Etán – výroba, vlastnosti, použitie

Etán: všeobecná charakteristika

Zlúčeniny uhlíka s vodíkom sa nazývajú uhľovodíky . V organickej chémii sa v závislosti od chemickej štruktúry takýchto zlúčenín rozlišujú homologické série – alebo rodiny – chemických zlúčenín, ktoré sa vyznačujú spoločným všeobecným vzorcom. Etán patrí do homologickej série alkánov alebo nasýtených uhľovodíkov (nazývaných aj parafínové uhľovodíky). Vyznačujú sa tým, že všetky väzby medzi atómami uhlíka a vodíka sú nasýtené. Molekulový vzorec _etánu je _C2H6 . Každý z atómov uhlíka v molekule využíva hybridizáciu ^sp3 a je štvormocný. Jednotlivé atómy sú navzájom spojené kovalentnými väzbami. Dva atómy uhlíka v molekule etánu sa k sebe priamo viažu jednoduchou väzbou. Okrem toho existujú tri väzby z každého atómu uhlíka, ku ktorému sú pripojené atómy vodíka. Na rozdiel od nenasýtených náprotivkov etánu, eténu a etínu (tiež známych ako etylén a acetylén), molekuly etánu nevykazujú cis-trans izomériu, ktorá je spoločná pre tieto zlúčeniny a zahŕňa rôzne priestorové konfigurácie substituentov okolo uhlíkového kruhu.

Príprava a vlastnosti

Malé množstvo etánu sa nachádza v zemnom plyne. Treba však poznamenať, že v porovnaní s hlavnou zložkou zemného plynu, konkrétne metánom , tvorí etán len asi 1 %. Etán sprevádza aj ložiská ropy. Ďalšie zdroje etánu zahŕňajú produkty pyrolýzy biomasy a bioplyn generovaný v špeciálne navrhnutých anaeróbnych digestoroch. V priemyselnom meradle sa ťaží aj parným krakovaním , rafináciou a iným spracovaním ropy . Vo väčšom meradle sa etán získava ako produkt tepelného spracovania ropy a uhlia. V laboratórnom meradle možno zlúčeninu získať elektrolýzou koncentrovaného roztoku octanu sodného. Reakciou vzniká okrem etánu aj oxid uhličitý. Ďalšou často používanou metódou je katalytická hydrogenácia eténu (predstaviteľa alkénov ). V tomto procese je molekula vodíka pripojená k nenasýtenej dvojitej väzbe zdieľanej atómami uhlíka. Za normálnych podmienok nie je reakcia veľmi účinná, preto sa procesy hydrogenácie eténu uskutočňujú v prítomnosti platinového katalyzátora.

Fyzikálne a chemické vlastnosti etánu:

• Bezfarebný plyn bez zápachu (pri izbovej teplote).
• Nerozpustný vo vode.
• Dobre rozpustný v organických rozpúšťadlách.
• Veľmi horľavý.
• Prechádza úplnými a neúplnými spaľovacími reakciami.
• Má nízku chemickú reaktivitu.
• Jeho hustota je väčšia ako hustota vzduchu.
• Netoxický.

Etán je ťažko reaktívna chemická zlúčenina. Je to preto, že všetky atómy v molekule zdieľajú jednoduché väzby, ktoré je ťažké rozbiť. Avšak deriváty etánu, zástupcovia alkénov a alkínov , ako je etén a etín, tiež nazývané acetylén, vykazujú odlišné správanie. Ich molekuly obsahujú nenasýtené dvojité a trojité väzby medzi atómami uhlíka, resp. Pretože sa takéto väzby ľahko lámu, spôsobujú, že uvedené zlúčeniny sú vysoko reaktívne, ako napríklad pri substitučnej reakcii. Hlavnou chemickou reakciou etánu je spaľovanie. V závislosti od podmienok spaľovania, teda prívodu vzduchu alebo kyslíka, sa môžu produkty spaľovania líšiť:

• K úplnému spáleniu dochádza pri neobmedzenom prístupe vzduchu. Je energeticky najefektívnejší. Produkty reakcie zahŕňajú oxid uhličitý a molekuly vody.
• Pri obmedzenom prívode vzduchu dochádza k neúplnému spaľovaniu. Nie je to efektívne kvôli výsledným produktom. Nedokonalým spaľovaním vzniká jedovatý oxid uhoľnatý (II) a voda alebo uhlík a voda.

Etánové aplikácie

Spolu s propánom a butánom sa ako energetická surovina používa etán. Etán je jednou z hlavných zložiek palív pre táborové kachle pre svoju vysokú horľavosť, absenciu zápachu a vysokú výhrevnosť. Pri vykurovaní domov a bytov je menej dôležitý. Etán je dôležitou surovinou v chemickom priemysle . Používa sa nielen na výrobu energie, ale aj v mnohých priemyselných procesoch. Etán sa okrem iného používa na výrobu etylalkoholu, acetylénu alebo etylénglykolu. Je tiež dôležitou súčasťou procesov výroby plastov . Etán je prísada do benzínu . Účelom pridávania etánu do benzínu je zvýšiť jeho oktánové číslo. Etán je tiež súčasťou nemrznúcich prostriedkov a detergentov . Vďaka svojim vlastnostiam môže slúžiť ako chladivo. V takýchto aplikáciách je označený ako R-170. Navrhnuté pre použitie najmä v nízkoteplotnom chladení. Zaujímavou aplikáciou etánu je jeho využitie v potravinárskom priemysle. Urýchľuje dozrievanie určitých produktov, najmä ovocia.

