Tollensov test, pomenovaný po nemeckom chemikovi Bernhardovi Tollensovi, ktorý ho vyvinul, je najznámejšou reakciou na detekciu aldehydu. Používa sa aj pre iné látky s redukčnými vlastnosťami. Patria sem napríklad cukry. V laboratórnych podmienkach sa Tollensov test najčastejšie používa na rozlíšenie aldehydov od ketónov, ale test sa používa aj na rozlíšenie redukujúcich cukrov od neredukujúcich cukrov.
Test strieborného zrkadla
Tollensov test je všeobecne známy ako strieborný zrkadlový test kvôli striebornému povlaku, ktorý sa objavuje na stenách laboratórnej nádoby, v ktorej sa vykonáva. Za kovovú striebornú farbu je zodpovedné elementárne striebro emitované z reakčného prostredia. Proces našiel uplatnenie nielen v chemickom priemysle . Striebrenie vianočných stromčekov sa tiež vykonáva týmto spôsobom, hoci tento proces má dnes malé využitie. Tollensov test je chemická reakcia, ktorá sa primárne používa v chémii okrem iného na zistenie prítomnosti aldehydov. Aldehydy tvoria triedu organických zlúčenín, ktorých definujúcou charakteristikou je prítomnosť aldehydovej skupiny alebo -CHO skupiny v molekule. Pomocou Tollensovho testu je tiež ľahké rozlíšiť medzi aldehydmi a ketónmi (s funkčnou skupinou -CO). Ketóny sa považujú za chemické zlúčeniny s takmer identickou štruktúrou a fyzikálno-chemickými vlastnosťami v porovnaní s aldehydmi. Ide však o mylnú predstavu a zásadné rozdiely medzi nimi možno demonštrovať napríklad na Tollensovom či Trommerovom teste. Ketóny neoxidujú tak ľahko ako aldehydy. Spôsobuje to okrem iného absencia atómu vodíka v ich molekule. Preto v Tollensovom a Trommerovom teste dávajú negatívny výsledok.
Ako sa zisťujú aldehydy v Tollensovom teste?
Tollensov test je známy hlavne ako charakteristická reakcia na zistenie prítomnosti aldehydov. Je to príklad redoxnej reakcie, inak známej ako oxidačno-redukčná reakcia. Použité Tollensovo činidlo je amoniakálny roztok získaný rozpustením čiernej zrazeniny oxidu strieborného (I) vo vodnom roztoku amoniaku. Počas procesu rozpúšťania vzniká komplexný ión, ktorý priamo reaguje s aldehydmi. Toto činidlo nie je stabilné a musí byť čerstvo pripravené tesne pred vykonaním testu. Takéto roztoky by sa nemali skladovať dlhší čas, a to aj z dôvodu možnosti tvorby, okrem iného, Ag 3 N, ktorý má výbušné vlastnosti.
Tollensov test pozostáva z dvoch hlavných etáp:
- Príprava Tollensovho činidla: do vodného roztoku amoniaku sa pridá vybraná strieborná soľ, ktorá sa vo vodných roztokoch ľahko disociuje na ióny (napr. dusičnan strieborný (V)). Prebieha reakcia strieborných katiónov s hydroxidovými aniónmi. Výsledkom je hydroxid strieborný, ktorý je veľmi nestabilný a takmer okamžite sa rozkladá vyzrážaním oxidu strieborného (I). Zrazenina Ag 2 O reaguje s molekulami amoniaku a vody za vzniku komplexného iónu.
- Oxidácia aldehydu so súčasnou redukciou Tollensovho činidla na kovové striebro: v druhom, kľúčovom kroku Tollensovho testu, molekula aldehydu reaguje s komplexným iónom. Aldehydová skupina sa oxiduje na karboxylovú skupinu (vznikne karboxylová kyselina) a strieborný ión z komplexu sa redukuje na kovové striebro, ktoré vytvára usadeniny na stenách nádoby. Súčasne sa tvoria molekuly amoniaku a vody. Výskyt kovovej zrazeniny na stenách skúmavky alebo inej nádoby je dôkazom pozitívneho Tollensovho testu. V opačnom prípade sa výsledok považuje za negatívny.
Reakcie Tollensovho činidla s aldehydmi vedú k ich oxidácii (možno ich oxidovať iba na zodpovedajúce karboxylové kyseliny ), čo potvrdzuje prítomnosť karboxylovej skupiny. Kovové striebro sa redukuje a pôsobí ako oxidant. Zvýšenie teploty uľahčuje reakciu. Celá reakcia prebieha v mierne alkalickom prostredí. Pozitívny výsledok Tollensovho testu sa získa aj pri reakcii Tollensovho činidla s kyselinou mravčou . Táto kyselina, podobne ako aldehydy, obsahuje -CHO skupinu, ktorá vykazuje redukčné vlastnosti. Kyselina mravčia je jediná karboxylová kyselina, ktorá má takéto vlastnosti. Tiež niektoré sacharidy, ktoré nemajú aldehydovú skupinu, môžu poskytnúť pozitívny výsledok v Tollensovom teste v dôsledku ich izomerizácie v alkalických podmienkach. 
Tollensov test alebo Trommerov test?
Na zistenie prítomnosti aldehydov a iných vybraných zlúčenín s redukčnými vlastnosťami sa používa Tollensov test a Trommerov test. Tieto dva chemické testy sa veľmi často navzájom zamieňajú kvôli podobnému princípu detekcie -CHO skupiny. Tollensov test aj Trommerov test oxidujú aldehydovú skupinu na karboxylovú skupinu. Základným prvkom, ktorý tieto dva testy odlišuje, je typ použitého činidla. Zatiaľ čo Tollensov test používa komplexný ión obsahujúci atóm striebra, Trommerov test používa čerstvo vyzrážaný hydroxid meďnatý (II). Je to modrá želatínová zrazenina. Pri zvýšených teplotách sa správa ako oxidačné činidlo. Meď v druhom oxidačnom stupni sa redukuje na meď v prvom oxidačnom stupni. To sa prejavuje tvorbou tehlovočervenej zrazeniny oxidu medi (I). Podobne ako v Tollensovom teste, aj ketóny dávajú negatívny výsledok v Trommerovom teste kvôli ich slabým redukčným vlastnostiam spôsobeným absenciou atómu uhlíka vo funkčnej skupine.
