Uhľovodíky

Uhľovodíky – úvod

Zlúčeniny uhlíka a vodíka sa nazývajú uhľovodíky . Ich špecifické názvy pochádzajú priamo z gréckych názvov pre počty atómov uhlíka v ich reťazcoch. Najjednoduchším z uhľovodíkov je metán. Vo svojej molekule má jeden atóm uhlíka, ktorý je spojený so štyrmi atómami vodíka. Táto štruktúra vyplýva z vlastností organických zlúčenín. V molekule organickej zlúčeniny je uhlík vždy štvormocný. Znamená to tiež, že existuje úzky vzťah medzi počtom atómov uhlíka v molekule uhľovodíka a množstvom vodíka. Ak sú medzi atómami uhlíka len jednoduché väzby – potom máme do činenia s nasýtenými uhľovodíkmi, inak (jedna alebo viac dvojitých alebo trojitých väzieb) sú to nenasýtené uhľovodíky. Pre uhľovodíky je charakteristické vytváranie homológnych sérií, tj súborov zlúčenín s podobnou štruktúrou a vlastnosťami. Vznikajú ako výsledok pripájania po sebe nasledujúcich _-CH2- skupín k reťazcu molekuly. Okrem toho pre všetky homológy v určitej sérii existujú vzťahy medzi ich bodmi varu a topenia, hustotou a inými fyzikálno-chemickými vlastnosťami. Okrem uhľovodíkov tvoria homológne série napríklad aj alkoholy alebo karboxylové kyseliny. Medzi uhľovodíkmi má väčšina zlúčenín rovnaký empirický vzorec, ale rôzne štruktúry, tj rôzne štruktúrne vzorce. Nazývajú sa izoméry a v závislosti od vyskytujúcej sa izomérie sa rozlišujú tieto:

• Reťazcové izoméry označujú uhlíkový reťazec. Táto izoméria súvisí so zmenou jej dĺžky a počtu substituentov.
• Izoméria polohy viacerých väzieb sa týka možnosti nenasýtených väzieb medzi rôznymi atómami uhlíka v reťazci.
• Cis-trans izoméria je charakteristická pre molekuly, v ktorých neexistuje možnosť rotácie okolo väzby. Často sa nachádza v alkénoch a cyklických uhľovodíkoch.

Štruktúra a vlastnosti reťazových uhľovodíkov

V alifatických uhľovodíkoch tvoria viazané atómy uhlíka charakteristický reťazec pozostávajúci z po sebe idúcich skupín _-CH2- . Preto sa nazývajú reťazové uhľovodíky. V závislosti od štruktúry je možné rozlíšiť priame a rozvetvené reťazce. Na druhej strane, ak vezmeme do úvahy výskyt viacnásobných väzieb, môžeme rozlišovať alkány, alkény a alkíny. Alkány Nasýtené uhľovodíky s reťazcom sa nazývajú alkány . Tvoria homológny rad, kde všeobecný vzorec molekuly je C _n H _2n+2 (kde n je počet atómov uhlíka v molekule). Všetky väzby medzi atómami v molekulách alkánov sú jednoduché, atómové. Prvé tri alkány (metán, etán, propán) majú molekuly s priamym reťazcom. Ďalší – bután – má tiež rozvetvenú formu (izobután). Napriek rovnakému empirickému vzorcu sa tieto formy výrazne líšia svojimi vlastnosťami, napr. bodom varu. Väčšina alkánov má podobné fyzikálne a chemické vlastnosti. Vykazujú výraznú chemickú pasivitu, reagujú len s niekoľkými látkami, napr. s chlórom. So zvyšujúcim sa počtom atómov uhlíka v molekule sa zvyšuje ich bod varu. Prvé štyri alkány v homologickej sérii sú teda plyny. Vyššie uhľovodíky (až po pentadekan) sú kvapaliny a ďalšie sú tuhé látky. Všetky alkány sú horľavé. Alkény Alkény obsahujú vo svojich molekulách jednu dvojitú väzbu. Majú teda o dva atómy vodíka menej v porovnaní s molekulami alkánov. Vzorec alkénov v homologickej sérii _{je CnH2n .} Prvým v rade je etén. Etén a ďalší: pentén, nemajú izoméry. Z buténu však existuje izoméria súvisiaca s polohou dvojitej väzby v molekule. Existujú aj zlúčeniny, ktoré majú dve dvojité väzby. Nazývajú sa alkadiény. Najväčší vplyv na vlastnosti alkénov má prítomnosť dvojitej väzby. Spôsobuje to, že ľahko podliehajú adičným reakciám s inými molekulami. Sú tiež náchylné na polymerizáciu. V dôsledku polymerizácie eténu sa získa polyetylén . Je to obľúbený plast . Alkény, podobne ako alkány, menia svoje skupenstvo hmoty v závislosti od dĺžky reťazca. Sú bez farby a bez zápachu. Nerozpúšťajú sa vo vode. Alkíny Uhľovodíky s trojitými väzbami sú alkíny . V homologickej sérii alkínov sú ďalšie molekuly charakterizované vzorcom _{CnH2n -2} . Prvým z alkínov je etín, nazývaný aj acetylén. Počnúc butínom, v alkínoch existuje izoméria v dôsledku umiestnenia trojitej väzby. Alkíny majú vyšší stupeň nenasýtenosti ako alkény, a preto sú chemicky aktívnejšie. Tiež vykazujú tendenciu k polymerizácii. Najmenšie molekuly sú plyny. Ich prchavosť klesá so zvyšujúcou sa veľkosťou molekuly. Navyše sú bezfarebné, bez zápachu a nerozpustné vo vode.

Štruktúra a vlastnosti cyklických a aromatických uhľovodíkov

Cyklické uhľovodíky sú zlúčeniny uhlíka a vodíka, ktoré tvoria uzavreté systémy nazývané kruhy. Najjednoduchším cykloalkánom je trojuhlíkový kruh – cyklopropán. Najdôležitejším cykloalkánom je cyklohexán , ktorý na rozdiel od cyklopropánu alebo cyklobutánu nemá kruhové napätie a jeho molekula môže vytvárať takzvané konformácie. Okrem cykloalkánov existujú aj cykloalkény a cykloalkíny. Aromatické uhľovodíky sú skupinou nenasýtených organických zlúčenín. Najjednoduchšou zlúčeninou tejto skupiny je benzén s empirickým vzorcom C ₆ H ₆ . V molekule tejto zlúčeniny nie sú žiadne typické dvojité väzby, namiesto toho hovoríme o delokalizovaných π elektrónoch. Polycyklické aromatické uhľovodíky majú mierne odlišné vlastnosti. Majú viac ako jeden kruh v molekule. Najdôležitejším uhľovodíkom tejto skupiny je naftalén .

Získavanie uhľovodíkov

Prírodné zdroje uhľovodíkov sú ropa a zemný plyn . Alkány ako metán a etán sú súčasťou zemného plynu, hoci môžu obsahovať aj malé množstvá iných alkánov. Surová ropa obsahuje celý rad uhľovodíkov s rôznou dĺžkou reťazca a rozvetvením. V procese destilácie sa delí na jednotlivé frakcie. Sú významným zdrojom organických zlúčenín. Tie s uhlíkovými reťazcami, ktoré sú príliš dlhé, sa ďalej spracúvajú v procese krakovania . Aromatické uhľovodíky sa vo veľkej miere získavajú ako výsledok suchej destilácie uhlia (zohrievanie bez prístupu vzduchu). Benzén sa získava aj z ropy v procese katalytického spracovania alkánov a cykloalkánov.