Aminer är utbredda i naturen. Som kemiska föreningar eller i fritt tillstånd finns de i växter och djur, där de utför ett antal viktiga livsfunktioner. För närvarande är det svårt att föreställa sig en värld utan aminer. Efterfrågan på dem växer ständigt. De används i olika produkter som mediciner, krämer, färgämnen, växtskyddsmedel och rostskyddspreparat.
Allmänna egenskaper hos aminer
Aminer är organiska kemiska föreningar som är derivat av ammoniak , dvs en molekyl gjord av en kväveatom och tre bundna väteatomer. Dessa atomer ersätts av organiska radikaler. Beroende på om en, två eller alla väteatomerna i ammoniakmolekylen har substituerats, särskiljs primära, sekundära och tertiära aminer. Var och en av de bundna radikalerna kan vara alifatiska (som en rak eller grenad kolkedja) eller aromatisk (som en ring). Således kan aminer dessutom delas in i alifatiska, aromatiska och alifatisk-aromatiska, dvs blandade. När man skapar namn på aminer nämns alltid typen och antalet alkylsubstituenter, och ordet "amin" läggs till i slutet, t.ex. etylamin, metyldietylamin. Ett annat nomenklatursystem härleder namn från föreningen där en eller flera väteatomer har substituerats med en aminogrupp (med hänsyn till platsen för deras substitution och antalet aminogrupper). Vanliga namn är också vanliga, t.ex. anilin (fenylamin).
Aminer – produktionsmetoder
Aminer kan framställas med följande metoder:
- Ammoniakens verkan på haloalkyler. Reaktionen mellan en alkylklorid, -bromid eller -jodid och ammoniak bildar en hydroklorid (hydrobromid respektive hydrojodid) av aminen. Den reagerar sedan med en annan ammoniakmolekyl. Som ett resultat bildas en amin och en ammoniumförening.
- Reduktionen av motsvarande nitroföreningar. Metaller som tenn, zink eller järn används för detta ändamål. Som ett resultat av reaktionen oxideras de i en sur eller alkalisk miljö. Reduktionen av alifatiska aminer sker i ett steg, medan aromatiska aminer kan reduceras olika beroende på reaktionsförhållandena. Denna process används för industriell produktion av aminer.
- Minskningen av nitrobensen. Anilinhydroklorid bildas, som i nästa steg reagerar med natriumhydroxid . På så sätt erhålls anilin i laboratorieskala.
- Reaktionen av en karbonylförening (som innehåller en karbonylgrupp =C=O i molekylen) med ammoniummetanoat.
Egenskaper hos alifatiska aminer
Vid rumstemperatur är lägre alifatiska aminer gaser och högre alifatiska gruvor är vätskor eller fasta ämnen. De löser sig väl i vatten. Denna egenskap minskar när ordningen på aminerna ökar. Detta beror på bildandet av ett mycket större antal vätebindningar mellan molekylerna av primära alifatiska aminer, jämfört med sekundära och tertiära. Resultatet av vätebindningar är också den höga tendensen hos primära och sekundära aminer att associera. Som ett resultat är deras kokpunkter högre än för mättade kolväten med samma antal kolatomer i molekylen. Vissa av de alifatiska aminerna har fysikaliska och kemiska egenskaper som liknar ammoniakens. Likaså har de ett alkaliskt pH. De reagerar också med syror, vilket resulterar i bildning av salter (att fästa en syramolekyl till en aminmolekyl). En stor mängd funktioner, beroende på ordningen av alifatiska aminer, tillåter deras identifiering med hjälp av specifika reaktioner, såväl som deras separation från varandra. Den mest kända alifatiska aminen är metylamin, med följande formel : CH3NH2 . Det är en brandfarlig, giftig gas med en fiskig lukt. På grund av dess egenskaper måste det förvaras i flytande form eller som ett salt, t.ex. metylaminhydroklorid. Det är mycket vällösligt i vatten eller bensen och något mindre i etanol . Trots sin toxicitet är metylamin en viktig komponent i produktionen av läkemedel, bekämpningsmedel och färgämnen.
Egenskaper hos aromatiska aminer
Aminer som innehåller en eller flera aromatiska ringar i sin struktur är vanligtvis vätskor eller fasta ämnen. De är mycket giftiga och kännetecknas av en obehaglig lukt. De är dåligt lösliga i vatten. I jämförelse med alifatiska aminer uppvisar de inte goda alkaliska egenskaper. Närvaron av en aminogrupp (substituent av första typen) gör dem benägna att reagera med andra kemiska föreningar, eftersom det underlättar substitutionen av väteatomer i orto- och parapositionen. Dessutom är aminogruppen mottaglig för oxidationsmedel. Det oxideras redan under inverkan av svaga oxidationsmedel. Aromatiska aminer bildar salter med starka syror, och salterna är mycket mindre stabila jämfört med salterna av alifatiska aminer. Den mest kända aromatiska aminen är fenylamin, allmänt känd som anilin. Det är en mycket giftig förening. Dess molekyl är uppbyggd av en bensenring där en av väteatomerna har ersatts med en aminogrupp. Anilin förekommer i form av en fet, färglös vätska med den karakteristiska lukten av ruttet fisk. Under atmosfäriska förhållanden blir anilin brun. Denna effekt är resultatet av den pågående oxidationsprocessen av atmosfäriskt syre. Lösligheten av anilin i vatten är låg, men föreningen löser sig väl i etrar, alkoholer och bensen.
Applicering av alifatiska och aromatiska aminer
- Aminer är tillsatser till lösningsmedel och borttagningsmedel.
- Metylamin är en viktig komponent i tillverkningen av läkemedel .
- Tertiära aminer används som härdare för syntetiska hartser, som sedan används som lim , lack eller isoleringsmaterial .
- Anilin är en av de komponenter som används vid tillverkning av sprängämnen.
- Etylamin används vid syntes av herbicida föreningar, även kända som herbicider.
- En av de viktigaste processerna vid tillverkning av däck är deras vulkanisering, där bland annat dietylamin används.