O teste de Tollens, em homenagem ao químico alemão Bernhard Tollens, que o desenvolveu, é a reação de detecção de aldeído mais conhecida. Também é utilizado para outras substâncias com propriedades redutoras. Estes incluem, por exemplo, açúcares. Em condições de laboratório, o teste de Tollens é mais comumente usado para distinguir aldeídos de cetonas, mas o teste também é usado para distinguir açúcares redutores de açúcares não redutores.
Teste de espelho de prata
O teste de Tollens é amplamente conhecido como teste do espelho de prata devido ao revestimento prateado que aparece nas paredes do recipiente do laboratório onde é realizado. A prata elementar emitida pelo ambiente de reação é responsável pela cor prata metálica. O processo encontrou aplicação não apenas na indústria química . A prateação de enfeites de árvores de Natal também é realizada desta forma, embora o processo tenha pouca utilidade hoje. O teste de Tollens é uma reação química usada principalmente em química para detectar a presença de aldeídos, entre outras coisas. Os aldeídos formam uma classe de compostos orgânicos cuja característica definidora é a presença de um grupo aldeído, ou grupo -CHO, na molécula. Com o teste de Tollens também é fácil distinguir entre aldeídos e cetonas (com grupo funcional -CO). As cetonas são consideradas compostos químicos com estrutura e propriedades físico-químicas quase idênticas às dos aldeídos. No entanto, este é um equívoco e as diferenças fundamentais entre os dois podem ser demonstradas, por exemplo, no teste de Tollens ou de Trommer . As cetonas não oxidam tão facilmente quanto os aldeídos. Isto é causado, entre outras coisas, pela ausência de um átomo de hidrogénio na sua molécula. Portanto, darão resultado negativo nos testes de Tollens e Trommer.
Como os aldeídos são detectados no teste de Tollens?
O teste de Tollens é conhecido principalmente como a reação característica para detectar a presença de aldeídos. É um exemplo de reação redox, também conhecida como reação de oxidação-redução. O reagente de Tollens utilizado é uma solução amoniacal, obtida pela dissolução de um precipitado preto de óxido de prata (I) em uma solução aquosa de amônia. Durante o processo de dissolução, forma-se um íon complexo que reage diretamente com os aldeídos. Este reagente não é estável e deve ser preparado recentemente, imediatamente antes da realização do teste. Tais soluções não devem ser armazenadas por longos períodos de tempo, também pela possibilidade de formação, entre outras, de Ag 3 N, que possui propriedades explosivas.
O teste de Tollens consiste em duas etapas principais:
- Preparação do reagente de Tollens: um sal de prata selecionado que se dissocia facilmente em íons em soluções aquosas (por exemplo, nitrato de prata (V)) é adicionado a uma solução aquosa de amônia. Ocorre a reação dos cátions de prata com os ânions hidróxido. O resultado é o hidróxido de prata, que é muito instável e se decompõe quase imediatamente com a precipitação de um óxido de prata (I). O precipitado Ag 2 O reage com moléculas de amônia e água, formando um íon complexo.
- Oxidação do aldeído com redução simultânea do reagente de Tollens a prata metálica: na segunda etapa fundamental do teste de Tollens, a molécula de aldeído reage com o íon complexo. O grupo aldeído é oxidado ao grupo carboxila (forma-se um ácido carboxílico) e o íon prata do complexo é reduzido a prata metálica, que forma depósitos nas paredes do recipiente. Ao mesmo tempo, formam-se moléculas de amônia e água. O aparecimento de um precipitado metálico nas paredes de um tubo de ensaio ou outro recipiente é evidência de um teste de Tollens positivo. Caso contrário, o resultado é considerado negativo.
As reações do reagente de Tollens com aldeídos resumem-se à sua oxidação (eles só podem ser oxidados nos ácidos carboxílicos correspondentes), o que confirma a presença do grupo carboxila. A prata metálica é reduzida, atuando como oxidante. O aumento da temperatura facilita a reação. Toda a reação é realizada em ambiente ligeiramente alcalino. Um resultado positivo do teste de Tollens também é obtido na reação do reagente de Tollens com ácido fórmico . Este ácido, assim como os aldeídos, contém um grupo -CHO, que apresenta propriedades redutoras. O ácido fórmico é o único ácido carboxílico que apresenta tais propriedades. Além disso, alguns carboidratos que não possuem grupo aldeído podem dar resultado positivo no teste de Tollens devido à sua isomerização em condições alcalinas. 
O teste de Tollens ou o teste de Trommer?
O teste de Tollens e o teste de Trommer são utilizados para detectar a presença de aldeídos e outros compostos selecionados com propriedades redutoras. Estes dois testes químicos são muitas vezes confundidos entre si, devido ao princípio semelhante de detecção da porção -CHO. Tanto o teste de Tollens quanto o teste de Trommer oxidam o grupo aldeído em grupo carboxila. O elemento fundamental que distingue os dois testes é o tipo de reagente utilizado. Enquanto o teste de Tollens utiliza um íon complexo contendo um átomo de prata, o teste de Trommer utiliza hidróxido de cobre (II) recentemente precipitado. É um precipitado gelatinoso azul. Em temperaturas elevadas, comporta-se como um oxidante. O cobre no segundo estado de oxidação é reduzido a cobre no primeiro estado de oxidação. Isto se manifesta na formação de um precipitado de óxido de cobre (I) vermelho-tijolo. Semelhante ao teste de Tollens, as cetonas também apresentam resultado negativo no teste de Trommer devido às suas fracas propriedades redutoras, causadas pela ausência de um átomo de carbono no grupo funcional.