Kľúčové deriváty etánu

Etylén

Etén je predstaviteľom homologickej série alkénov. Dva atómy vodíka, ktoré tvoria uhľovodíkový reťazec, zdieľajú nenasýtenú dvojitú väzbu. Etén, bežne nazývaný aj etylén, je produktom katalytickej dehydrogenácie etánu. Dehydrogenácia sa zvyčajne vykonáva s niklovým katalyzátorom. Nenasýtená väzba v molekule eténu spôsobuje, že zlúčenina je vysoko reaktívna. Ľahko sa pridáva na dvojitú väzbu molekúl, ako je chlór, bróm, chlorovodík, bromovodík, voda a ďalšie. Etén tiež podlieha polymerizácii , ktorá zahŕňa spájanie krátkych fragmentov (monomérov) do dlhých reťazcov ( polymérov ). Produktom tohto katalytického procesu je priehľadná látka nazývaná polyetylén . Polyetylén je základný produkt široko používaný na výrobu obalov, plastových fliaš , baliacich fólií, fotografických filmov a mnoho ďalšieho. V priemysle sa etén v podstate používa na výrobu plastov. Okrem toho slúži ako substrát v procesoch získavania takých zlúčenín, ako je kyselina octová , etylalkohol a etylénglykol.

acetylén

Ďalším derivátom etánu je acetylén. Je prvým zástupcom homologickej série alkínov. Molekula acetylénu sa skladá z dvoch atómov uhlíka a dvoch atómov vodíka. Takáto chemická štruktúra naznačuje, že medzi atómami uhlíka existuje trojitá nenasýtená väzba. Väzba do značnej miery určuje vlastnosti zlúčeniny. Acetylén je mimoriadne reaktívny plyn. Prechádza spaľovacími a adičnými reakciami (okrem iného s brómom, chlórom , brómovodíkom). Podobne ako etylén podlieha polymerizačnej reakcii za vzniku polyacetylénu. Napriek svojim zaujímavým funkciám (ako je elektrická vodivosť) je ťažké získať zlúčeninu. V chemickom priemysle sa môže použiť aj na syntézu organických rozpúšťadiel. Acetylén má široké uplatnenie v rôznych odvetviach priemyslu. Jednou z najdôležitejších aplikácií sú kyslíko-acetylénové horáky. Používajú sa na obrábanie a rezanie kovov, ako aj zváranie. Existujú aj acetylénové lampy, v ktorých sa plyn používa ako osvetľovač. Historicky sa vyrábal a pálil v takzvaných karbidových lampách. Dnes sa tento spôsob už nepoužíva. Vysoko čistý acetylén sa pacientom podáva vo forme anestézie.

Etanol

Etanol je bezfarebná kvapalina s charakteristickým zápachom, adstringentnou chuťou a vysokou prchavosťou. Etylalkohol je etánový derivát obsahujúci vo svojej molekule -OH hydroxylovú skupinu. Etanol je vysoko polárny a mieša sa s vodou v akomkoľvek pomere. Etanol je tiež rozpúšťadlom pre niekoľko organických zlúčenín. Hoci ide o derivát etánu, v priemyselnom meradle sa získava alkoholovou fermentáciou surovín, ktoré obsahujú cukry. Môžu to byť zemiaky, kukurica alebo obilniny. Hotový produkt sa oddelí a prečistí destiláciou. Maximálna dosiahnuteľná koncentrácia etanolu je asi 96 %(azeotropná zmes etanolu a vody). Etanol má najväčší význam v potravinárskom priemysle. Používa sa nielen na výrobu alkoholických nápojov, ale aj octu a potravinárskych príchutí. Vo farmaceutickom priemysle sa používa na výrobu sirupov a lokálnych dezinfekčných prostriedkov. Pre svoje vlastnosti sa etylalkohol používa aj v kozmetickom priemysle na výrobu parfumov.

Etylénglykol

Rovnako ako etanol, etylénglykol je ďalším alkoholovým derivátom etánu. Táto zlúčenina je vyrobená z dvoch atómov uhlíka spojených jednoduchou väzbou, ku ktorým sú pripojené dve -OH hydroxylové skupiny. Glykol prichádza vo forme hustej a bezfarebnej kvapaliny. Ľahko sa rozpúšťa vo vode. Etylénglykol je príkladom najjednoduchšieho polyhydroxyalkoholu. Jeho výroba je relatívne lacná, ale jeho hlavnou nevýhodou je, že kryštalizuje pri nízkych teplotách. Etylénglykol je jednou z kľúčových zložiek používaných v nemrznúcich produktoch pre HVAC a automobilové systémy. Látka sa nachádza aj v množstve výrobkov pre domácnosť vrátane čistiacich prostriedkov, kozmetiky, farieb a rozpúšťadiel. Ďalšie použitia etylénglykolu zahŕňajú výrobu plastov, atramentov a nosičov tepla.