Органические соединения, в которых одна или несколько гидроксильных групп связаны с ароматическим кольцом, называются фенолами. Они известны своими антисептическими и дезинфицирующими свойствами. Среди прочего, фенолы применяются при производстве лекарств, в качестве компонентов проявителей в фотографии или компонентов для производства ванилина. Поливодородные фенолы или полифенолы встречаются в природе во фруктах, например, в винограде и цитрусовых. Они снижают риск развития болезней системы кровообращения и онкологических заболеваний.
Общая характеристика фенолов
Фенолы относятся к гидроксильным производным ароматических углеводородов с общей формулой Ar — OH, где Ar — арильная группа. Гидроксильная группа связана непосредственно с атомом углерода в бензольном кольце. Простейшим соединением, относящимся к фенолам, является гидроксибензол, который традиционно называется фенолом.
Ознакомьтесь с ассортиментом фенолов от PCC Group.
Фенолы обладают кислотными свойствами (более сильными, чем спирты). В реакциях с гидроксидами они образуют соли, называемые фенолятами. Они также подвергаются реакциям окисления, в результате которых возникают хиноны. Гидроксильная группа в фенолах имеет нуклеофильный характер. Она активирует ароматическое кольцо и управляет последующими заместителями в положениях орто- и пара-. Фенолы легко вступают в реакцию с бромом. В процессе бромирования фенола образуется нерастворимый осадок — 2,4,6-трибромфенол (три атома водорода замещается бромом).
Фенолы реагируют с соединениями железа (III). В ходе реакции происходит изменение цвета раствора с оранжевого на фиолетовый. Этот метод применяется для идентификации фенолов.
Фенолы можно получить несколькими способами:
- В ходе щелочного гидролиза хлорбензола. Для осуществления этого процесса необходимо использовать высокие температуры и повышенное давление. Путем воздействия на хлорбензол гидроксидом натрия получают фенолят натрия, в результате реакции которого с соляной или угольной кислотой затем образуется фенол.
- Кумольный метод. Фенол получают в результате окисления кумола или пропан-2-илбензола кислородом при повышенной температуре.
- Из каменноугольной смолы, образующейся при коксовании каменного угля.
Двух- и трехатомные фенолы
Кроме одноатомных фенолов, существуют также двух- и трехатомные фенолы. Последние называются полифенолами. Они характеризуются тем, что к их ароматическому кольцу присоединены соответственно две и три гидроксильные группы. Большое значение в химической промышленности имеют двухатомные фенолы.
Наиболее простые многоатомные фенолы:
- 1,2-дигидроксибензол — обычно называемый пирокатехином. Гидроксильные группы присоединены к кольцу в положении орто-. Он применяются, среди прочего, в качестве компонента проявителей в фотографии, сырья для производства лекарств или антисептика.
- 1,3-дигидроксибензол — его обычное название резорцин. Гидроксильные группы по отношению друг к другу находятся в положении мета-. Резорцин главным образом используется в косметической промышленности, где он является одним из компонентов препаратов от угревой сыпи (бактерицидные свойства) и от пигментных пятен.
- 1,4-дигидроксибензол — широко известный под названием гидрохинон. В 1,4-дигидроксибензоле группы -ОН находятся в положении пара- относительно друг друга. Широко применяется в косметической (препараты от пигментных пятен), фармацевтической и резиновой промышленности.
К трехатомным фенолам относятся 1,2,3-тригидроксибензол, 1,2,4-тригидроксибензол и 1,3,5-тригидроксибензол. Соответственно их обычные названия: пирогаллол, гидроксигидрохинон и флороглюцин.
Полифенолы, также как и фенолы, вступают в реакцию с гидроксидом натрия, в результате которой возникают феноляты (соли). Наличие более чем одной гидроксильной группы в ароматическом кольце влияет на их повышенную реакционную способность по отношению к другим химическим соединениям.
Фенол
Наиболее известным соединением из группы фенолов является гидроксибензол или фенол. Это бесцветное твердое кристаллическое вещество с низкой температурой плавления. В результате воздействия воздуха и света оно со временем темнеет. Необходимо помнить, что это сильный яд. Непосредственный контакт вызывает ожоги и приводит к возникновению труднозаживающих ран.
Растворимость фенола в воде в значительной степени зависит от ее температуры. Как правило он в незначительной степени растворяется в холодной воде и очень хорошо — в горячей. Свойства фенола указывают на то, что он является слабой кислотой (слабее даже угольной кислоты). Это можно наблюдать, вливая раствор фенола, например, в водный раствор гидроксида натрия, который в присутствии фенолфталеина имел малиновую окраску. В результате реакции образуется соль, фенолят натрия, а фенолфталеин обесцвечивается. Аналогично реагируют и другие фенолы. В результате реакций с гидроксидами возникают соли, называемые фенолятами. Кислотные свойства фенола обусловлены наличием фенольной группы. Она облегчает замещение атома водорода в гидроксильной группе натрием (например, спирты не реагируют с NaOH). Феноляты можно легко разложить воздействуя на них кислотами. Наличие гидроксильной группы приводит к тому, что ароматическое кольцо в молекуле фенола гораздо более склонно к реакции, чем, например, бензол. Это связано с тем, что группа -ОН является активирующим заместителем, облегчающим замещение атомов водорода в положении орто- и пара-. Таким образом, например, при осуществлении хлорирования фенола получается смесь о-хлорфенола и п-хлорфенола.
Фенол имеет большое значение прежде всего в химической промышленности, где он является компонентом для изготовления полуфабрикатов и готовой продукции. Является субстратом при производстве пластмасс, смол или взрывчатых веществ. В фармацевтической промышленности фенол применяется для синтеза некоторых лекарств.