Föreningar som tillhör denna grupp är bland de vanligaste organiska molekylerna både i naturen och i den kemiska industrin. Ett stort antal ämnen som krävs av levande organismer innehåller den aldehydfunktionella gruppen -CHO. Inom industrin används enkla aldehyder som lösningsmedel eller substrat för ytterligare kemiska omvandlingar och tillverkning av användbara produkter. Till exempel är produkten av formaldehydpolymerisation, känd som Aldehyd AG, värdefull för garvningsindustrin. Den har i sig förmågan att bli brun, den förbättrar lädrets värmebeständighet, dess fyllighet och fyllighet, och motverkar även skadliga yttre faktorer som svett, alkalier och tvätt.

Publicerad: 29-03-2023

Egenskaper hos aldehyder

Karbonylgruppen, som är den funktionella gruppen av aldehyder, har en plan struktur. Vinklarna mellan bindningarna har en bredd på ca 120 ° och C=O-dubbelbindningen är polariserad. På grund av denna grupps polaritet visar aldehyder starkare intermolekylära interaktioner än alkaner med liknande massa. Deras kokpunkter är också högre. Den enklaste aldehyden är formaldehyd (HCHO), ett gasformigt ämne vid rumstemperatur. De andra enkla aldehyderna är vätskor.

Nomenklatur för aldehyder

Namnen på aldehyder skapas baserat på namnet på motsvarande alkan genom att lägga till suffixet -al. Kedjan måste innehålla en -CHO-grupp och dess kolatom är den första i numreringen. Namn skapade med denna metod är t.ex. etanal, propanal. I fallet med mer komplexa aldehyder, där karbonylgruppen är bunden till en ring, används suffixet -karbaldehyd, t.ex. cyklohexankarbaldehyd. Några av de enklaste och mest använda aldehyderna har också sina vanliga namn, t.ex. metanal – formaldehyd, etanal – acetaldehyd, bensenkarbaldehyd – bensaldehyd.

Produktion av aldehyder

De två metoderna som ger bäst resultat vid aldehydsyntes är:

  1. Oxidation av primära alkoholer , ofta med pyridinklorkromat i en diklormetanlösning vid rumstemperatur,
  2. Oxidation av kluvna alkaner, eftersom alkener med minst en vinylväteatom kan genomgå oxidativ klyvning i en reaktion medozon , vilket i sin tur leder till bildandet av en aldehyd. Det är också möjligt att använda cykliska alkener för att erhålla dikarbonylföreningar.

Vissa av karboxylsyraderivaten kan delvis reduceras till aldehyder, t.ex. genom inverkan av diisobutylaluminiumhydrid på estrar, vilket är en ofta vald syntesväg i laboratorier. Denna reaktion utförs vid -78 ° C i en toluenlösning, och utbytena är ofta mycket tillfredsställande.

Oxidation av aldehyder

Enkel oxidation till karboxylsyror är en process som är typisk för aldehyder. De innehåller en väteatom i -CHO-gruppen, och den kan avlägsnas under denna omvandling. Olika oxidanter används för detta ändamål, t.ex. HNO3 och KMnO4 . För laboratoriesynteser är den vanligaste metoden användningen av Jones-reagenset: CrO 3 i en vattenlösning av svavelsyra . Denna metod kräver inte höga temperaturer, och de erhållna utbytena är relativt höga. Det enda problemet som är förknippat med denna reaktion är att den sker i en sur miljö, vilket kan leda till sidoreaktioner om syrakänsliga molekyler finns i föreningen. I sådana fall används Tollens-reagenset, dvs en ammoniaklösning av silveroxid Ag 2 O. Aldehyder oxideras fortfarande och deras dubbelbindningar (kol-kol) eller andra funktionella grupper förblir intakta.

Nukleofil addition

Den vanligaste typen av reaktioner bland aldehyder är de baserade på den nukleofila additionsmekanismen. Nukleofilen angriper det elektrofila karbonylkolet nästan vinkelrätt mot aldehydgruppens plan. Nästa steg är återhybridisering av denna kolatom från sp 2 till sp 3 och bildar en tetraedrisk alkoxijon, som är en mellanprodukt. Typiskt är den påverkande nukleofilen negativt laddad eller neutral till sin natur. Förloppet av den nukleofila additionen kan transformeras ytterligare på två sätt:

  1. Den tetraederformade mellanprodukten protoneras av vatten eller en syra och omvandlas till en alkohol,
  2. Karbonylatomen i syre elimineras i form av HO eller H 2 O, vilket resulterar i en produkt med en C=Nu-dubbelbindning.

