Изомерия

Конституционная изомерия

Наиболее часто встречаемая изомерия в органической химии называется конституционной изомерией. Она включает соединения, различающиеся друг от друга положением связей в цепи или кольце, а также расположением функциональных групп в скелете.

Изомерия углеродного скелета — цепная

Этот тип изомерии характерен прежде всего для алифатических углеводородов. Цепная изомерия связана с изменением длины углеродной цепи, а также количества заместителей. Она характерна для алканов. По этой причине в органической химии существуют молекулы с прямой и разветвленной цепью. По мере увеличения длины цепи, т. е. увеличения числа атомов углерода, из которых она построена, увеличивается количество изомеров цепи для данного соединения. Так пропан имеет два изомера, а гептан — уже девять. Количество изомеров для данных молекул изменяется неравномерно, и вывести конкретную формулу этой зависимости невозможно.

Цепная изомерия имеет важное значение, когда речь идет о свойствах органических соединений. Помимо прочего, наблюдаются разные значения температуры кипения изомеров (разветвленные изомеры более летучи) или изменение интенсивности сил Ван-дер-Ваальса (линейные молекулы гораздо плотнее прилегают друг к другу и из-за этого короткодействующие силы более сильные).

Изомерия положения заместителя или кратной связи

Заместитель или функциональная группа могут находиться в разных местах молекулы, то есть могут быть присоединены к разным атомам углерода в цепи органического соединения. Присваивая название соединению, необходимо указать положение указанного заместителя, заменяя номер атома углерода, к которому он был присоединен.

Аналогичная ситуация возникает в случае соединений, содержащих кратные связи, двойные (например, алкены) или тройные (например, алкины). Изомерия положения кратной связи в органических соединениях заключается в том, что она может возникать между разными атомами углерода в цепи. Называя такие изомеры, необходимо указывать номер атома углерода, с которым возникает кратная связь.

Изомерия функциональной группы

Данный тип изомерии встречается у соединений с одинаковой молекулярной формулой, но образующих разные функциональные группы. В основном она встречается в кетонах, альдегидах, эфирах насыщенных карбоновых кислот и насыщенных алифатических карбоновых кислотах. Например, изомерами на основе функциональных групп являются пропан-2-он (кетон) и пропаналь (альдегид).

Стереоизомерия

Стереоизомерами называются изомеры, отличающиеся друг от друга пространственным расположением атомов.

Цис-транс изомерия

Данный тип изомерии характерен для ненасыщенных органических соединений, имеющих в своем составе двойную связь, например, алкенов. Цис-транс изомерия основывается на различном расположении заместителей относительно двойной связи или плоскости кольца в кольцевых соединениях. Она типична для молекул, в которых нет возможности вращения вокруг этой связи («жесткий» элемент соединения). Кроме того, на каждом атоме углерода, который образует двойную связь, должны находиться две неидентичные группы. Если в молекуле имеется четыре разных заместителя, то для нее невозможно определить изомерию цис-транс изомерию. Для указания типа существующей в молекуле изомерии используются префиксы цис- или транс-, которые ставятся перед химическим названием соединения. Цис-изомеры характеризуются тем, что вокруг ненасыщенной связи или кольца одинаковые заместители располагаются с одной стороны. Обратная ситуация имеет место в транс-изомерах, где заместители расположены на противоположных сторонах. Этот тип изомерии также имеет место в случае циклоалканов, т. е. соединений, построенных из насыщенной углеводородной цепи, образующей кольцо.

Цис-транс-изомеры определенного соединения обычно различаются физико-химическими свойствами. Это происходит из-за разного расстояния между атомами. Заместители в положении цис- находятся гораздо ближе друг к другу, чем в положении транс-.

Энантиомерия и диастереоизомерия

Хиральность молекул является одним из важнейших понятий органической химии. Хиральные атомы углерода — это такие атомы, которые связаны с четырьмя разными заместителями. Если данное химическое соединение имеет один хиральный атом, то оно затем образует две пары молекул, так называемые энантиомеры. Они характеризуются тем, что выглядят как зеркальное отражение друг друга, но не перекрывают друг друга. Это обусловлено тем, что связи вокруг хирального атома расположены тетраэдрически.

Характерной особенностью энантиомеров является их способность вращать плоскость поляризованного света. Если один из них вращает плоскость света на строго определенный угол влево, то другой из пары вращает вправо также на ту же величину угла. Рацемическая смесь — это такая смесь, которая содержит равное количество обоих энантиомеров и поэтому не имеет способности к вращению. Явление вращения поляризованного света используется в поляриметрии. Это позволяет измерять концентрацию оптически активного вещества в испытуемом образце, в зависимости от величины угла поворота плоскости поляризованного света.

Диастереоизомерами называются молекулы, которые принадлежат к группе пространственных изомеров, но не являются энантиомерами относительно друг друга. Иными словами это стереоизомеры, которые не являются энантиомерами. Обычно это соединения, содержащие более одного асимметричного атома углерода. Отдельные диастереоизомеры данной молекулы органического соединения различаются своими физико-химическими свойствами из-за наличия различных межатомных расстояний.