Zlúčeniny patriace do tejto skupiny patria medzi najbežnejšie organické molekuly v prírode aj v chemickom priemysle. Obrovské množstvo látok potrebných pre živé organizmy obsahuje aldehydovú funkčnú skupinu -CHO. V priemysle sa jednoduché aldehydy používajú ako rozpúšťadlá alebo substráty pre ďalšie chemické transformácie a výrobu užitočných produktov. Napríklad produkt polymerizácie formaldehydu, známy ako Aldehyd AG, je cenný pre garbiarsky priemysel. Sama o sebe má schopnosť opaľovať, zlepšuje tepelnú odolnosť kože, jej plnosť a kyprosť a pôsobí aj proti škodlivým vonkajším faktorom ako je pot, alkálie a pranie.
Vlastnosti aldehydov
Karbonylová skupina, ktorá je funkčnou skupinou aldehydov, má rovinnú štruktúru. Uhly medzi väzbami majú šírku asi 120 ° a dvojitá väzba C=O je polarizovaná. V dôsledku polarity tejto skupiny vykazujú aldehydy silnejšie medzimolekulové interakcie ako alkány s podobnou hmotnosťou. Ich body varu sú tiež vyššie. Najjednoduchším aldehydom je formaldehyd (HCHO), plynná látka pri izbovej teplote. Ostatné jednoduché aldehydy sú kvapaliny.
Nomenklatúra aldehydov
Názvy pre aldehydy sa vytvárajú na základe názvu príslušného alkánu pridaním prípony -al. Reťazec musí obsahovať -CHO skupinu a jej atóm uhlíka je prvý v číslovaní. Názvy vytvorené touto metódou sú napr. ethanal, propanal. V prípade komplexnejších aldehydov, kde je karbonylová skupina naviazaná na kruh, sa používa prípona -karbaldehyd, napr. cyklohexánkarbaldehyd. Niektoré z najjednoduchších a najčastejšie používaných aldehydov majú aj svoje zaužívané názvy, napr. methanal – formaldehyd, etanal – acetaldehyd, benzénkarbaldehyd – benzaldehyd.
Výroba aldehydov
Dve metódy, ktoré poskytujú najlepšie výsledky pri syntéze aldehydov, sú:
- Oxidácia primárnych alkoholov , často s použitím pyridínchlórchromátu v roztoku dichlórmetánu pri teplote miestnosti,
- Oxidácia štiepených alkánov, pretože alkény , ktoré majú aspoň jeden vinylový atóm vodíka, môžu podliehať oxidačnému štiepeniu v reakcii sozónom , čo následne vedie k tvorbe aldehydu. Na získanie dikarbonylových zlúčenín je tiež možné použiť cyklické alkény.
Niektoré z derivátov karboxylových kyselín možno čiastočne redukovať na aldehydy, napr. pôsobením diizobutylalumíniumhydridu na estery, čo je v laboratóriách často volená syntetická cesta. Táto reakcia sa uskutočňuje pri -78 ° C v toluénovom roztoku a výťažky sú často veľmi uspokojivé. 
Oxidácia aldehydov
Jednoduchá oxidácia na karboxylové kyseliny je proces typický pre aldehydy. Obsahujú atóm vodíka v skupine -CHO a pri tejto premene sa môže odstrániť. Na tento účel sa používajú rôzne oxidanty, napr. HNO 3 a KMnO 4 . Pre laboratórne syntézy je najbežnejšou cestou použitie Jonesovho činidla: CrO 3 vo vodnom roztoku kyseliny sírovej . Táto metóda nevyžaduje vysoké teploty a získané výťažky sú relatívne vysoké. Jediný problém spojený s touto reakciou je, že prebieha v kyslom prostredí, čo môže viesť k vedľajším reakciám, ak sú v zlúčenine prítomné molekuly citlivé na kyselinu. V takýchto prípadoch sa používa Tollensovo činidlo, tj roztok amoniaku oxidu strieborného Ag 2 O. Aldehydy sú stále oxidované a ich dvojité väzby (uhlík-uhlík) alebo iné funkčné skupiny zostávajú nedotknuté.
