Acetaldehyd

Egenskaper för acetaldehyd

Som namnet antyder är denna förening härledd från en grupp organiska ämnen – aldehyder . De kännetecknas av närvaron av en aldehydgrupp -CHO i sin struktur. I praktiken är acetaldehyd en relativt liten kemisk förening som bara innehåller två kolatomer, varav en ingår i den funktionella gruppen. Aldehydgruppen -CHO är envärd, med en syreatom bunden direkt till kolatomen med en dubbelbindning och en väteatom bunden med en enkelbindning. Närvaron av en så stark polär grupp, där laddningarna är fördelade över två atomer – en negativ laddning på syreatomen och en positiv laddning på kolatomen – gör acetaldehyd mycket reaktiv i den nukleofila additionsreaktionsmodellen. Strukturen av acetaldehyd liknar etanolmolekylen , och aldehyden i sig är involverad i både alkoholproduktion och metabolismprocesser. Etanal, som finns i tobak och alkohol , är bland de vanligaste cancerframkallande ämnena och dess toxicitet är högre än för enbart etanol . Forskning pågår fortfarande om dess effekter, särskilt neurotoxiska effekter.

Fysikalisk-kemiska egenskaper hos acetaldehyd

Acetaldehyd finns oftast som en färglös vätska som är löslig i både vatten och typiska organiska lösningsmedel, såsom etanol. I vatten löser det sig mycket bra i alla förhållanden, obegränsat. Fördelningskoefficienten n-oktanol/vatten för acetaldehyd är 0,63. Det är en mycket flyktig vätska och kan därför vara en färglös gas vid rumstemperatur, som kännetecknas av brandfarlighet och låg stabilitet i luft . I alla former har den en stark, karakteristisk fruktig grönt äpplearom. Dess molmassa är 44,05 g/mol och dess densitet vid 20 ^o C är 0,78 g/cm ³ . På grund av dess karakteristiska smält- och koktemperaturer på: -123 ^o C respektive 21 ^o C, är det nödvändigt att förvara det under rumstemperatur. Spontan förbränning uppstår när ämnet värms upp till 140 ^o C under atmosfärstryck. En 10 g/l vattenlösning av acetaldehyd vid 20 ^o C har ett svagt surt pH på cirka 5. Dess ångtryck vid 25 ^o C är 1,202 hPa och dess viskositet vid 20 ^o C är på nivån 0,21 mPa·s. Ämnet som finns tillgängligt som kommersiell produkt med en halt på cirka 99 % acetaldehyd visar ingen tendens att bioackumuleras och bryts ned med cirka 80 %efter 14 dagar. Identifiering av faror Säkerhetsdatabladet för acetaldehyd anger dess indelning i flera faroklasser. De exakta uppgifterna kan ses i tabell 1.

Tabell 1 Faroklassificering av acetaldehyd enligt förordning (EG) nr 1272/2008 (CLP) källa: säkerhetsdatablad tillgängligt på www.carlroth.de Baserat på data från tabellen ovan bör arbete med acetaldehyd utföras med yttersta försiktighet . Både matsmältnings- och andningsorganen löper hög risk, vilket gör det nödvändigt att vidta särskilda säkerhetsåtgärder.

Förekomst och bildning av acetaldehyd

I miljön finns acetaldehyd i kaffe och mogen frukt . Det erhålls huvudsakligen på tre sätt: genom katalytisk oxidation av etanol, hydratisering av acetylen och genom oxidation av eten med syre i närvaro av en vattenlösning av palladium(II)klorid och koppar(II)salter. I industriell skala produceras den genom att kombinera vatten med acetylen . Reaktionen leder till bildandet av en mellanprodukt, den icke-permanenta enolformen, som sedan tautomeriserar till aldehydformen. Förekomsten av acetaldehyd i livsmedel är utbredd. Den största gruppen av produkter som är rika på denna förening är de som härrör från jäsningsprocesser, dvs alkoholhaltiga drycker, vinäger, mejeriprodukter, öl och mjöd, samt tobak . Detta beror på att acetaldehyd är en mellanprodukt av alkoholjäsning, producerad av jäst. Det används också ofta i konfektyr, fruktjuicer, smaksatta alkoholhaltiga och alkoholfria drycker, mejeriprodukter och söta desserter på grund av dess framträdande äppelliknande arom och smak. Ändå är den viktigaste och största risken konsumtionen av alkoholhaltiga drycker och tobak , som innehåller mest av det. Acetaldehyd som produceras genom jäsning omvandlas till största delen till etylalkohol, men en del av mellanprodukten finns kvar i kroppen, vilket har en synlig effekt i form av "baksmälla"-symptom efter alkoholkonsumtion. Dessutom bildas acetaldehyd också under levermetabolism av intagen alkohol, där etanolmolekylen i det första steget genomgår alkoholdehydrogenas och, förlorar två väteatomer, omvandlas till acetaldehyd. Det omvandlas också ytterligare upp till slutprodukterna av vatten och koldioxid. En annan exogen källa till acetaldehyd är användningen av alternativa fordonsbränslen, som ökar de totala aldehydutsläppen. Detta på grund av tillsatsen av etanol till bränslen som oxidationsmedel, vilket därmed ökar mängden av bland annat acetaldehyd i avgaserna. Tyvärr kan denna giftiga kemikalie också hittas inom många industriområden. Det finns också i produkter som möbler, mattor, textilier och färger. Köksångor innehåller också en del acetaldehyd, och det släpps även ut från vedeldade spisar och eldstäder . Den används bland annat vid framställning av alkydhartser och frigörs från reaktorn som avgas vid reaktionsprocesser för att producera ättiksyra.

