Бутан — реакции, применение, производные

Бутан — общая характеристика

Бутан – четвертый представитель гомологического ряда алканов, т.е. предельных углеводородов. Молекула бутана состоит из четырех атомов углерода, соединенных между собой простыми насыщенными связями. К каждому углероду присоединены атомы водорода (атом углерода в органических соединениях всегда четырехвалентен). Бутан имеет два изомера. Изомеры — это такие соединения, которые имеют одинаковые молекулярные формулы (число отдельных атомов в структуре), но различаются структурными формулами (т.е. расположением отдельных атомов в молекуле). Бутан бывает двух изомерных разновидностей: н-бутан и 2-метилпропан (также обычно называемый изобутаном). Изомерная форма бутана образуется при удалении из линейной молекулы концевого фрагмента -CH₂. При этом образовывается молекула пропана, к которой (точно ко второму атому углерода) присоединяется фрагмент -CH₂. Таким образом создается разветвленное соединение с тем же количеством атомов, что и в случае неразветвленной молекулы. Необходимо помнить, что в соответствии с правилам наименования органических соединений приставка «н» обозначает линейную молекулу бутана, а приставка «изо» — разветвленную молекулу. Описанный выше тип изомерии называется конституционной (или структурной). Очень важно, что бутан не признан парниковым газом. Он не имеет негативного влияния на озоновый шар атмосферы, благодаря чему его считают экологически чистым топливом.

Физико-химические свойства бутана:

• Бесцветный газ.
• Имеет слабый запах, напоминающий природный газ.
• Характеризуется высокой воспламеняемостью.
• Образует взрывоопасную смесь с воздухом.
• Пары бутана тяжелее воздуха.
• Слабо растворяется в воде.
• Легко растворяется в этаноле и диэтиловом эфире.
• Химически стабилен.
• Оказывает токсическое воздействие на организм человека.

Бутан содержится в нефти и природном газе.  Это главные источники этого вещества, как с линейной, так и с разветвленной цепью. Бутан также производится в больших количествах во время переработки сырой нефти. Этот газ представляет собой ископаемое топливо, вырабатываемое мертвыми растениями и останками животных, разлагающимися глубоко под поверхностью земли. Изомеры бутана, присутствующие в природном газе, можно отделить от газообразных компонентов с более высокими концентрациями, таких как метан или этан, путем абсорбции нефтью. Бутан, отделенный от сорбционного слоя, вместе с пропаном реализуется в виде сжиженного нефтяного газа (LPG). Изомеры бутана, образующиеся в ходе каталитического крекинга и других процессов нефтепереработки, также извлекаются путем абсорбции в так называемую легкую нефть. Бутан при комнатной температуре представляет собой газ, но его можно легко превратить в жидкость, поэтому его обычно хранят в сжатом состоянии в достаточно прочных стальных баллонах. Обычно его хранят в хорошо проветриваемых помещениях. Вдали от источников возгорания.

К лабораторным способам получения бутана относится, среди прочего, процесс гидрирование ненасыщенных углеводородов. Например, этой реакции подвергаются бутены и бутины, т.е. алкены и алкины соответственно. Двойные и тройные связи, присутствующие в их молекулах, не являются постоянными и легко разрушаются. Во время этого процесса молекулы водорода непосредственно присоединяются к ненасыщенным соединениям, в результате чего образуется молекула с насыщенными связями в углеродной цепи, например, бутан. Другим методом есть реакция Вюрца. Синтез Вюрца направлен на удлинение углеродной цепи. В этой реакции участвуют два галогенпроизводных, которые при взаимодействии с натрием теряют хлорид-ионы и их алкильные цепи соединяются с одновременным выделением хлорида натрия.

Характерные реакции бутана

К основным реакциям, которым подвергается бутан, принадлежат реакции горения. В зависимости от количества кислорода, который участвует в реакции, отличают сгорание полное и неполное. В первом случае количество кислорода во время горения неограниченно. Продуктами такого горения являются углекислый газ и вода.  С энергетической точки зрения полное сгорание наиболее выгодно. Если доступ воздуха ограничен, происходит неполное сгорание. Это может произойти двумя способами, в зависимости от количества доступного кислорода. В результате неполного сгорания образуются оксид углерода (II) (ядовитый угарный газ) и вода или элементарный углерод и вода.

