para isômeros (isômeros ramificados são mais voláteis) ou uma mudança na intensidade das interações de Van der Waals (moléculas lineares aderem muito mais próximas umas das outras e, portanto, interações de curto alcance são mais fortes).
O substituinte ou grupo funcional pode estar localizado em diferentes sítios na molécula, ou seja, pode estar ligado a diferentes átomos de carbono na cadeia de um composto orgânico. Ao dar o nome de um composto, é necessário indicar a posição de um determinado substituinte, mencionando o número do átomo de carbono ao qual foi ligado. Uma situação semelhante ocorre no caso de compostos contendo ligações múltiplas, ou seja, ligações duplas (por exemplo, alcenos ) ou ligações triplas (por exemplo, alcinos ). O isomerismo de uma ligação múltipla em compostos orgânicos significa que tal ligação pode ocorrer entre diferentes átomos de carbono na cadeia. Ao nomear tais isômeros, é necessário indicar o número do átomo de carbono no qual ocorre a ligação múltipla.
Este tipo de isomeria aplica-se a compostos com a mesma fórmula molecular, mas formando diferentes grupos funcionais. É observado principalmente em cetonas , aldeídos , ésteres de ácidos carboxílicos saturados e ácidos carboxílicos alifáticos saturados. Por exemplo, isômeros baseados em grupos funcionais são propano-2-ona (cetona) e propanal (aldeído). 
Estereoisômeros são isômeros que diferem entre si no arranjo espacial dos átomos.
Este tipo de isomerismo é típico para compostos orgânicos insaturados com uma ligação dupla, por exemplo, alcenos. Isomerismo cis-trans significa um arranjo diferente de substituintes em relação à ligação dupla ou plano de anel em compostos de anel. É típico de moléculas em que não há possibilidade de rotação em torno dessa ligação (elemento "rígido" do composto). Além disso, deve haver dois grupos não idênticos em cada átomo de carbono formando uma ligação dupla. Se uma molécula tiver quatro substituintes diferentes, o isomerismo cis-trans não pode ser determinado. Para indicar o tipo de isomeria presente em uma molécula, os prefixos cis- ou trans- são colocados antes do nome químico do composto. Cis- isômeros são caracterizados por substituintes idênticos ao redor da ligação insaturada ou anel situado no mesmo lado. O oposto é verdadeiro para os isômeros trans , onde os substituintes estão dispostos em lados opostos. Esse tipo de isomeria também ocorre no caso dos cicloalcanos, ou seja, compostos formados por uma cadeia de hidrocarbonetos saturados formando um anel. Os isômeros cis-trans para um determinado composto geralmente diferem em propriedades físicas e químicas. Isso se deve às diferentes distâncias entre os átomos. Os substituintes na posição cis estão muito mais próximos do que na transposição .
A quiralidade das moléculas é um dos conceitos mais importantes da química orgânica. Átomos de carbono quirais são aqueles que estão ligados a quatro substituintes diferentes. Se um determinado composto químico possui um átomo quiral, ele forma dois pares de moléculas, os chamados enantiômeros. Eles se parecem com imagens espelhadas um do outro, mas não estão sobrepostos. Isso é causado por uma distribuição tetraédrica de ligações ao redor do átomo quiral. Uma característica dos enantiômeros é sua capacidade de girar o plano da luz polarizada. Se um deles gira seu plano em um ângulo estritamente definido para a esquerda, o outro o gira para a direita, também no mesmo valor de ângulo. Uma mistura racêmica contém quantidades iguais de ambos os enantiômeros e, portanto, não possui a capacidade de rotação óptica. O fenômeno da rotação da luz polarizada é usado na polarimetria. Permite a medição da concentração de uma substância opticamente ativa na amostra, com base no tamanho do ângulo de rotação do plano de luz polarizada. Diastereoisômeros são moléculas que pertencem ao grupo dos isômeros estéricos, mas não são enantiômeros entre si. Em outras palavras, eles são estereoisômeros que não são enantiômeros. Normalmente, são compostos que contêm mais de um átomo de carbono assimétrico. Diastereoisômeros individuais de uma dada molécula de um composto orgânico diferem em suas propriedades físicas e químicas devido à presença de diferentes distâncias interatômicas.
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