Karakteristisk reaktion för närvaron av aldehyder

I laboratoriet används en metod för att påvisa närvaron av acetaldehyd med hjälp av Schiffs reagens , som möjliggör kvalitativ bestämning av närvaron eller frånvaron av acetaldehyd (eller alla aldehyder) i ett prov. Testet bör börja med beredning av Schiffs reagens, det vill säga att lösa upp en liten mängd rosanilinhydroklorid (fuchsin) i några milliliter destillerat vatten. Utspädd svavelsyra (VI) bör tillsättas till den beredda lösningen droppvis tills den är missfärgad. Några droppar reagens som framställts på detta sätt bör tillsättas till provet som ska analyseras. Om en violett färg visas – närvaron av en aldehyd har upptäckts.

Symtom på förgiftning av höga koncentrationer av acetaldehyd

För stora mängder acetaldehyd i kroppen resulterar i uppkomsten av homeostatiska störningar . En kraftig ökning av nivåerna av denna metabolit kan följaktligen inte bara leda till fara och skador på hälsan, utan även till döden. Detta beror på att det är särskilt farligt för det kardiovaskulära systemet. Symtom på början av förgiftning med denna kemikalie inkluderar intensiv rodnad och rodnad i ansiktet, värmevallningar, ökad svettning, allmän sjukdomskänsla på grund av illamående och kräkningar, intensiv huvudvärk och yrsel, blodtrycksfall, ökad hjärtfrekvens och en känsla av hjärtklappning, samt en känsla av inre rädsla och konstant ångest.

Effekter av acetaldehyd på människokroppen

Även om acetaldehyd huvudsakligen förekommer i form av mellanprodukter, finns det alltid en viss mängd som inte genomgår ytterligare omvandling. Exponeringsvägar omfattar även luft, vatten, mark och grundvatten, vilket gör att vi kan utsättas för det i princip hela tiden. Kronisk och långvarig exponering för stora mängder acetaldehyd kan orsaka allvarlig försämring av kroppens funktion. Detta beror på att detta toxin skadar många viktiga vävnader och organ och är ett cancerframkallande ämne. Matstrupen, tjocktarmen, bukspottkörteln och levern är särskilt känsliga för cancerframkallande effekter. Det är i levern alkohol metaboliseras och acetaldehyd har bevisade hepatoxiska egenskaper, det vill säga skadar leverceller. Som en konsekvens av alltför stora mängder av denna förening kan vi se uppkomsten av alkoholisk leversjukdom och därför cirros. I en hälsosam levermiljö dödar den närvarande saltsyran mikrober, såsom jäst och bakterier, som är ansvariga för att producera acetaldehyd. Hos vissa människor, som ett resultat av atrofi av slemhinnan som täcker magen, försvinner även de slemsyraproducerande cellerna och mikroorganismer förökar sig. Detta resulterar i ackumulering av för stora mängder acetaldehyd i saliv, magsyra och nedre tarmen. Detta händer även när man tar mediciner som neutraliserar syra under lång tid. Den åkomma som vanligtvis kallas "ölmage" orsakas också av ackumulering av acetaldehyd, eller snarare dess omvandling till karakteristiskt fett i denna del av kroppen.

Baksmälla kur

Som nämnts tidigare är acetaldehyd den främsta orsaken till att man mår dåligt efter att ha intagit alkoholhaltiga drycker. Det finns dock en annan kemikalie som har förmågan att påskynda metabolismen av acetaldehyd i kroppen, vilket är anledningen till att den används i "baksmälla"-piller. Detta ämne är N-acetylcystein , ett L-cysteinderivat som har en acetylgrupp fäst vid N-änden.