Бутан является химически стабильным соединением. Но необходимо помнить, что с воздухом он образует взрывоопасную смесь. Он также взрывоопасно реагирует с диоксидом хлора и сильными окислителями. Он также реагирует с пероксидом бария при высокой температуре. Стоить отметить, что он не вызывает коррозии металлов. К важным реакциям, которым подвергается бутан, включают его галогенирование. При этом процессе бутан чаще всего реагирует с хлором или бромом, в результате чего образуются соответствующие галогенпроизводные: хлорбутаны или бромбутаны. Важно отметить, что наличие четырех атомов углерода в алкильной цепи позволяет получать различные производные в зависимости от места замещения хлором или бромом. Направление замещения определяется прежде всего порядком атомов углерода в молекуле. Экспериментальные данные ясно показывают, что чем выше порядок атома углерода в бутане, тем легче он подвергается замещению. Результатом хлорирования или бромирования бутана обычно является смесь галогенпроизводных. Важно отметить, что бромирование является более селективной реакцией и в ходе этого процесса выход основного продукта достигает 99%.

Наиболее важные применения бутана

• Бутан – одно из химических соединений, используемых в пищевой промышленности. Это одно из веществ, участвующих в производстве растительных масел. К технологическим функциям бутана относится прежде всего создание водных аэрозольных эмульсий. Таким образом производятся аэрозольные масла, которые затем идеально подходят, например, для смазывания форм для выпечки.
• Это соединение является важным ингредиентом в химической промышленности. Он используется во многих синтезах и процессах. Его используют в качестве растворителя, охлаждающей жидкости и реагента при синтезе синтетического бензина. Он также служит газом-носителем.
• Бутан широко используется в качестве топлива в портативных газовых плитах и ​​баллонах, используемых, например, в кемпингах. Его также используют для наполнения зажигалок. Накопившийся внутри газ после «щелканья» воспламеняется от контакта с искрой.
• Это соединение служит газом-носителем в таких продуктах, как лаки для волос, дезодоранты, освежители воздуха или аэрозольные краски.
• Бутан это важный хладагент. Хорошо подходит для небольших портативных походных холодильников. Обе изомерные версии этого соединения могут использоваться в качестве хладагента. В последние годы они привлекают внимание, в том числе, из-за более низкой цены по сравнению с другими хладагентами. Бутан часто используется в холодильной технике в виде смеси пропана и бутана. Однако стоит помнить, что он не будет хорошо выполнять свою роль, например, в кондиционировании воздуха.
• Этот газ может быть одной из присадок к бензину. Задача бутана – повысить летучесть бензина. Н-бутан, подвергаясь процессам изомеризации и превращаясь в изобутан, вместе с некоторыми углеводородами, например бутиленом, создает ценные, высокооктановые компоненты бензина.

Наиболее важные производные бутана

Бутанол

Бутанол, или этиловый спирт, является спиртовым производным бутана. Он может существовать в двух изомерных формах: 1-бутанол (н-бутанол) и 2-бутанол (втор-бутанол). Бутанол представляет собой прозрачную бесцветную жидкость. Его растворимость в воде ниже по сравнению с этанолом или пропанолом. Это связано с наличием в цепи целых четырех атомов углерода, что и определяет гидрофобные свойства. Бутан хорошо растворяется в таких соединениях, как бензол, ацетон и диэтиловый эфир.

В основном он предназначен для химической промышленности. Это один из сырьевых материалов, используемых при производстве эфиров, красок, лаков и смол. Он также служит добавкой к пластмассам. Бутанол является важным ингредиентом продуктов, предназначенных для сельскохозяйственной промышленности. Благодаря своим свойствам его также используют в качестве растворителя. Интересно, что рассматривается возможность использования этого вещества в качестве топлива, поскольку его свойства аналогичны свойствам бензина.

Бутановая кислота

Кислотное органическое производное бутана — это бутановая кислота. Это пример карбоновой кислоты. Его характерной особенностью является наличие в молекуле фрагмента -СООН. Бутановую кислоту обычно называют масляной кислотой, потому что ее присутствие было обнаружено, среди прочего, в прогорклом масле. Бутановая кислота представляет собой маслянистую жидкость с характерным запахом. Он свободно смешивается с водой и этанолом. Ее плотность немного ниже, чем у воды. Большое значение имеют эфиры этой кислоты, например бутират натрия.

Бутановая кислота является, прежде всего, важным сырьем для получения различных эфиров масляной кислоты, например бутирата натрия. Эфиры масляной кислоты с низкой молекулярной массой обычно имеют приятный аромат и вкус. В результате их используют в качестве пищевых и парфюмерных добавок. Производные этой кислоты одобрены в качестве пищевых ароматизаторов. Из-за сильного запаха его также используют в качестве добавки к рыболовной наживке.