Väzby v organických zlúčeninách

Organická chémia je oblasť, kde sa veľa oblastí zameriava na atómy uhlíka ako základnú štrukturálnu zložku každej zlúčeniny z tejto skupiny. Väčšina organických zlúčenín obsahuje vo svojej štruktúre aj atómy vodíka a kyslíka, ako aj atómy dusíka, fosforu, síry a chlóru. Najdôležitejšou molekulou je však uhlík, vzhľadom na jeho špeciálnu schopnosť vytvárať väzby. Z tohto dôvodu existujú také štrukturálne jednoduché organické zlúčeniny ako metán s jedným uhlíkom, ale aj DNA, ktorá obsahuje desiatky miliárd atómov.

Publikovaný: 30-11-2022

História teórie uhlíkových väzieb v organických zlúčeninách

Už v roku 1858 dvaja vedci, August Kekule a Archibald Couper, vydali nezávislé práce, v ktorých tvrdili, že atóm uhlíka vo všetkých organických zlúčeninách je schopný pripojiť štyri substituenty. Potom bolo definované, že uhlík má štyri centrá afinity s inými jednotkami, čo v praxi znamená, že štvorvalenčné atómy uhlíka sú schopné vytvárať štyri chemické väzby, čo vedie k tvorbe stabilných zlúčenín. August Kekule tiež tvrdil, že atómy uhlíka sa môžu navzájom spájať a vytvárať dlhšie uhlíkové reťazce. Ďalším krokom boli teórie o možnej existencii viacnásobných väzieb. Alexander Crum Brown navrhol existenciu dvojitej väzby C=C v etyléne, zatiaľ čo Emil Erlenmeyer – existenciu trojitej väzby C≡C v molekule acetylénu. V roku 1865 Kekule urobil ďalší príspevok tým, že vyvinul koncepciu atómov uhlíka, ktoré sa spájajú nielen jednoduchým spôsobom, ale aj ohýbaním a uzatváraním do kruhov. V roku 1874 Jacobus vant’t Hoff a Joseph Le Bel zaviedli ďalší rozmer do chémie molekúl tým, že predpokladali, že uhlíkové väzby existujúce v priestore nie sú orientované chaotickým spôsobom, ale majú špecifické priestorové usporiadanie. Týmto spôsobom sme dospeli k v súčasnosti existujúcemu modelu štvormocného atómu uhlíka, ktorého väzby v priestore tvoria štvorsten a jeho rohy sú usporiadané nielen na rovine, ale aj pred a za rovinou čiary pozorovateľa.

Prečo vznikajú chemické väzby?

Atómy sa navzájom viažu, aby bola vyrobená molekula čo najstabilnejšia. Takáto forma je odolnejšia a má nižšiu energiu ako jednotlivé atómy samostatne. Po vytvorení chemickej väzby sa energia systému uvoľní a zníži. Analýza vzniku takýchto väzieb je založená aj na informáciách o stave ich elektrónového valenčného obalu. Faktom je, že najvyššiu stabilitu vykazujú tie prvky, ktoré majú v tomto obale oktet, zatiaľ čo prvky, ktoré nemajú oktet vo voľnom stave, sú náchylné na prijatie elektrónovej konfigurácie vzácneho plynu . V závislosti od skupiny môže cesta k tomuto stavu vyžadovať napríklad stratu elektrónu. Množstvo energie potrebnej na vykonanie takejto operácie je definované ionizačnou energiou ( Ej ).

Iónové väzby

Kovy umiestnené na ľavej strane periodickej tabuľky majú tendenciu produkovať kladné ióny (katióny) vydávaním svojich elektrónov. Naopak, halogény a iné reaktívne nekovy priťahujú ďalšie elektróny, čím vytvárajú záporné ióny (anióny). Kľúčovým prvkom, ktorý ovplyvňuje správanie atómov vo vzťahu k elektrónom, je ich elektrónová afinita ( Epe ), ktorá je špecifická pre každý z analyzovaných atómov. Elektrón pripojený k väčšine prvkov spôsobuje uvoľnenie energie, takže väčšina hodnôt Epe je záporná. Iónová väzba je najjednoduchším prípadom analýzy – existuje medzi kovom s nízkou hodnotou Ej a nekovom s vysokou absolútnou hodnotou Epe .

