Peptidové väzby

Štruktúra peptidovej väzby

Peptidové väzby (-CO-NH-) sú niektoré z najdôležitejších väzieb existujúcich v prírode. Skladajú sa z atómov uhlíka, kyslíka, dusíka a vodíka. Tieto väzby vznikajú kondenzačnou reakciou medzi karboxylovou skupinou (-COOH) a aminoskupinou ( _-NH2 ). Reakcia sa najčastejšie vyskytuje medzi dvoma rôznymi alebo identickými aminokyselinami. Jeho vedľajším produktom je molekula vody. Peptidová väzba sa rozkladá v dôsledku hydrolýzy . Potom sa rozdelí a rôzne aminokyseliny sa zrekonštruujú. Hydrolýza prebieha pri zvýšenej teplote, vo vodnom prostredí, ako aj v prítomnosti koncentrovaných anorganických kyselín alebo koncentrovaných zásad. Peptidové väzby sú ploché a nemôžu rotovať medzi karbonylovým uhlíkom a atómom dusíka. Takéto väzby však majú mezomérny charakter , čo znamená, že existujú dve mezomérne formy, ktoré sú výsledkom „pohybu“ dvojitej väzby v peptickej väzbe. V dôsledku toho väzba uhlík-dusík čiastočne vykazuje znaky dvojitej väzby, čo zlepšuje jej chemickú stabilitu. Peptidové väzby existujú v dvoch izomérnych formách: cis a trans (peptidová väzba v proteínoch a peptidoch je najčastejšie trans ).

Polypeptidy

Na základe toho, koľko molekúl aminokyselín je prepojených prostredníctvom peptidových väzieb, môžeme rozlíšiť:

• dipeptidy, ktoré sa skladajú z dvoch molekúl aminokyselín,
• tripeptidy, ktoré sú kombináciou troch molekúl aminokyselín,
• oligopeptidy, ktoré obsahujú menej ako 10 aminokyselinových zvyškov,
• polypeptidy, ktoré obsahujú 10 až 100 aminokyselín, a
• proteíny, čo sú vysokomolekulárne štruktúry obsahujúce viac ako 100 molekúl aminokyselín.

Kombinácia viac ako dvoch molekúl aminokyselín vedie k tvorbe polypeptidov. Dve molekuly aminokyselín spojené tvoria peptidovú väzbu. Po spojení majú aminokyseliny voľné funkčné skupiny, ktoré môžu vytvárať ďalšie väzby s inými molekulami aminokyselín. Takto vznikajú polypeptidy.

Detekcia peptidových väzieb v biuretovej reakcii

Biuretová reakcia je charakteristická reakcia, ktorá signalizuje prítomnosť peptidových väzieb. Môže sa však použiť nielen na detekciu peptidových väzieb, ale aj na ich stanovenie podľa množstva. To je obzvlášť užitočné pre chemické zlúčeniny, v ktorých sú peptidové väzby umiestnené blízko seba. Takéto zlúčeniny zahŕňajú peptidy alebo proteíny. Pri biuretovej reakcii je možné detegovať aspoň dve peptidové väzby. To robí túto metódu nevhodnou na detekciu aminokyselín (ktoré nemajú žiadne peptidové väzby) alebo dipeptidov (ktoré majú iba jednu peptidovú väzbu). Na detekciu peptidovej väzby musíme najskôr vytvoriť zásadité reakčné prostredie pridaním roztoku silnej zásady (môže to byť hydroxid sodný alebo hydroxid draselný ). To umožňuje vytvoriť farebný komplex iónov medi (III). Potom sa testovaný roztok doplní síranom meďnatým s intenzívnou modrou farbou, ako aj vínanom sodnodraselným (ktorý zachováva primeranú rozpustnosť celého komplexu). Peptidové väzby s iónmi medi tvoria farebný komplex , ktorý je možné analyzovať spektrofotometricky s vlnovou dĺžkou 546 nm (absorpčné maximum). Ak sa farba zmení z modrej na fialovú, znamená to, že testovaný materiál obsahuje peptidovú väzbu. Intenzita farby závisí od množstva peptidových väzieb.

Aminokyseliny, peptidy a proteíny

Aminokyseliny, peptidy a proteíny majú jedného spoločného menovateľa, ktorým je peptidová väzba . Všetky vyššie spomenuté štruktúry zohrávajú veľmi dôležitú úlohu vo svete prírody a pri správnom fungovaní nášho tela. Aminokyseliny sú zlúčeniny s relatívne zložitou molekulárnou štruktúrou. Z chemického hľadiska sú to organické zlúčeniny, ktoré majú aspoň jednu aminoskupinu a karboxylovú skupinu. Ich bočné reťazce môžu byť lineárne, kruhové alebo rozvetvené. Molekuly aminokyselín sa navzájom viažu a vytvárajú diméry a polyméry s rôznymi dĺžkami reťazca a rôznym zložením. Peptidy sú štruktúry, ktoré obsahujú okolo 50 (a maximálne 100) aminokyselín, z tohto dôvodu sa často nazývajú proteíny s krátkym reťazcom. Zúčastňujú sa všetkých fyziologických procesov, pôsobia ako regulátory a prenášače. Vyrábajú sa kondenzáciou medzi karboxylovou skupinou a aminoskupinou, to znamená vytvorením peptidovej väzby. Vedľajším produktom tejto reakcie je molekula vody. Proteíny sú vysokomolekulárne molekuly s komplexným dizajnom. Obsahujú rad aminokyselín, ktoré sú vzájomne prepojené prostredníctvom peptidových väzieb v rôznych sekvenciách. Aminokyseliny sa spájajú a vytvárajú proteíny takým spôsobom, že karboxylová skupina jednej aminokyseliny sa viaže s aminoskupinou inej aminokyseliny alebo s aminoskupinou inej molekuly tej istej aminokyseliny; tým vzniká takzvaný dipeptid, ktorý má voľnú aminoskupinu a karboxylovú skupinu. To umožňuje pridávať ďalšie molekuly aminokyselín a vytvárať polypeptidy.