Alkyner

Strukturen av alkyner

Den allmänna formeln för alkyner är _{CnH2n -2} och var och innehåller minst en trippelbindning. Strukturellt är de isomerer av diener, cykloalkener och tvåringiga cykloalkener. Alkyner, liksom alkaner eller alkener, har en kedjestruktur som är antingen rak eller grenad. Förutom trippelbindningen, som är en kovalent bindning, finns det bara andra enkla men även kovalenta CC-bindningar mellan kolatomer och CH-bindningar mellan kol- och väteatomer. Trippelbindningen kommer endast att uppstå om två på varandra följande kolatomer är rumsligt lokaliserade i en linjär sp-hybridisering. Längden på denna bindning är ungefär 0 120 nm. Till exempel, i etyn, förenas en kolhybrid med en väteatoms orbital för att producera en sp-s (δ _sp-s ) kovalent sigmabindning. Den andra binder å andra sidan med en analog sp-sp (δ _sp-sp ) sigmabindning vilket ingår i att en annan hybrid förenar en väteatom. Sådana förändringar görs i bildandet av molekylens linjära ramverk. På grund av den deltagande sp-hybridiseringen finns också två p-orbitaler vinkelräta mot bindningsaxeln, vilka två π-bindningar mellan kolatomerna slutligen producerade. Det finns ingen rotation runt trippelbindningen.

Alkyner – nomenklatur

Det finns flera grundläggande principer att följa när du namnger dessa kemiska föreningar:

1. Närvaron av en omättad trippelbindning i strukturen indikeras av att "-yne"-suffixet ersätter "-ane"-suffixet i namnet på den relevanta alkanhomologen. I det fall där flera platser för en sådan bindning är möjliga, föregår suffixet "-yne" alltid det relevanta numret, vilket indikerar bindningslokaliseringen, såsom hept-2-yn eller hept-1-yn. Locanten kan också placeras i början av namnet, till exempel 1-butyn.
2. För strukturer som innehåller mer än en trippelbindning lägger ett prefix till suffixet för att indikera numret. Dessa kommer att vara -di, -tri, etc., respektive.
3. Numreringen av kolatomer måste ta en riktning där huvudkedjan innehåller så många kolatomer som möjligt samt trippelbindningen.
4. I det fall där den enda omättade bindningen är trippelbindningen, ska kolatomerna numreras så att den har lägsta möjliga antal. Denna regel gäller inte om det finns andra omättade obligationer (dubbel), i vilket fall deras placering måste vara så låg som möjligt.
5. I namnet på en förening med en trippelbindning bredvid den första lokanten kan numret utelämnas, med andra ord kan namnet prop-1-yn användas liksom namnet propyn

De fysikalisk-kemiska egenskaperna hos alkyner

Alkynernas natur är opolär, de är hydrofoba och de reagerar med vatten. Företrädesvis löses de i liknande icke-polära lösningsmedel såsom alkaner. När kolkedjan förlängs ökar deras smältpunkt, kokpunkt och densitet. Deras aktivitet minskar dock samtidigt. De mest reaktiva är de med minsta kolatomer i kedjan. Jämfört med alkaner och alkener är de något mer reaktiva på grund av att trippelbindningen är mindre än en enkel- eller dubbelbindning. Deras molekylära strukturer också i den höga brandfarligheten hos dessa föreningar. En av de karakteristiska reaktionerna för alkyner är reaktionen vid förbränning. De kan tillsätta ett elektrofilt reagens vid platsen för den omättade bindningen. De genomgår polymerisationsreaktioner.

Alkyn homolog serie

Liksom alkaner och alkener har också sina egna homologa serier, dvs deras hierarki av basiska föreningar, som innehåller exakt en trippelbindning klassificerad enligt det ökade antalet kolatomer i strukturen. Föreningen som startar den homologa alkynserien är etyn, även kallad acetylen, som har två kolatomer och två väteatomer i sin struktur

Erhållande av alkyner som ses med etyn

1. Karbidens reaktion med vatten:
2. Pyrolys:
3. Högtemperatursyntes:
4. Partiell oxidation av naturgas:

Högre alkyner erhålls i industriell skala genom att som reagens använda etyn och t.ex. formaldehyd i kondensationsreaktionen. En annan metod är tvåfaldig eliminering av vätehalogenid från relevanta alkylhalogenider som innehåller två halogenatomer och är bundna till en kolatom eller till intilliggande kolatomer. I det senare fallet finns det två möjliga produkter: en alkyn och en dien. Nedan är ett exempel på en reaktion av propynbildning:

Reaktioner som är karakteristiska för alkyner:

1. Total förbränning med generering av koldioxid:
2. Partiell förbränning med generering av kolmonoxid eller sot:
3. Hydrogeneringsreaktion i närvaro av metalliska katalysatorerPd, Pd, Fe, Ni), vilket görs i bildning av al. Det kan förekomma i etapper, med successiva individuella vätemolekyler som tillsätts, eller alla på en gång, med alkanbildning:
4. Kucherov-reaktionen, typisk för alkyner, innebär tillsats av en vattenpartikel i trippelbindningsområdet, vilket sker i två steg. Inledningsvis bildas en instabil enol, som är en kombination av en alken och alkohol. Den genomgår sedan keto-enol-tautomerism, dvs en omgruppering med bildning av aldehyder eller ketoner. Omvandlingen utförs med hjälp av en elektrofil mekanism:
5. Den elektrofila additionsreaktionen med HCl eller HBr, som sker i enlighet med Markovnikovs regel. Det kan förekomma i hela eller i flera steg.
6. Den elektrofila tillsatsen av brom, med produktion av di- eller tetra-bromderivat. På grund av reaktionerna med brom missfärgar alkyner bromvattnet. De reagerar också med klorpartiklar .
7. Friradikal fluoradditionsreaktion, som utförs under inverkan av ljusenergi.
8. Substitutionsreaktioner, där väteatomen vid trippelbindningskolatomen ersätts av en metallatom.
9. Trimerisering, dvs polymerisation med tre molekyler, med användning av acetylen, vilket gör en syntes av bensen.