Bután – reakcie, aplikácie, deriváty

Bután: všeobecná charakteristika

Bután je štvrtý v homologickej sérii alkánov , známych aj ako nasýtené uhľovodíky . Molekula butánu sa skladá zo štyroch atómov uhlíka spojených jednoduchými nasýtenými väzbami. Ku každému atómu uhlíka sú pripojené atómy vodíka (v organických zlúčeninách je atóm uhlíka vždy štvormocný). Bután má dva izoméry. Izoméry sú zlúčeniny, ktoré majú identické molekulové vzorce (teda rovnaký počet jednotlivých atómov v štruktúre), ale líšia sa štruktúrnymi vzorcami (t. j. usporiadaním jednotlivých atómov v molekule). Bután prichádza v dvoch izomérnych formách: n-bután a 2-metylpropán (tiež bežne známy ako izobután). Izomérna forma butánu sa vytvorí, keď sa koncový _-CH2 oddelí od lineárnej molekuly. Potom sa získa molekula propánu, ku ktorej (presne k druhému atómu uhlíka) je pripojená skupina _-CH2 . Výsledkom je zlúčenina s rozvetveným reťazcom s rovnakým počtom atómov ako nerozvetvená molekula. Stojí za zmienku, že podľa konvencií pre pomenovanie organických zlúčenín sa predpona „n“ používa na označenie lineárnej molekuly butánu, zatiaľ čo „iso“ sa pridáva ako predpona k jej rozvetvenej molekule. Vyššie uvedený typ izomérie sa označuje ako konštitučná (alebo štrukturálna) izoméria. Dôležité je, že bután sa nepovažuje za skleníkový plyn. Nepoškodzuje ozónovú vrstvu Zeme, vďaka čomu je palivo šetrné k životnému prostrediu.

Fyzikálne a chemické vlastnosti butánu:

• Bezfarebný plyn.
• Má slabý zápach, pripomínajúci zemný plyn.
• Je vysoko horľavý.
• Pri kontakte so vzduchom vytvára výbušnú zmes.
• Butánová para je ťažšia ako vzduch.
• Je zle rozpustný vo vode.
• Ľahko rozpustný v etanole a dietyléteri.
• Je chemicky stabilný.
• Má toxický účinok na ľudský organizmus.

Bután sa nachádza v zemnom plyne a surovej rope , dvoch hlavných zdrojoch formy s priamym aj rozvetveným reťazcom. Veľké množstvá butánu sa získavajú aj pri rafinácii ropy. Plyn je fosílne palivo vytvorené zo zvyškov mŕtvych rastlín a živočíchov, ktoré sa rozkladá hlboko pod zemským povrchom. Izoméry butánu prítomné v zemnom plyne možno oddeliť od vyšších koncentrácií iných plynných zložiek, ako je metán a etán, absorpciou v ľahkom oleji. Bután stripovaný z absorbentu spolu s propánom sa predáva ako skvapalnený ropný plyn (LPG). Butánové izoméry vytvorené katalytickým krakovaním a inými rafinačnými procesmi sa tiež získavajú absorpciou do ľahkého oleja. Pri izbovej teplote je bután plyn, ale ľahko sa mení na kvapalinu, preto sa zvyčajne skladuje stlačený v dostatočne pevných oceľových fľašiach. Zvyčajne sa skladuje vo veľmi dobre vetraných miestnostiach a mimo zdrojov zapálenia. Laboratórne metódy získavania butánu zahŕňajú hydrogenáciu nenasýtených uhľovodíkov. Takýto spôsob sa používa napríklad na butény a butíny, prípadne alkény a alkíny . Nenasýtené (dvojité a trojité) väzby prítomné v ich molekulách sú vysoko reaktívne a ľahko sa hydrogenujú. Počas tohto procesu sa molekuly vodíka priamo pridávajú k nenasýteným zlúčeninám, výsledkom čoho je molekula s nasýtenými väzbami v uhlíkovom reťazci, ako je bután. Ďalšou metódou je takzvaná Wurtzova reakcia. Wurtzova syntéza je zameraná na predĺženie uhlíkového reťazca. Táto reakcia zahŕňa dva alkylhalogenidy, ktoré pri spracovaní so sodíkom strácajú svoje chloridové ióny. Ich alkylové reťazce sú spojené so súčasným uvoľňovaním chloridu sodného.

