Amider

Amiders struktur och klassificering

Amider är derivat av karboxylsyror . I den ursprungliga syramolekylen ersätts hydroxylgruppen med en amingrupp. Beroende på graden av substitution av en specifik amid, fäster väteatomer, en syraradikal eller någon organisk grupp till kväveatomen. Därför kännetecknas amider av närvaron av så många som två funktionella grupper i sina molekyler: en karbonylgrupp och en aminogrupp. Den kemiska strukturen hos amider är den mest varierande bland alla karboxylsyraderivat eftersom amider inkluderar föreningar så enkla som urea och lika komplexa som proteiner . Amidbindningen är därför en av de mer avgörande bindningarna för alla levande organismer eftersom den finns i polypeptidkedjor. Baserat på strukturen av deras molekyler delas amider in i:

• Primära amider – de kännetecknas av en väteatom i _NH3 -molekylen ersatt av en acylgrupp. Ett exempel på en sådan amid är acetamid (etanamid).
• Sekundära amider – med två acylgrupper i sina molekyler. Sekundära amider kallas vanligtvis för imider. Ett exempel på en sekundär amid är N-metylacetamid.
• Tertiära amider – de har tre acylgrupper bundna till en kväveatom. De kallas triacyliminer. Ett exempel på denna grupp av amider är N,N-dimetylacetamid.

Imider är en grupp av amider värda särskild uppmärksamhet. De är derivat av anhydrider av dikarboxylsyror, i vilka syreatomen ersatts av en tvåvärd imidgrupp =NH. Exempel på sådana föreningar är bärnstenssyraimid och ftalsyraimid. Imider av dikarboxylsyror erhålls vanligtvis genom att reagera dikarboxylsyraanhydrider med ammoniak . Ett intressant exempel på en imid är kolsyradiimid , vanligen kallad urea. Numera är det en viktig råvara i kemisk bearbetning. Dess storskaliga produktion beror främst på dess användning inom konstgödselindustrin. Dessutom är urea den första organiska föreningen som erhölls genom kemisk syntes (utanför människokroppen). Detta gjordes av Friedrich Wohler 1828.

Förberedelse

Det finns flera grundläggande metoder för att erhålla karboxylsyraamider. En av de grundläggande reaktionerna för att erhålla amider är att värma upp vissa karboxylsyror med en vattenlösning av ammoniak . Detta leder till erhållande av primära amider. En mellanprodukt av en sådan reaktion är ammoniumsaltet av en karboxylsyra som producerar en amid och en vattenmolekyl som ett resultat av pyrolys. Du kan också använda reaktionen som sker mellan syraanhydrider och ammoniak. Ett primärt amid- och ammoniumsalt av motsvarande syra kan också användas. Primära amider kan också erhållas med användning av estrar och nitriler. Sekundära amider erhålls genom att reagera vissa karboxylsyror med motsvarande primära amider. En sådan reaktion resulterar i en sekundär amid och en vattenmolekyl. Vidare kan sekundära amider erhållas genom användning av speciella estrar. Tertiära amider erhålls på samma sätt som sekundära amider. I detta fall reagerar dock karboxylsyra med en sekundär amid. I likhet med de fall som beskrivits ovan är produkterna från transformationen en tertiär amid och en vattenmolekyl. Men det är inte allt: tertiära amider kan erhållas genom att reagera en ester med en vattenhaltig ammoniaklösning. Bland karboxylsyraamider förtjänar ättiksyraamid särskild uppmärksamhet. Det är allmänt känt som acetamid. Det erhålls bland annat genom dehydrering av ammoniumacetat när det senare upphettas till sönderdelningstemperaturen. Samtidigt kan den enklaste strukturen i en amid finnas i bensoesyraamid (bensamid). Detta ämne erhålls genom att reagera ammoniak med bensoylklorid (bensoesyraklorid). Reaktionen involverar substitution med en funktionell grupp av kloridjonen.

Egenskaper

Strukturen hos amidmolekyler bestämmer direkt deras egenskaper. Amidbindningen som finns i molekylen är plan (platt). Amider är i allmänhet neutrala till sin natur (men kan vara något sura i vissa fall). Enkla amider är väl lösliga i vatten . Detta är relaterat till strukturen hos amidmolekyler, och i synnerhet till frånvaron av en lång kolvätekedja och närvaron av en mycket elektronegativ kväveatom, såväl som kolatomer som kan bilda vätebindningar. När en vattenlösning av enkla amider värms upp under en längre tid, omvandlas de till ammoniumsalter. Den enklaste amiden, nämligen metanoamid (formamid), har en flytande form vid rumstemperatur. De andra föreningarna i denna grupp är fasta. De kännetecknas också av relativt höga smält- och kokpunkter . Deras värden överstiger vida de som är specifika för deras motsvarande karboxylsyror. Dessutom uppvisar amider, tack vare sin molekylära struktur, betydande polaritet och tendens till association, det vill säga att bilda större kluster från individuella molekyler (bildning av vätebindningar). Med tanke på amiders låga reaktivitet måste villkoren för deras kemiska reaktioner vara mycket mer extrema. Amider genomgår huvudsakligen hydrolysreaktioner. Dessa sker under sura eller alkaliska förhållanden. Beroende på reaktionen reduceras individuella amider till primära, sekundära eller tertiära aminer. I reaktioner med tionylklorid omvandlas primära amider till nitriler. Vad som är ännu viktigare, amider kan bilda polymerer, så kallade polyamider. Av alla kända polyamider är nylon den viktigaste. Amider reagerar också med starka syror för att producera motsvarande salter . Amider är också kända för att reagera med väte. De bildar aminer som ett resultat.

Nylon

En amid som visade sig vara viktigast för industriell utveckling, inklusive kemisk bearbetning, är nylon, som först erhölls 1935. Det är ett exempel på en polyamid, en syntetisk polymer med stor molekylvikt vars struktur inkluderar en amidgrupp. För att få nylon måste du börja med den så kallade Beckmann-omläggningen. Det första steget i denna reaktion är en amidsyntes som involverar omlagring av oximer. Ett sätt att genomföra denna process är att värma oximen med en syra som har starka protonerande egenskaper. Svavelsyra (VI) är ett exempel på en sådan protonerande syra. Beckmann-omläggningen används i industriell skala för att producera kaprolaktam, den grundläggande råvaran vid tillverkning av nylon ( laktampolymerisationsprocessen ). Det erhållna nylonet kännetecknas av ett antal egenskaper som gör att den sticker ut bland andra material. Den är främst känd för sin höga hållfasthet, och den är samtidigt lätt att arbeta med. Det är också resistent mot kemikalier. Dess fördelar inkluderar låg vikt, isolerande och dielektriska egenskaper, låg nötnings- och dämpningsegenskaper. Nylon är för närvarande en av de mest populära plasterna . Det anses vara en av de mest mångsidiga plasterna i världen. Det används i praktiskt taget alla branscher, från textilier till flyg. Den tillverkas främst i form av mycket starka fibrer, jämfört med andra material. I denna form är den avsedd för produktion av garn, tyger och stickade plagg. Nylonfibrer kan också hittas i mattor, skor, skyddskläder, basketbollar, fallskärmar, gitarrsträngar, kirurgiska trådar, baddräkter, eluttag eller bildelar.