Fenoly

Všeobecné vlastnosti fenolov

Fenoly sú hydroxylové deriváty aromatických uhľovodíkov. Ich všeobecný vzorec je Ar-OH, kde Ar je arylová skupina. Hydroxylová skupina je naviazaná priamo na atóm uhlíka v benzénovom kruhu. Najjednoduchšou zlúčeninou klasifikovanou ako fenol je hydroxybenzén, bežne známy ako fenol. Pozrite si sortiment fenolov od skupiny PCC. Fenoly majú kyslé vlastnosti (silnejšie ako alkoholy ). Pri reakciách s hydroxidmi tvoria soli nazývané fenoláty. Tiež podliehajú oxidácii, čo vedie k tvorbe chinónov. Hydroxylová skupina vo fenoloch je nukleofilná. Aktivuje aromatický kruh a nasmeruje ďalšie substituenty do orto- a para- polôh. Fenoly ľahko reagujú s brómom. V procese bromácie fenolu vzniká zrazenina – 2,4,6-tribrómfenol (až tri atómy vodíka sú nahradené brómom). Fenoly reagujú so zlúčeninami železa (III). Počas reakcie sa farba roztoku zmení z oranžovej na fialovú. Táto metóda sa používa na identifikáciu fenolov.

Fenoly sa môžu vyrábať niekoľkými spôsobmi:

• V procese alkalickej hydrolýzy chlórbenzénu . Tento proces sa musí vykonávať pri vysokých teplotách a pri zvýšenom tlaku. Spracovaním chlórbenzénu hydroxidom sodným sa získa fenoxid sodný. Potom reaguje s kyselinou chlorovodíkovou alebo kyselinou uhličitou za vzniku fenolu.
• V kuménskom procese. Fenol sa získava oxidáciou kuménu alebo propán-2-ylbenzénu kyslíkom pri zvýšenej teplote.
• Z plynového dechtu vznikajúceho pri koksovaní čierneho uhlia.

Dvoj- a trojsýtne fenoly

Okrem jednosýtnych fenolov existujú aj dvoj- a trojsýtne fenoly. Nazývajú sa polyfenoly. Ich charakteristickým znakom je, že k ich aromatickému kruhu sú pripojené dve a tri hydroxylové skupiny. V chemickom priemysle majú väčší význam dvojsýtne fenoly.

Najjednoduchšie dvojsýtne fenoly:

• 1,2-dihydroxybenzén – bežne známy ako pyrokatechín. Hydroxylové skupiny sú pripojené ku kruhu v orto polohe. Zlúčenina sa používa napr. ako zložka vývojiek vo fotografii, surovina na výrobu liekov alebo ako antiseptikum.
• 1,3-dihydroxybenzén – jeho všeobecný názov je rezorcinol. Hydroxylové skupiny sú navzájom v meta-polohe. Resorcinol sa uplatňuje najmä v kozmetickom priemysle, kde sa používa v zložení prípravkov proti akné (pre jeho baktericídne vlastnosti) a v prípravkoch indikovaných na liečbu zafarbenia.
• 1,4-dihydroxybenzén – bežne známy ako hydrochinón. V 1,4-dihydroxybenzéne sú -OH skupiny navzájom v para-polohe. Bežne sa používa v kozmetike (prípravky indikované na úpravu zafarbenia), vo farmaceutickom a gumárenskom priemysle.

Trojsýtne fenoly zahŕňajú 1,2,3-trihydroxybenzén, 1,2,4-trihydroxybenzén a 1,3,5-trihydroxybenzén. Ich bežné názvy sú pyrogallol, hydroxyhydrochinón a floroglucín. Podobne ako fenoly, aj polyfenoly reagujú s hydroxidom sodným za vzniku fenolátov (solí). Prítomnosť viac ako jednej hydroxylovej skupiny v aromatickom kruhu zvyšuje ich reaktivitu voči iným chemickým zlúčeninám.

Fenol

Najznámejšou zlúčeninou zo skupiny fenolov je hydroxybenzén alebo fenol. Je to bezfarebná kryštalická tuhá látka s nízkou teplotou topenia. Vplyvom vzduchu a svetla časom stmavne. Je potrebné poznamenať, že ide o silne jedovatú zlúčeninu. Priamy kontakt spôsobuje popáleniny a ťažko sa hojace rany. Rozpustnosť fenolu vo vode závisí od jeho teploty. Zvyčajne sa zle rozpúšťa v studenej vode a veľmi dobre v horúcej vode. Vlastnosti fenolu naznačujú, že ide o slabú kyselinu (dokonca slabšiu ako kyselina uhličitá). Toto možno pozorovať zavedením roztoku fenolu napr. do vodného roztoku hydroxidu sodného, ktorý bude mať v prítomnosti fenolftaleínu malinovú farbu. Reakciou vzniká soľ, fenolát sodný a fenolftaleín sa zafarbí. Ostatné fenoly reagujú podobne. Pri reakciách s hydroxidmi tvoria soli, nazývané fenoláty. Kyslé vlastnosti fenolu vyplývajú z prítomnosti fenolovej skupiny. Uľahčuje substitúciu atómu vodíka v hydroxylovej skupine sodíkom (alkoholy napríklad nereagujú s NaOH). Fenoláty sa dajú ľahko rozložiť pôsobením kyselín. Prítomnosť hydroxylovej skupiny spôsobuje, že aromatický kruh v molekule fenolu bude reagovať oveľa pravdepodobnejšie ako napríklad benzén . Vyplýva to zo skutočnosti, že skupina -OH je aktivačným substituentom, ktorý uľahčuje substitúciu atómov vodíka v orto- a para-polohe. Takto, napríklad chloráciou fenolu, vzniká zmes o-chlórfenolu a p-chlórfenolu. Fenol má veľký význam predovšetkým v chemickom priemysle , kde je zložkou na výrobu medziproduktov a konečných produktov. Je substrátom pri výrobe plastov , živíc a výbušnín. Vo farmaceutickom priemysle sa fenol používa na syntézu niektorých liekov.