Nukleofilná adícia
Najbežnejším typom reakcií medzi aldehydmi sú reakcie založené na nukleofilnom adičnom mechanizme. Nukleofil napáda elektrofilný karbonylový uhlík takmer kolmo na rovinu aldehydovej skupiny. Ďalším krokom je rehybridizácia tohto uhlíkového atómu z sp2 na sp3 za vzniku tetraedrického alkoxyiónu, ktorý je medziproduktom. Ovplyvňujúci nukleofil má spravidla záporný alebo neutrálny náboj. Priebeh nukleofilnej adície možno ďalej transformovať dvoma spôsobmi:
- Medziprodukt v tvare štvorstenu je protónovaný vodou alebo kyselinou, pričom sa mení na alkohol,
- Karbonylový atóm kyslíka je eliminovaný vo forme HO- alebo H20 , čím vzniká produkt s C=Nu dvojitou väzbou.
Reaktivita aldehydov
Zo stérických a elektronických dôvodov sú aldehydy celkom reaktívne zlúčeniny. Stérické, pretože majú len jeden veľký substituent, takže útočiace nukleofily majú ľahký prístup. Výsledný medziprodukt má relatívne nízku energiu. Reaktivita aldehydov je spôsobená aj ich polaritou a prítomnosťou len jednej alkylovej skupiny, ktorá je určená na stabilizáciu čiastočného kladného náboja na karbonylovom uhlíkovom atóme. V tomto ohľade možno ich väčšiu reaktivitu porovnať s podobnými ketónmi, ktoré majú dve alkylové skupiny. Sú menej reaktívne ako aldehydy.
Hydratácia
Aldehydy reagujú s vodou – nukleofilná adícia H 2 O na karbonylovú skupinu. Produktom takýchto reakcií sú 1,1-dioly, teda geminálne dioly. Táto reakcia je však reverzibilná a po odstránení molekuly vody je možné vrátiť sa k pôvodnej aldehydovej štruktúre. 
Reakcia s Grignardovými činidlami
Transformácia aldehydov v prítomnosti Grignardovho činidla (RMgX) vedie k tvorbe alkoholu. R je akákoľvek alkylová alebo arylová skupina a X je atóm halogénu. Toto je ďalšia reakcia prebiehajúca podľa mechanizmu nukleofilnej adície karbaniónu. Je to nukleofilné činidlo so záporným nábojom na atóme uhlíka. Vzhľadom na skutočnosť, že väzba C-Mg v Grignardových činidlách je vysoko polarizovaná, pôsobia vždy ako anión skupiny R a katión odvodený od skupiny MgX. Karbonylový atóm kyslíka je komplexovaný s katiónom Mg 2+ , čo vedie k premene karbonylovej skupiny na lepší akceptor. Na druhej strane anión odvodený od Grignardovho činidla vedie k vytvoreniu tetraedrického alkoxidu horečnatého nukleofilnou adíciou. Je to medziprodukt, ktorý sa pri protónovaní zriedenou kyselinou mení na alkohol.
Reakcia redukcie aldehydu
K redukcii aldehydov dochádza podľa mechanizmu nukleofilnej adície hydridového iónu. Výsledným produktom je alkohol a ako reaktanty sa používajú redukčné činidlá, ako je LiAlH4 a NaBH4 . Hrajú úlohu donoru hydridových iónov a po následnom pridaní vody alebo vodného roztoku kyseliny sa medziproduktový alkoxid protónuje na alkohol.
Spektroskopická analýza aldehydov
Podobne ako iné organické zlúčeniny, aldehydy možno analyzovať pomocou spektroskopických metód. Existuje mnoho tabuľkových vzťahov medzi štruktúrou zlúčeniny a jej absorpčnou plochou. V oblasti IČ spektra vykazuje väzba C=O silnú absorpciu pri vlnovom čísle 1660-1770 cm -1 . Presné umiestnenie pásu je určené povahou karbonylovej skupiny. V polohe medzi 2720 a 2820 cm -1 sú viditeľné charakteristické absorpčné pásy CH väzby. Nasýtené aldehydy typicky vykazujú absorpčné pásy karbonylovej skupiny blízko 1730 cm -1 , ale konjugácia s kruhom alebo dvojitou väzbou ich posúva na 1705 cm -1 . Aldehydy je tiež možné analyzovať pomocou1H NMR techniky, pretože aldehydové protóny absorbujú okolo 10 ppm a sú veľmi charakteristické. V tejto spektrálnej oblasti nie je pozorovaná žiadna iná absorpcia. Atómy vodíka na susedných atómoch uhlíka sú mierne exponované a typicky absorbujú pri 2,0-2,3 ppm. Použitím13C NMR techniky je možné vidieť charakteristické rezonančné signály v oblasti 190-215 ppm.