Atómová väzba

Prvky nachádzajúce sa v strede periodickej tabuľky nemôžu vďaka svojej elektrónovej konfigurácii vytvárať iónové väzby. Uhlík, prvok najdôležitejší pre organickú chémiu, ak vezmeme do úvahy najjednoduchšiu štruktúru metánu (CH 4 ), má nasledujúcu konfiguráciu: 1s 1 2s 2 2p 2 , takže by bolo preňho veľmi ťažké prijať alebo odovzdať elektróny. dosiahnuť konfiguráciu vzácneho plynu. Atómy tohto typu pôsobia iným spôsobom, zdieľaním svojich elektrónov s inými atómami. Takúto schému prvýkrát navrhol Gilbert N. Lewis v roku 1916. Väzba sa nazývala kovalentná väzba a súbor atómov, ktoré sú s ňou spojené, sa nazýval molekula. Spôsob prezentácie zápisu takýchto väzieb je založený na Lewisových štruktúrnych vzorcoch, v ktorých sú valenčné elektróny reprezentované bodkami. Najvyššia molekulárna stabilita sa dosiahne vtedy, keď konfigurácia atómu dosiahne elektrónovú konfiguráciu vzácneho plynu a má vyplnené valenčné s- a p-orbitály. Počet atómových väzieb, ktoré je možné vytvoriť, závisí od počtu valenčných elektrónov atómu. Ak atóm obsahuje jeden, dva alebo tri valenčné elektróny, potom je to počet väzieb, ktoré môže vytvoriť. Ak má atóm štyri alebo viac valenčných elektrónov, vytvára toľko väzieb, koľko postačuje na vyplnenie s- a p-úrovní ich obalov, kým sa nedosiahne oktet.

Teória valenčných väzieb

Predpokladá, že chemická väzba atómového typu vzniká vtedy, keď sa atómy k sebe priblížia na takú vzdialenosť, že sa ich individuálne vyplnené orbitály prekrývajú. Takto spárované elektróny sú priťahované k jadrám oboch atómov, pričom sa navzájom spájajú. Sila takejto väzby do značnej miery závisí od stupňa prekrytia orbitálov: čím väčšie je prekrytie, tým silnejšia je väzba. To nás privádza k ďalšiemu bodu teórie: orientácia väzieb v prípade prekrývania orbitálov iných ako s. Ak existuje interakcia, napríklad medzi 2p- a 1s-orbitálom, je rozvinutá pozdĺž osi smerového p-orbitálu. Na základe tvaru prekrývajúcich sa orbitálov môžeme získať aj prierez väzby. Uvediem príklad: ak dva atómy vodíka zdieľajú elektróny z orbitálu s v tvare gule, prierez tejto väzby bude tiež kruh a symetria väzby HH bude valcová. Väzba vytvorená čelným prekrytím orbitálov pozdĺž čiary medzi jadrami je sigma (σ) väzba, ktorá je najbežnejšia. Ďalšou je väzba pi (π), ktorá je výsledkom prekrývania individuálne vyplnených 2p-orbitálov. Zabraňuje rotácii, napríklad okolo CC väzby. Je slabšia ako sigma väzba a ľahšie sa láme, vďaka čomu je reaktívnejšia. Najdôležitejšie predpoklady teórie valenčných väzieb sú tieto:

  1. Atómové väzby môžu vzniknúť vďaka prekrývaniu molekulových orbitálov, ktoré majú jeden elektrón s opačným spinom.
  2. Každý atóm, ktorý sa podieľa na tvorbe väzby, si zachováva svoje atómové orbitály, zatiaľ čo elektrónový pár umiestnený v prekrývajúcich sa orbitáloch je zdieľaný.
  3. Čím viac sa orbitály prekrývajú, tým silnejšia je chemická väzba.

