Ацетальдегид также встречается под систематическим названием "этаналь" или общим названием "ацетальдегид". Идентификационный номер CAS, присвоенный этому веществу, - 75-07-0. Его суммарная формула - C2H4O, но в обозначениях чаще используется не менее правильная форма CH3CHO.
Характеристики ацетальдегида
Как следует из названия, это соединение относится к группе органических веществ — альдегидов. Они характеризуются наличием альдегидной группы -CHO в своей структуре. На практике ацетальдегид представляет собой относительно небольшое химическое соединение, содержащее всего два атома углерода, один из которых входит в состав функциональной группы.
Альдегидная группа -CHO является моновалентной: один атом кислорода присоединен к атому углерода двойной связью, а один атом водорода — одинарной связью. Наличие такой сильной полярной группы, в которой заряды распределены по двум атомам — отрицательный заряд на атоме кислорода и положительный на атоме углерода — делает ацетальдегид очень реакционноспособным в модели реакции нуклеофильного присоединения.
Структура ацетальдегида схожа с молекулой этанола, а сам альдегид участвует как в процессах производства алкоголя, так и в метаболизме. Этаналь, присутствующий в табаке и алкоголе, относится к числу наиболее распространенных канцерогенов, а его токсичность выше, чем у этанола. Исследования его воздействия, особенно нейротоксического, продолжаются.
Физико-химические свойства ацетальдегида
Ацетальдегид чаще всего встречается в виде бесцветной жидкости, растворимой как в воде, так и в обычных органических растворителях, таких как этанол. В воде он растворяется очень хорошо, в любом соотношении, неограниченно. Коэффициент разделения н-октанол/вода составляет 0,63 для ацетальдегида. Это высоколетучая жидкость, которая при комнатной температуре может представлять собой бесцветный газ, характеризующийся горючестью и низкой стабильностью на воздухе. В любом виде он обладает сильным, характерным, фруктовым ароматом зеленого яблока.
Его молярная масса составляет 44,05 г/моль, а плотность при 20oC— 0,78 г/см3. Из-за характерных температур плавления и кипения, составляющих, соответственно: —123oCи 21oC, хранить его необходимо при температуре ниже комнатной. При нагревании вещества до 140oCпод атмосферным давлением происходит самовозгорание.
Водный раствор ацетальдегида массой 10 г/л при 20oCимеет слабокислый pH около 5. Давление его паров при 25oCсоставляет 1,202 гПа, а вязкость при 20oCопределена как 0,21 мПа-с.
Вещество, доступное в виде коммерческого продукта с содержанием ацетальдегида около 99%, не проявляет тенденции к биоаккумуляции и разлагается примерно на 80% через 14 дней.
Выявление рисков
В паспорте безопасности ацетальдегида мы можем найти его отнесение к нескольким классам опасности. Точные данные приведены в таблице 1.
| Раздел | Класс опасности | Категория | Категория и класс опасности | Заявление об опасности |
| 2.6 | Легковоспламеняющаяся жидкость | 1 | Flam. Liq. 1 | H224 |
| 3.1O | Острая токсичность (пероральный путь) | 4 | Acute Tox. 4 | H302 |
| 3.3 | Серьезное повреждение глаз/раздражение | 2 | Eye Irrit. 2 | H319 |
| 3.5 | Мутагенное действие на половые клетки | 2 | Muta. 2 | H341 |
| 3.6 | Канцерогенность | 1B | Carc. 1B | H350 |
| 3.8R | Токсическое воздействие на органы-мишени — однократное воздействие (раздражение дыхательных путей) | 3 | STOT SE 3 | H335 |
Таблица 1 Классификация опасности ацетальдегида в соответствии с Положением (EC) № 1272/2008 (CLP) источник: паспорт безопасности, доступный на сайте www.carlroth.de
Исходя из данных, приведенных в таблице выше, работать с ацетальдегидом следует с особой осторожностью. Пищеварительный и дыхательный тракты подвергаются большому риску, поэтому необходимо соблюдать особые меры предосторожности.
Возникновение и образование ацетальдегида
В окружающей среде ацетальдегид содержится в кофе и спелых фруктах. Его получают в основном тремя способами: каталитическим окислением этанола, гидратацией ацетилена и окислением этилена кислородом в присутствии водного раствора хлорида палладия(II) и солей меди(II).
В промышленных масштабах его производят путем соединения воды с ацетиленом. Реакция приводит к образованию промежуточного продукта, непостоянной формы энола, который затем таутомеризуется с альдегидной формой.
Ацетальдегид в пищевых продуктах встречается повсеместно. Самую большую группу продуктов, богатых этим соединением, составляют продукты, полученные в результате процессов брожения, — алкогольные напитки, уксус, молочные продукты, пиво и медовуха, а также табак. Ацетальдегид — это промежуточный продукт спиртового брожения, производимый дрожжами. Благодаря ярко выраженному яблочному аромату и вкусу он также часто используется в кондитерских изделиях, фруктовых соках, ароматизированных алкогольных и безалкогольных напитках, молочных продуктах и сладких десертах.
