Проба Троммера

Проба Троммера

Это пример характерной реакции, которая в качестве «пробы» дает положительный или отрицательный результат — на основании наблюдений и сделанных из них выводов. Это один из способов определения преимущественно водорастворимых альдегидов и отличия их от кетонов — первое из этих соединений растворимо в воде, а второе — нет. Кроме того, проба Троммера подтверждает восстановительные свойства данных соединений. Альдегиды — это вещества, относящиеся к органическим соединениям. Для них характерно наличие альдегидной группы -СНО, связанной с атомом углерода в цепи. С другой стороны, кетоны содержат в своих молекулах кетогруппу, то есть атом углерода, связанный двойной связью с атомом кислорода (C=O).

Пробу Троммера проходят только альдегиды. Они также могут представлять собой восстанавливающие сахара (например, мальтозу или лактозу). В основном — это все соединения, которые могут окислять и в то же время восстанавливать ионы меди (II) (например, гидроксиламин, L-аскорбиновая кислота).

Интересно, что пробу Троммера изначально применяли не только для определения и изучения свойств альдегидов. Ее также использовали для определения сахара в моче.

Реагент Троммера

В пробе Троммера применяются слабые окислители (они сами подлежат восстановлению). Ключевую роль в этом случае играют ионы меди (II) Cu²⁺ в виде гидроксида меди (II). Это так называемый реагент Троммера. Данный гидроксид образует желеобразный осадок синего цвета. Он осаждается в свежем виде из-за его высокой нестабильности. Важно отметить, что в пробе Троммера необходимо дополнительно обеспечить щелочную среду, например, путем добавления небольшого избытка гидроксида натрия уже на этапе осаждения Cu(OH)₂.

Применение пробы Троммера на практике

Проба Троммера представляет собой характерную реакцию, позволяющую качественно определять и изучать восстановительные свойства альдегидов, сахаров и других органических веществ.

Пробу Троммера проводят в несколько нижеследующих этапов.

• Первым этапом является осаждение свежего гидроксида меди (II). Данное соединение можно получить, например, в результате реакции гидроксида натрия (NaOH) с сульфатом меди (II) (CuSO₄). Оба субстрата легко диссоциируют на ионы в водных растворах. Происходящая обменная реакция приводит к выпадению желеобразного осадка гидроксида меди (II) синего цвета (Cu(OH)₂ нерастворим в воде). NaOH добавляют в избытке, чтобы обеспечить щелочную среду для пробы Троммера.
• Затем к приготовленному таким образом реагенту Троммера добавляют, например, альдегид (стоит придерживаться соотношения обоих реагентов 1:1). Применение избытка Cu(OH)₂ приведет к ошибочным наблюдениям, так как образуется черный осадок CuO. Эту реакцию следует проводить на водяной бане, слегка нагревая смесь. Тогда происходящие процессы происходят быстрее.
• В результате реакции наблюдается изменение окраски с синей на кирпично-красную (положительный результат пробы Троммера). Это связано с продолжающейся окислительно-восстановительной реакцией. Альдегид, в частности его характерная альдегидная группа (-CHO), окисляется до карбоксильной группы (-COOH), которая присутствует в молекулах карбоновых кислот. С другой стороны, ионы меди (II) восстанавливаются до ионов меди (I) — кирпично-красного цвета.
• При наличии в пробирке соединений, не подвергающихся пробе Троммера, в результате нагревания смеси гидроксида меди (II) с испытываемым веществом образуется черный осадок. Это связано с разложением Cu(OH)₂ на оксид меди (II) и воду.

Модификации пробы Троммера

Известны две модификации пробы Троммера: проба Фелинга и проба Бенедикта. На практике они оказались гораздо более эффективными и чувствительными по сравнению с первоначальным экспериментом. Поэтому пробу Троммера в настоящее время в лабораторной практике проводят редко. Все три метода исторически применяли главным образом для аналитического определения сахаров (глюкозы) в моче.

Проба Фелинга

Модификация пробы Фелинга заключается главным образом в том, что в качестве (слабого) окислителя не используется гидроксид меди (II). В этом случае применяют комплекс катионов меди вместе с тартратом калия-натрия (придает реагенту Фелинга синюю окраску). Благодаря этой процедуре данная реакция более эффективна, чем проба Троммера, поскольку комплекс тартрата и ионов меди (II) более растворим и, следовательно, более реакционноспособен. В случае положительного результата данной пробы также наблюдается образование осадка кирпично-красного цвета из Cu⁺.

Проба Бенедикта

Проба Бенедикта предназначена для различения восстанавливающих и невосстанавливающих сахаров. К испытываемому раствору добавляют комплекс меди (II), т. е. реагент Бенедикта — сульфат (II) меди (VI), цитрат натрия и карбонат натрия. Он более чувствителен и устойчив к мешающим соединениям по сравнению с реагентами, применяемыми в пробе Фелинга. Кроме того, он обладает большой износостойкостью. Смесь испытываемого соединения и реагента Бенедикта доводят до кипения. В присутствии восстанавливающих сахаров образуется кирпично-красный осадок оксида меди (I).