Амины

Общая характеристика аминов

Амины – органические химические соединения, являющиеся производными аммиака, то есть молекулы, состоящей из одного атома азота и трех присоединенных к нему атомов водорода. Эти атомы замещаются органическими радикалами. В зависимости от того, замещены ли один, два или все атомы водорода в молекуле аммиака, различают соответственно первичные, вторичные и третичные амины. Каждый из присоединенных радикалов может быть алифатическим (в виде прямой или разветвленной углеродной цепи) или ароматическим (в виде кольца). Таким образом, амины дополнительно делятся на алифатические, ароматические и алифатически-ароматические, т.е. смешанные.

При составлении наименований аминов всегда указывают тип и количество алкильных заместителей, а в конце добавляют слово «амин», например, этиламин, метилдиэтиламин. Другая система наименования заключается в получении названия от соединения, в котором один или несколько атомов водорода заменены аминогруппой (с учетом места их замещения и количества аминогрупп). Также широко используются общие названия, например, анилин (фениламин).

Амины – способы получения

Амины можно получить следующими способами:

• Действие аммиака на галогеналкилы. Реакция между хлоридом, бромидом или иодидом и аммиаком приводит к образованию гидрохлорида (гидробромида и гидройодида соответственно) амина. Затем он вступает в реакцию с другой молекулой аммиака. В результате образуется соединение амина и аммония.
• Восстановление соответствующих нитросоединений. Для этой цели используются такие металлы, как олово, цинк или железо. В результате реакции они окисляются в кислой или щелочной среде. Восстановление алифатических аминов происходит в одну стадию, тогда как ароматические амины могут восстанавливаться по-разному, в зависимости от условий реакции. Этот процесс используется для промышленного получения аминов.
• Восстановление нитробензола. Образуется гидрохлорид анилина, который на следующей стадии реагирует с гидроксидом натрия. Таким способом получают анилин в лабораторных масштабах.
• Реакция карбонильного соединения (содержащего в молекуле карбонильную группу =C=O) с метаноатом аммония.

Свойства алифатических аминов

Низшие алифатические амины представляют собой газы при комнатной температуре, а высшие – жидкости или твердые вещества. Они хорошо растворяются в воде. Это свойство уменьшается по мере увеличения порядкового номера аминов. Это связано с образованием значительно большего количества водородных связей между молекулами первичных алифатических аминов, по сравнению с вторичными и третичными. Результатом образования водородных связей является также высокая склонность первичных и вторичных аминов к ассоциации. В результате их температура кипения выше, чем у насыщенных углеводородов с таким же количеством атомов углерода в молекуле. Некоторые из алифатических аминов имеют физико-химические свойства, подобные свойствам аммиака. Как и аммиак, они имеют щелочную реакцию. Они также реагируют с кислотами, в результате чего образуются соли (присоединение молекулы кислоты к молекуле амина). Большое разнообразие признаков, зависящих от порядкового номера алифатических аминов, позволяет идентифицировать их с помощью специфических реакций, а также отделить друг от друга.

Наиболее известным из алифатических аминов является метиламин с формулой CH₃NH₂. Это легковоспламеняющийся ядовитый газ с рыбным запахом. Из-за своих свойств его необходимо хранить в жидком виде или в виде соли, например гидрохлорида метиламина. Хорошо растворим в воде или бензоле. Немного слабее — в этаноле. Несмотря на свою токсичность, метиламин является важным компонентом в производстве лекарств, пестицидов и красителей.

Свойства ароматических аминов

Амины, содержащие в своей структуре одно или несколько ароматических колец, обычно представляют собой жидкости или твердые вещества. Они сильно ядовиты. Для них характерен неприятный запах. Они плохо растворяются в воде. По сравнению с алифатическими аминами они не обладают хорошими основными свойствами. Наличие аминогруппы (заместитель первого типа) делает их склонными к реакциям с другими химическими соединениями, так как облегчает замещение атомов водорода в орто- и пара-положениях. Кроме того, аминогруппа чувствительна к окислителям. Окисляется уже под действием слабых окислителей. Ароматические амины образуют соли с сильными кислотами, которые, однако, значительно менее устойчивы по сравнению с солями алифатических аминов.

Наиболее известным ароматическим амином является фениламин, широко известный как анилин. Это очень ядовитое соединение. Его молекула сдержит бензольное кольцо, в котором один из атомов водорода заменен аминогруппой. Анилин встречается в виде маслянистой бесцветной жидкости с характерным запахом тухлой рыбы. На воздухе анилин становится коричневым. Это результат происходящего процесса окисления атмосферным кислородом. Растворимость анилина в воде низкая, но он хорошо растворяется в эфирах, спиртах и ​​бензоле.

Применение алифатических и ароматических аминов

• Амины являются добавкой к растворителям и смывающим веществам.
• Метиламин является важным компонентом в производстве фармацевтических препаратов.
• Третичные амины действуют как отвердители для синтетических смол, которые затем используются в качестве клеев, лаков или изоляционных материалов.
• Анилин является одним из компонентов, используемых в производстве взрывчатых веществ.
• Этиламин используется для синтеза гербицидных соединений, также известных как гербициды.
• Одним из важнейших процессов в производстве шин является их вулканизация, при которой, в том числе, используется диэтиламин.