Pojmy ako sila väzby alebo dĺžka väzby sú špecifické pre každú atómovú väzbu. Sila – definuje množstvo energie, ktoré musí byť dodané systému, aby sa molekula rozbila na atómy. Dá sa vypočítať porovnaním energie stabilného produktu s energiou substrátu. Napríklad, ak spojenie atómov vodíka spôsobí, že molekula uvoľní 436 kJ/mol, energia produktu bude o túto hodnotu nižšia, a to bude sila väzby. Aby sme ho prelomili, museli by sme dodať aspoň také množstvo energie. Dĺžka väzby sa vzťahuje na optimálnu vzdialenosť určenú medzi jadrami. Ak sú príliš blízko, budú sa navzájom odtláčať kvôli ich kladnému náboju. Ak sú od seba príliš ďaleko, nebudú môcť zdieľať svoje väzbové elektróny.

Teória molekulových orbitálov

Predpokladá definíciu atómových väzieb ako matematických kombinácií vlnových funkcií, ktoré tvoria molekulové orbitály. Sú považované za zložky celej molekuly, nie konkrétneho atómu. Preto molekulárny orbitál definuje časť v priestore molekuly, kde sú elektróny najpravdepodobnejšie prítomné. Rovnako ako v prípade atómových orbitálov sú charakteristické hodnoty veľkosť, tvar a energia. Na rozdiel od nich môžu molekulové orbitaly interagovať dvoma rôznymi spôsobmi: aditívne alebo subtraktívne. Ak vezmeme ako príklad molekulu vodíka, ak sa orbitály aditívne spoja, ich tvar bude pripomínať vajce. Subtraktívne prepojenie spôsobí vzájomné odčítanie týchto orbitálov a priestor medzi jadrami bude obsahovať iba uzol vlnovej funkcie, čo má za následok nízku hustotu elektrónového oblaku a nedostatok výplne. V prípade aditívneho prepojenia je energia orbitálu nižšia ako energia jednotlivých 1s-orbitálov atómu vodíka a tvorí väzbový orbitál. Energia orbitálu vytvoreného subtraktívnou kombináciou je vyššia ako energia jednotlivých atómových orbitálov a takýto orbitál sa označuje ako antiväzbový orbitál. Je to spôsobené tým, že elektróny prítomné v takomto orbitále sa nemôžu nachádzať v priestore uzla a v dôsledku toho nie sú schopné vytvárať väzby. Medzi základné predpoklady teórie molekulových orbitálov patria:

  1. Molekulové orbitály sú rovnakou časťou v molekulách ako atómové orbitály v atómoch. Keďže je možné ich opísať, môžeme prezentovať priestorovú časť v molekule, kde sú elektróny najpravdepodobnejšie prítomné. Každý molekulový orbitál má svoju špecifickú veľkosť, tvar a energetickú hladinu.
  2. Molekulové orbitály vznikajú premenou atómových orbitálov. Ich počet sa rovná počtu prítomných atómových orbitálov, ktoré vytvorili kombinácie.
  3. V závislosti od energie molekulového orbitálu vo vzťahu k atómovým orbitálom môžu byť väzbové alebo neväzbové. Ak je energia vytvoreného molekulového orbitálu nižšia, ide o väzbové orbitály; ak je vyššia, ide o neväzbové orbitály.

Komentáre
Zapojte sa do diskusie
Neexistujú žiadne komentáre
Posúdiť užitočnosť informácií
- (žiadny)
Vaše hodnotenie

Preskúmajte svet chémie s PCC Group!

Našu akadémiu vytvárame na základe potrieb našich používateľov. Študujeme ich preferencie a analyzujeme kľúčové slová z chémie, pomocou ktorých hľadajú informácie na internete. Na základe týchto údajov publikujeme informácie a články o širokej škále problémov, ktoré zaraďujeme do rôznych kategórií chémie. Hľadáte odpovede na otázky týkajúce sa organickej alebo anorganickej chémie? Alebo sa možno chcete dozvedieť viac o organokovovej chémii alebo analytickej chémii? Pozrite sa, čo sme pre vás pripravili! Buďte informovaní o najnovších správach od PCC Group Chemical Academy!
Kariéra v PCC

Nájdite si svoje miesto v skupine PCC. Získajte informácie o našej ponuke a pokračujte v rozvoji s nami.

Stáže

Neplatené letné stáže pre študentov a absolventov všetkých kurzov.

Stránka bola strojovo preložená. Otvorte pôvodnú stránku