Тем не менее, самым важным и большим риском является употребление алкогольных напитков и табака, в которых его содержится больше всего. Ацетальдегид, образующийся при брожении, в основном преобразуется в этиловый спирт, но некоторая часть промежуточного продукта остается в организме, что дает видимый эффект в виде симптомов «похмелья» после употребления алкоголя. Кроме того, ацетальдегид образуется в процессе печеночного метаболизма принятого внутрь алкоголя, где на первом этапе молекула этанола проходит через алкогольдегидрогеназу и, теряя два атома водорода, преобразуется в ацетальдегид. Он также подвергается дальнейшей трансформации до конечных продуктов — воды и углекислого газа.
Еще одним экзогенным источником ацетальдегида является использование альтернативных видов автомобильного топлива, которые увеличивают общий объем выбросов альдегидов. Это связано с тем, что добавление этанола в топливо является окислителем, что, соответственно, увеличивает количество, в частности, ацетальдегида в выхлопных газах. К сожалению, этот токсичный химикат можно встретить во многих отраслях промышленности. Он также присутствует в таких продуктах, как мебель, ковры, текстиль и краски. В кухонных дымах также содержится некоторое количество ацетальдегида, и он также выделяется из дровяных плит и каминов. Он используется, в частности, при производстве алкидных смол, а также выделяется из реактора в качестве отходящего газа в ходе реакционных процессов для получения уксусной кислоты.
Характерная реакция в присутствии альдегидов
В лаборатории используется метод демонстрации присутствия ацетальдегида с помощью реагента Шиффа, который позволяет качественно определить наличие или отсутствие ацетальдегида (или всех альдегидов) в образце. Тест следует начать с приготовления реактива Шиффа, то есть растворения небольшого количества гидрохлорида розанилина (фуксина) в нескольких миллилитрах дистиллированной воды. Добавляйте разбавленную серную кислоту (VI) к приготовленному раствору по каплям до обесцвечивания. Подготовленный таким образом реагент следует добавить к анализируемому образцу в количестве нескольких капель. Если появляется фиолетовый цвет — обнаружено присутствие альдегида.
Симптомы отравления высокими концентрациями ацетальдегида
Избыточное количество ацетальдегида в организме приводит к возникновению гомеостатических нарушений. Резкое повышение уровня этого метаболита может привести не только к опасности и ущербу для здоровья, но даже к гибели человека. Это связано с тем, что он особенно опасен для сердечно-сосудистой системы. Симптомы отравления этим химическим веществом включают сильную гиперемию и покраснение лица, приливы жара, повышенное потоотделение, общее недомогание из-за тошноты и рвоты, сильные головные боли и головокружение, падение артериального давления, ускоренное сердцебиение и ощущение сердцебиения, а также чувство внутреннего страха и постоянной тревоги.
Влияние ацетальдегида на организм человека
Хотя ацетальдегид образуется в основном в виде промежуточных продуктов, всегда есть определенное количество, которое не претерпевает дальнейших превращений. Пути воздействия также включают воздух, воду, землю и грунтовые воды, так что мы можем подвергаться воздействию этого вещества практически все время. Хроническое и длительное воздействие больших количеств ацетальдегида может привести к серьезным нарушениям функций организма. Это связано с тем, что данный токсин повреждает многие ключевые ткани и органы и является канцерогеном. Пищевод, толстый кишечник, поджелудочная железа и печень особенно подвержены канцерогенному воздействию. В последней происходит метаболизм алкоголя, а ацетальдегид обладает доказанными гепатоксическими свойствами, то есть повреждает клетки печени. В результате чрезмерного употребления этого соединения может развиться алкогольная болезнь печени и, как следствие, цирроз. В здоровой печени соляная кислота уничтожает микробы, такие как дрожжи и бактерии, ответственные за производство ацетальдегида. В некоторых случаях в результате атрофии слизистой оболочки, покрывающей желудок, исчезают клетки, вырабатывающие кислоту, и размножаются микроорганизмы. В результате избыточное количество ацетальдегида откладывается в слюне, желудочной кислоте и нижнем отделе кишечника. Это также происходит при длительном приеме лекарств, нейтрализующих кислоту. Недуг, который принято называть «пивным животом», также вызван накоплением ацетальдегида, а точнее его превращением в характерный жир именно в этой части тела.
Средство от похмелья
Как уже говорилось, ацетальдегид — главная причина плохого самочувствия после употребления алкогольных напитков. Однако есть еще одно химическое вещество, которое способно ускорять метаболизм ацетальдегида в организме, поэтому его используют в таблетках от похмелья. Это вещество — N-ацетилцистеин, производное L-цистеина, к N-концу которого присоединена ацетильная группа.