Aldehyders reaktivitet

Av steriska och elektroniska skäl är aldehyder ganska reaktiva föreningar. Steriska, eftersom de bara har en stor substituent, så attackerande nukleofiler har lätt tillgång. Den resulterande mellanprodukten har en relativt låg energi. Aldehydernas reaktivitet orsakas också av deras polaritet och närvaron av endast en alkylgrupp, som är utformad för att stabilisera den partiella positiva laddningen på karbonylkolatomen. I detta avseende kan deras större reaktivitet jämföras med liknande ketoner, som har två alkylgrupper. De är mindre reaktiva än aldehyder.

Hydrering

Aldehyder reagerar med vatten – nukleofil addition av H 2 O till karbonylgruppen. Produkterna av sådana reaktioner är 1,1-dioler, dvs geminala dioler. Denna reaktion är dock reversibel och det är möjligt att återgå till den ursprungliga aldehydstrukturen efter att ha eliminerat vattenmolekylen.

Reaktionen med Grignard-reagens

Omvandlingen av aldehyder i närvaro av ett Grignard-reagens (RMgX) leder till bildning av en alkohol. R är vilken alkyl- eller arylgrupp som helst och X är en halogenatom. Detta är en annan reaktion som sker enligt mekanismen för karbanjonnukleofil addition. Det är ett nukleofilt medel som har en negativ laddning på kolatomen. På grund av det faktum att C-Mg-bindningen i Grignard-reagenser är mycket polariserad, fungerar de alltid som en anjon av R-gruppen och en katjon som härrör från MgX-delen. Karbonylsyreatomen är komplexbunden med Mg 2+ katjonen, vilket leder till omvandlingen av karbonylgruppen till en bättre acceptor. Å andra sidan leder anjonen som härrör från Grignard-reagenset till bildningen av en tetraedrisk magnesiumalkoxid genom nukleofil tillsats. Det är en mellanprodukt som omvandlas till alkohol när den protoneras med en utspädd syra.

Aldehydreduktionsreaktionen

Reduktionen av aldehyder sker enligt mekanismen för nukleofil addition av hydridjonen. Den resulterande produkten är en alkohol, och reduktionsmedel, såsom LiAlH4 och NaBH4 , används som reaktanter. De spelar rollen som en hydridjongivare, och efter efterföljande tillsats av vatten eller en vattenhaltig syralösning protoneras den intermediära alkoxiden till en alkohol.

Spektroskopisk analys av aldehyder

På samma sätt som andra organiska föreningar kan aldehyder analyseras med spektroskopiska metoder. Det finns många tabulerade relationer mellan strukturen hos en förening och dess absorptionsområde. I området för IR-spektrumet visar C=O-bindningen en stark absorption vid vågnumret 1660-1770 cm- 1 . Den exakta bandpositionen bestäms av karbonylgruppens natur. Vid positionen mellan 2720 och 2820 cm -1 är de karakteristiska CH-bindningsabsorptionsbanden synliga. Mättade aldehyder uppvisar vanligtvis karbonylgruppabsorptionsband nära 1730 cm -1 , men konjugering med en ring eller en dubbelbindning skiftar den till 1705 cm -1 . Det är också möjligt att analysera aldehyder med hjälp av 1H NMR-tekniken, eftersom aldehydprotoner absorberar cirka 10 ppm och är mycket karakteristiska. Ingen annan absorption observeras i detta spektrala område. Väteatomerna vid intilliggande kolatomer är något exponerade och absorberar vanligtvis vid 2,0-2,3 ppm. Med användning av 13C NMR-tekniken kan karakteristiska resonanssignaler ses i området 190-215 ppm.


Kommentarer
Gå med i diskussionen
Det finns inga kommentarer
Bedöm användbarheten av information
- (ingen)
Ditt betyg

Utforska kemins värld med PCC Group!

Vi utformar vår akademi utifrån våra användares behov. Vi studerar deras preferenser och analyserar de kemisökord genom vilka de söker information på Internet. Baserat på dessa data publicerar vi information och artiklar om ett brett spektrum av frågor, som vi klassificerar i olika kemikategorier. Letar du efter svar på frågor relaterade till organisk eller oorganisk kemi? Eller kanske du vill lära dig mer om metallorganisk kemi eller analytisk kemi? Kolla in vad vi har förberett åt dig! Håll dig uppdaterad med de senaste nyheterna från PCC Group Chemical Academy!
Karriär på PCC

Hitta din plats på PCC Group. Lär dig mer om vårt erbjudande och fortsätt utvecklas med oss.

Praktikplatser

Obetalda sommarpraktikplatser för studenter och utexaminerade från alla kurser.

Sidan har maskinöversatts. Öppna originalsidan