Butano – reações, aplicações, derivados

Butano: características gerais

O butano é o quarto na série homóloga dos alcanos , também conhecidos como hidrocarbonetos saturados. A molécula de butano é composta por quatro átomos de carbono unidos por ligações simples saturadas. Cada átomo de carbono possui átomos de hidrogênio ligados a ele (em compostos orgânicos, o átomo de carbono é sempre tetravalente). Butano tem dois isômeros. Isômeros são compostos que possuem fórmulas moleculares idênticas (ou seja, o mesmo número de átomos individuais na estrutura), mas diferem em suas fórmulas estruturais (ou seja, o arranjo dos átomos individuais na molécula). O butano vem em duas formas isoméricas: n-butano e 2-metilpropano (também conhecido como isobutano). A forma isomérica do butano é formada quando o terminal -CH ₂ é separado da molécula linear. Obtém-se então uma molécula de propano, à qual (precisamente ao segundo átomo de carbono) está ligado um grupo -CH ₂ . Isso resulta em um composto de cadeia ramificada com o mesmo número de átomos que a molécula não ramificada. Vale ressaltar que, de acordo com as convenções de nomenclatura de compostos orgânicos, o prefixo “n” é usado para se referir a uma molécula linear de butano, enquanto “iso” é adicionado como prefixo à sua molécula ramificada. O referido tipo de isomerismo acima é referido como isomerismo constitucional (ou estrutural). É importante ressaltar que o butano não é considerado um gás de efeito estufa. Não esgota a camada de ozônio da Terra, o que o torna um combustível ecologicamente correto.

As propriedades físicas e químicas do butano:

• Gás incolor.
• Tem um leve odor, semelhante ao gás natural.
• É altamente inflamável.
• Em contato com o ar forma uma mistura explosiva.
• O vapor de butano é mais pesado que o ar.
• É pouco solúvel em água.
• Facilmente solúvel em etanol e éter dietílico.
• É quimicamente estável.
• Tem um efeito tóxico no corpo humano.

O butano é encontrado no gás natural e no petróleo bruto , duas fontes principais das formas de cadeia linear e de cadeia ramificada. Grandes quantidades de butano também são obtidas no refino de petróleo. O gás é um combustível fóssil formado a partir de restos de plantas e animais mortos, em decomposição nas profundezas da superfície da Terra. Os isômeros de butano presentes no gás natural podem ser separados de concentrações mais elevadas de outros constituintes gasosos, como metano e etano, por absorção em um óleo leve. O butano retirado do absorvente junto com o propano é comercializado como gás liquefeito de petróleo (GLP). Os isômeros de butano formados por craqueamento catalítico e outros processos de refinaria também são recuperados por absorção em um óleo leve. À temperatura ambiente, o butano é um gás, mas é facilmente convertido em líquido, por isso geralmente é armazenado comprimido em cilindros de aço suficientemente fortes. Geralmente é armazenado em ambientes bem ventilados e longe de fontes de ignição. Os métodos laboratoriais de obtenção de butano incluem a hidrogenação de hidrocarbonetos insaturados. Tal processo é utilizado, por exemplo, em butenos e butinos, ou alcenos e alcinos , respectivamente. As ligações insaturadas (duplas e triplas) presentes em suas moléculas são altamente reativas e facilmente hidrogenadas. Durante esse processo, moléculas de hidrogênio são adicionadas diretamente a compostos insaturados, resultando em uma molécula com ligações saturadas na cadeia de carbono, como o butano. Outro método é a chamada reação de Wurtz. A síntese de Wurtz visa alongar a cadeia de carbono. Esta reação envolve dois halogenetos de alquila, que perdem seus íons cloreto quando tratados com sódio. Suas cadeias alquílicas são unidas com liberação simultânea de cloreto de sódio.

