Углеводороды

Углеводороды — введение

Соединения углерода и водорода называются углеводородами. Их конкретные названия происходят непосредственно от греческих названий числа атомов углерода в цепи. Простейшим из углеводородов является метан. В своей молекуле он имеет один атом углерода, который соединен с четырьмя атомами водорода. Это строение является результатом свойств органических соединений. Углерод в молекуле органического соединения всегда четырехвалентен. Отсюда также следует, что существует тесная связь между числом атомов углерода в молекуле углеводорода и количеством атомов водорода. Если между атомами углерода только одинарные связи, то речь идет о насыщенных углеводородах, в противном случае (одна или несколько двойных или тройных связей) — это ненасыщенные углеводороды.

Для углеводородов характерно образование гомологических рядов, т. е. наборов соединений, близких по строению и свойствам. Они образуются в результате присоединения последовательных групп -СН₂— к цепи молекулы. Кроме того, для всех гомологов данного ряда существуют зависимости между их температурами кипения и плавления, плотностью и другими физико-химическими свойствами. Помимо углеводородов, гомологический ряд также образуют, например, спирты или карбоновые кислоты.

Среди углеводородов большинство соединений имеют идентичную формулу, но разное строение, т. е. разные структурные формулы. Их называют изомерами, и в зависимости от изомерии различают следующее:

• Изомеры цепи относятся к углеродной цепи. Эта изомерия связана с изменением ее длины и числа заместителей.
• Изомерия положения множественной связи относится к возможности ненасыщенных связей между различными атомами углерода в цепи.
• Цис-транс-изомерия характерна для молекул, в которых отсутствует возможность вращения вокруг связи. Она часто встречается в алкенах и циклических углеводородах.

Строение и свойства цепных углеводородов

Связанные атомы углерода в алифатических углеводородах образуют характерную цепь, состоящую из последовательных групп -СН₂-. Поэтому их называют цепными углеводородами. В зависимости от строения различают прямые и разветвленные цепи. С другой стороны, с учетом наличия множественных связей различают алканы, алкены и алкины.

Алканы

Углеводороды с насыщенной цепью называются алканами. Они образуют гомологический ряд, в котором общая формула молекулы C_nH_2n+2 (где n представляет собой число атомов углерода в молекуле), все связи между атомами в молекулах алканов одинарные, атомарные. Первые три алкана (метан, этан, пропан) имеют молекулы с прямой цепью. Следующий из них, бутан, также имеет разветвленную форму (изобутан). Несмотря на идентичную суммарную формулу, эти формы существенно различаются по своим свойствам, например температуре кипения.

Для большинства алканов характерны схожие физические и химические свойства. Они обладают значительной химической неактивностью, вступают в реакцию лишь с некоторыми веществами, например с хлором. По мере увеличения числа атомов углерода в молекуле увеличивается их температура кипения. Таким образом, первые четыре алкана в гомологическом ряду являются газами. Высшие углеводороды (вплоть до пентадекана) представляют собой жидкости, а последующие — твердые вещества. Все алканы легко воспламеняются.

Алкены

Алкены в молекулах содержат одну двойную связь. Таким образом, они беднее на два атома водорода по сравнению с молекулами алканов. Формула алкенов гомологического ряда — C_nH_2n. Первым в ряду является этен. Ни у того, ни и другого пентена нет изомеров. С другой стороны, у бутена имеется изомерия, связанная с положением двойной связи в молекуле. Имеются также соединения, у которых есть две двойные связи. Их называют алкадиенами.

Наличие двойной связи оказывает наибольшее влияние на свойства алкенов. Это приводит к тому, что последующие молекулы легко вступают в реакции присоединения. Они также подвержены полимеризации. В результате полимеризации этена получают полиэтилен, который является распространенным пластиком. Алкены, как и алканы, меняют свое агрегатное состояние в зависимости от длины цепи. Они бесцветны и не имеют запаха. Они не растворяются в воде.

Алкины

Цепные углеводороды с тройной связью —это алкины. В гомологическом ряду алкинов у следующих молекул формула — C_nH_2n-2. Первым из алкинов является этин, также называемый ацетиленом. Начиная с бутина, в алкинах наблюдается изомерия из-за положения тройной связи.

Алкины обладают более высокой степенью ненасыщенности, чем алкены, и поэтому более химически активны. Они также проявляют склонность к полимеризации. Мельчайшие частицы — это газы. Их летучесть уменьшается по мере увеличения размера частиц. Кроме того, они бесцветны, не имеют запаха и не растворяются в воде.

Строение и свойства циклических и ароматических углеводородов

Циклические углеводороды представляют собой соединения углерода с водородом, которые связаны в замкнутые системы, называемые кольцами. Простейший циклоалкан представляет собой трехуглеродное кольцо — циклопропан. Наиболее значительным среди циклоалканов является циклогексан, у которого, в отличие от циклопропана или циклобутана, нет жесткого кольца, а его молекула может образовывать так называемые конформации. Кроме циклоалканов существуют также циклоалкены и циклоалкины.

Ароматические углеводороды представляют собой группу ненасыщенных органических соединений. Простейшим соединением указанной группы является бензол с суммарной формулой C₆H₆. В молекуле этого соединения нет типичных двойных связей, и в данном случае речь идет о делокализованных π-электронах.

Полициклические ароматические углеводороды обладают несколько иными свойствами. У них более одного кольца в молекуле. Важнейшим углеводородом этой группы является нафталин.

Получение углеводородов

Природными источниками углеводородов являются сырая нефть и природный газ. Алканы, такие как метан и этан, входят в состав природного газа. Впрочем, он может содержать и небольшие количества других алканов. Сырая нефть содержит ряд углеводородов с различной длиной цепей и разветвленностью. Она разделяется на отдельные фракции в процессе дистилляции. Представляет собой важный источник органических соединений. Те, у которых слишком длинные углеродные цепи, дополнительно обрабатываются в процессе крекинга. Ароматические углеводороды в значительной степени получают в результате сухой перегонки угля (нагрев без доступа воздуха). Бензол также получают из сырой нефти в процессе каталитической переработки алканов и циклоалканов.