Charakteristické reakcie butánu

Niektoré zo základných reakcií butánu sú spaľovacie reakcie . V závislosti od množstva kyslíka zahrnutého v reakcii môže byť spaľovacia reakcia buď úplná alebo neúplná. V prvom prípade je množstvo kyslíka počas spaľovania neobmedzené. Konečnými produktmi takejto reakcie sú oxid uhličitý a voda. Vzhľadom na množstvo získanej energie je najlepšie úplné spaľovanie. Ak však nie je dostatok kyslíka, dochádza k neúplnému spaľovaniu. V závislosti od množstva dostupného kyslíka sú možné dve neúplné spaľovacie reakcie. Produkty nedokonalého spaľovania zahŕňajú buď jedovatý oxid uhoľnatý (II) a vodu alebo uhlík a vodu. Bután je chemicky stabilná zlúčenina. Mali by ste však pamätať na to, že so vzduchom tvorí výbušnú zmes. Má tiež výbušné reakcie s oxidom chloričitým a silnými oxidačnými činidlami. Pri vysokej teplote tiež reaguje s peroxidom bárnatého. Dôležité je, že nemá korozívne účinky na kovy. Medzi dôležité reakcie butánu patrí aj jeho halogenácia . Počas tohto procesu bután zvyčajne reaguje s chlórom alebo brómom, čím vznikajú halogénové deriváty: chlórbutány a brómbutány. Je dôležité poznamenať, že prítomnosť štyroch atómov uhlíka v alkylovom reťazci umožňuje získať rôzne deriváty v závislosti od substitučného miesta chlóru alebo brómu. Smer substitúcie je určený predovšetkým usporiadaním atómov uhlíka v molekule. Experimentálne údaje jasne ukazujú, že čím vyššie je poradie atómu uhlíka v butáne, tým je jeho substitúcia jednoduchšia. Chlorácia alebo bromácia butánu zvyčajne vedie k zmesi halogénových derivátov. Dôležité je, že bromácia je selektívnejšia reakcia – počas procesu dosahuje výťažok hlavného produktu až 99 %.

Kľúčové butánové aplikácie

• Bután je jednou z chemických zlúčenín používaných v potravinárskom priemysle . Je jednou z látok používaných pri výrobe rastlinných olejov. Medzi technologické funkcie butánu patrí predovšetkým účasť na tvorbe vodných emulzií v aerosóle . To umožňuje výrobu olejov v spreji, ktoré sa potom výborne hodia napríklad na vymastenie plechov na pečenie.
• Zlúčenina je dôležitou zložkou v chemickom priemysle . Používa sa v mnohých syntézach a procesoch. Používa sa ako rozpúšťadlo, chladivo a reaktant pri syntéze syntetického benzínu. Slúži aj ako nosný plyn.
• Bután je široko používaný ako palivo v prenosných plynových varičoch a fľašiach na použitie napr. v kempingoch. Používa sa aj na dopĺňanie zapaľovačov. Keď stlačíte tlačidlo, plyn, ktorý sa nachádza vo vnútri zapaľovača, sa pri kontakte s iskrou zapáli.
• Zlúčenina pôsobí ako nosný plyn v produktoch, ako sú laky na vlasy, deodoranty, osviežovače vzduchu alebo farby v spreji.
• Bután je tiež dôležité chladivo . Funguje dobre pre malé, prenosné kempingové chladničky. Obidve izomérne formy zlúčeniny sa môžu použiť ako chladivo. V posledných rokoch si získavajú pozornosť okrem iného aj ich nižšou cenou v porovnaní s inými chladivami. Bután sa často používa pri chladení vo forme zmesi propán/bután. Treba si však uvedomiť, že napríklad v klimatizácii nepôsobí dobre.
• Bután sa môže použiť ako prísada do benzínu. zvýšiť jeho volatilitu. N-bután podrobený izomerizačným procesom a premenený na izobután spolu s určitými uhľovodíkmi, ako je butylén, tvoria cenné vysokooktánové benzínové zložky.

Kľúčové deriváty butánu

butanol

Butanol alebo etylalkohol je alkoholický derivát butánu. Môže mať dve izomérne formy, 1-butanol (n-butanol) a 2-butanol (sek.-butanol). Butanol prichádza vo forme čírej, bezfarebnej kvapaliny. Jeho rozpustnosť vo vode je nižšia v porovnaní s etanolom alebo propanolom. Je to spôsobené prítomnosťou až štyroch atómov uhlíka v reťazci, čo má za následok jeho hydrofóbne vlastnosti. Bután je ľahko rozpustný v takých zlúčeninách, ako je benzén , acetón a dietyléter. Používa sa najmä v chemickom priemysle. Je to jeden z materiálov používaných na výrobu esterov , farieb, lakov a živíc. Používa sa aj ako prísada do plastov . Butanol je dôležitou zložkou produktov určených pre poľnohospodárstvo. Vzhľadom na svoje vlastnosti sa používa aj ako rozpúšťadlo. Zaujímavosťou je, že sa uvažuje o jeho použití ako palivo, pretože má podobné vlastnosti ako benzín.

Kyselina butánová

Kyslý organický derivát butánu je kyselina butánová. Je to príklad karboxylovej kyseliny . Jednou z jeho vlastností je, že má vo svojej molekule -COOH skupinu. Kyselina butánová sa bežne nazýva „kyselina maslová“, pretože bola zistená okrem iného v zatuchnutom masle. Kyselina butánová je mastná kvapalina so špecifickým nepríjemným zápachom. Je ľahko miešateľný s vodou a etanolom. Jeho hustota je o niečo nižšia ako hustota vody. Estery kyseliny butánovej, ako je butyrát sodný, sa považujú za dôležité. Kyselina butánová je predovšetkým dôležitým materiálom na získanie rôznych esterov kyseliny maslovej, ako je butyrát sodný. Nízkomolekulárne estery kyseliny maslovej majú väčšinou príjemnú vôňu a chuť. V dôsledku toho sa používajú ako prísady do potravín a parfumov. Deriváty kyseliny sú schválené potravinárske arómy. Pre svoj silný zápach sa kyselina používa aj ako prísada do rybárskych návnad.