Reações características do butano

Algumas das reações básicas do butano são reações de combustão . Dependendo da quantidade de oxigênio envolvida na reação, a reação de combustão pode ser completa ou incompleta. No primeiro caso, a quantidade de oxigênio durante a combustão é ilimitada. Os produtos finais dessa reação são dióxido de carbono e água. Considerando a quantidade de energia obtida, a combustão completa é a melhor. No entanto, se não houver oxigênio suficiente, ocorre uma combustão incompleta. Dependendo da quantidade de oxigênio disponível, são possíveis duas reações de combustão incompletas. Os produtos da combustão incompleta incluem o venenoso monóxido de carbono (II) e água ou carbono e água. O butano é um composto quimicamente estável. No entanto, lembre-se de que forma uma mistura explosiva com o ar. Também tem reações explosivas com dióxido de cloro e agentes oxidantes fortes. Também reage com peróxido de bário em alta temperatura. É importante ressaltar que não exerce efeitos corrosivos sobre os metais. Reações importantes do butano também incluem a sua halogenação . Durante este processo, o butano geralmente reage com cloro ou bromo, resultando em derivados de halogênio: clorobutanos e bromobutanos, respectivamente. É importante notar que a presença de quatro átomos de carbono na cadeia alquila permite a obtenção de diversos derivados, dependendo do sítio de substituição do cloro ou do bromo. A direção da substituição é determinada principalmente pela ordem dos átomos de carbono na molécula. Dados experimentais mostram claramente que quanto maior a ordem do átomo de carbono no butano, mais fácil é a sua substituição. A cloração ou bromação do butano geralmente resulta em uma mistura de derivados de halogênio. É importante ressaltar que a bromação é uma reação mais seletiva – durante o processo, o rendimento do produto principal chega a 99%.

Principais aplicações de butano

• O butano é um dos compostos químicos utilizados na indústria alimentícia . É uma das substâncias utilizadas na produção de óleos vegetais. As funções tecnológicas do butano incluem principalmente o envolvimento na formação de emulsões aquosas em aerossóis . Isto permite a produção de óleos em spray, que são perfeitos para untar tabuleiros, por exemplo.
• O composto é um ingrediente importante na indústria química . É usado em diversas sínteses e processos. É utilizado como solvente, refrigerante e reagente na síntese de gasolina sintética. Também serve como gás de arraste.
• O butano é amplamente utilizado como combustível em fogões a gás portáteis e cilindros para utilização, por exemplo, em parques de campismo. Também é usado para recarregar isqueiros. Ao clicar no botão, o gás contido no isqueiro acende em contato com uma faísca.
• O composto atua como gás de transporte em produtos como lacas para cabelo, desodorantes, purificadores de ar ou tintas em spray.
• O butano também é um refrigerante importante. Funciona bem para refrigeradores de acampamento pequenos e portáteis. Ambas as formas isoméricas do composto podem ser usadas como refrigerante. Nos últimos anos, eles vêm ganhando atenção devido, entre outros, ao seu preço mais baixo em comparação com outros refrigerantes. O butano é frequentemente usado em refrigeração na forma de uma mistura de propano/butano. Porém, é preciso ressaltar que ele não tem um bom desempenho em ar condicionado, por exemplo.
• O butano pode ser usado como aditivo à gasolina. para aumentar a sua volatilidade. O N-butano submetido a processos de isomerização e convertido em isobutano, juntamente com certos hidrocarbonetos como o butileno, formam componentes valiosos da gasolina de alta octanagem.

Principais derivados de butano

Butanol

Butanol, ou álcool etílico, é um derivado alcoólico do butano. Pode assumir duas formas isoméricas, 1-butanol (n-butanol) e 2-butanol (sec-butanol). O butanol vem na forma de um líquido límpido e incolor. Sua solubilidade em água é menor em comparação ao etanol ou propanol. Isto se deve à presença de até quatro átomos de carbono na cadeia, o que resulta em suas propriedades hidrofóbicas. O butano é facilmente solúvel em compostos como benzeno , acetona e éter dietílico. É usado principalmente na indústria química. É um dos materiais utilizados para a produção de ésteres , tintas, vernizes e resinas. Também é utilizado como aditivo para plásticos . O butanol é um ingrediente importante em produtos destinados à agricultura. Dadas as suas propriedades, também é utilizado como solvente. Curiosamente, está a ser considerado para utilização como combustível devido às suas propriedades semelhantes às da gasolina.

Ácido butanóico

Um derivado orgânico ácido do butano é o ácido butanóico. É um exemplo de ácido carboxílico . Uma de suas características é possuir um grupo -COOH em sua molécula. O ácido butanóico é comumente chamado de “ácido butírico” porque foi detectado, entre outros, na manteiga rançosa. O ácido butanóico é um líquido gorduroso com um odor desagradável específico. É facilmente miscível com água e etanol. Sua densidade é ligeiramente inferior à da água. Ésteres de ácido butanóico, como o butirato de sódio, são considerados importantes. O ácido butanóico é principalmente um material importante para a obtenção de vários ésteres de ácido butírico, como o butirato de sódio. Os ésteres de ácido butírico de baixo peso molecular apresentam, em sua maioria, aromas e sabores agradáveis. Como consequência, são utilizados como aditivos alimentares e de perfumes. Os derivados do ácido são aromatizantes alimentares aprovados. Devido ao seu forte odor, o ácido também é utilizado como aditivo em iscas de pesca.