Amines

Všeobecná charakteristika amínov

Amíny sú organické chemické zlúčeniny, ktoré sú derivátmi amoniaku , tj molekuly pozostávajúcej z jedného atómu dusíka a troch pripojených atómov vodíka. Tieto atómy sú nahradené organickými radikálmi. V závislosti od toho, či bol substituovaný jeden, dva alebo všetky atómy vodíka v molekule amoniaku, sa rozlišujú primárne, sekundárne a terciárne amíny. Každý z pripojených radikálov môže byť alifatický (ako priamy alebo rozvetvený uhlíkový reťazec) alebo aromatický (ako kruh). Amíny teda možno dodatočne rozdeliť na alifatické, aromatické a alifaticko-aromatické, teda zmiešané. Pri tvorbe názvov amínov sa vždy uvádza typ a počet alkylových substituentov a na konci sa pridáva slovo „amín“, napr. etylamín, metyldietylamín. Iný nomenklatúrny systém odvodzuje názvy od zlúčeniny, v ktorej bol jeden alebo viacero atómov vodíka substituovaných aminoskupinou (berúc do úvahy miesto ich substitúcie a počet aminoskupín). Bežne sa používajú aj bežné názvy, napr. anilín (fenylamín).

Amíny – spôsoby výroby

Amíny sa môžu vyrábať nasledujúcimi spôsobmi:

• Pôsobenie amoniaku na halogénalkyly. Reakciou medzi alkylchloridom, bromidom alebo jodidom a amoniakom vzniká hydrochlorid (hydrobromid, resp. hydrojodid) amínu. Potom reaguje s inou molekulou amoniaku. V dôsledku toho sa vytvorí amín a amónna zlúčenina.
• Redukcia zodpovedajúcich nitrozlúčenín. Na tento účel sa používajú kovy ako cín, zinok alebo železo. V dôsledku reakcie dochádza k ich oxidácii v kyslom alebo zásaditom prostredí. Redukcia alifatických amínov prebieha v jednom kroku, zatiaľ čo aromatické amíny sa môžu redukovať rôzne, v závislosti od reakčných podmienok. Tento proces sa používa na priemyselnú výrobu amínov.
• Redukcia nitrobenzénu. Vznikne hydrochlorid anilínu, ktorý v ďalšom kroku reaguje s hydroxidom sodným . Týmto spôsobom sa anilín získa v laboratórnom meradle.
• Reakcia karbonylovej zlúčeniny (obsahujúcej v molekule karbonylovú skupinu =C=O) s metanoátom amónnym.

Vlastnosti alifatických amínov

Pri izbovej teplote sú nižšie alifatické amíny plyny a vyššie alifatické míny sú kvapaliny alebo pevné látky. Dobre sa rozpúšťajú vo vode. Táto vlastnosť sa znižuje so zvyšovaním poradia amínov. Je to spôsobené tvorbou oveľa väčšieho počtu vodíkových väzieb medzi molekulami primárnych alifatických amínov v porovnaní so sekundárnymi a terciárnymi. Výsledkom vodíkových väzieb je aj vysoká tendencia primárnych a sekundárnych amínov spájať sa. Výsledkom je, že ich teploty varu sú vyššie ako u nasýtených uhľovodíkov s rovnakým počtom atómov uhlíka v molekule. Niektoré z alifatických amínov majú fyzikálne a chemické vlastnosti podobné vlastnostiam amoniaku. Rovnako tak majú zásadité pH. Tiež reagujú s kyselinami, čo vedie k tvorbe solí (pripojenie molekuly kyseliny k molekule amínu). Široká škála vlastností, v závislosti od poradia alifatických amínov, umožňuje ich identifikáciu pomocou špecifických reakcií, ako aj ich vzájomnú separáciu. Najznámejším alifatickým amínom _je metylamín, ktorý má nasledujúci vzorec: _CH3NH2 . Je to horľavý, jedovatý plyn s rybím zápachom. Kvôli svojim vlastnostiam sa musí skladovať v skvapalnenej forme alebo ako soľ, napr. metylamín hydrochlorid. Je veľmi dobre rozpustný vo vode alebo benzéne a o niečo menej v etanole . Napriek svojej toxicite je metylamín dôležitou zložkou pri výrobe liekov, pesticídov a farbív.

Vlastnosti aromatických amínov

Amíny obsahujúce vo svojej štruktúre jeden alebo viac aromatických kruhov sú zvyčajne kvapaliny alebo pevné látky. Sú prudko jedovaté a vyznačujú sa nepríjemným zápachom. Sú zle rozpustné vo vode. V porovnaní s alifatickými amínmi nevykazujú dobré alkalické vlastnosti. Prítomnosť aminoskupiny (prvý typ substituenta) ich robí náchylnými reagovať s inými chemickými zlúčeninami, pretože uľahčuje substitúciu atómov vodíka v orto- a para- polohe. Okrem toho je aminoskupina citlivá na oxidačné činidlá. Oxiduje sa už pod vplyvom slabých oxidačných činidiel. Aromatické amíny tvoria soli so silnými kyselinami a tieto soli sú oveľa menej stabilné v porovnaní so soľami alifatických amínov. Najznámejším aromatickým amínom je fenylamín, bežne známy ako anilín. Je to prudko jedovatá zlúčenina. Jeho molekula sa skladá z benzénového kruhu, v ktorom je jeden z atómov vodíka nahradený aminoskupinou. Anilín sa vyskytuje vo forme olejovitej, bezfarebnej kvapaliny s charakteristickou vôňou zhnitých rýb. V atmosférických podmienkach anilín hnedne. Tento efekt vyplýva z prebiehajúceho procesu oxidácie vzdušným kyslíkom. Rozpustnosť anilínu vo vode je nízka, ale zlúčenina sa dobre rozpúšťa v éteroch, alkoholoch a benzéne.

Aplikácia alifatických a aromatických amínov

• Amíny sú prísady do rozpúšťadiel a odstraňovačov.
• Metylamín je dôležitou zložkou pri výrobe liečiv .
• Terciárne amíny sa používajú ako tvrdidlá pre syntetické živice, ktoré sa potom používajú ako lepidlá , laky alebo izolačné materiály .
• Anilín je jednou zo zložiek používaných pri výrobe výbušnín.
• Etylamín sa používa pri syntéze herbicídnych zlúčenín, známych aj ako herbicídy.
• Jedným z najdôležitejších procesov pri výrobe pneumatík je ich vulkanizácia, kde sa okrem iného používa dietylamín.