Estrar

Estrar – allmän information

Estrar utgör en av de viktigaste grupperna av föreningar inom organisk kemi . Huvudsakligen är de produkter av reaktionen mellan karboxylsyror (men också oorganiska syror) med alkoholer . Den allmänna formeln för estrar är _R1COOR2 (där R är en alkylgrupp ₎ . Namnen på estrar skapas baserat på namnen på de lämpliga syrorna från vilka de erhållits eller namnen på syrarester och radikaler som ingår i estern, t.ex. myrsyraetylester eller etylformiat. Deras karaktäristiska drag är deras dofter, ofta beskrivna som fruktiga. Estrar erhålls i förestringsreaktionen. Det involverar monokarboxylsyror (som bara har en -COOH-grupp i molekylen), där väteatomen är substituerad med en alkylradikal. Estrar genomgår även hydrolysreaktioner, dvs sönderfall under inverkan av vattenmolekyler, som ett resultat av vilka karboxylsyran och alkoholen rekonstitueras. Hydrolysen av estrar är relativt enkel och den kan påskyndas genom införande av väte eller hydroxidjoner i systemet. En annan karakteristisk reaktion är förtvålningen av estrar. Genom att behandla dem med natriumhydroxid erhålls ett natriumsalt av syran och motsvarande alkohol. Inom kemin kallas salterna av högre karboxylsyror som erhålls på detta sätt tvålar.

Förestringsreaktionen

Reaktionen mellan karboxylsyror (eller oorganiska) syror och alkoholer kallas förestring. Denna process resulterar i bildningen av en lämplig ester. Väteatomen från karboxylgruppen och hydroxylgruppen kombineras för att bilda en vattenmolekyl. Vid låga temperaturer fortskrider förestringsreaktionen mycket långsamt och slutar aldrig, inte ens efter en lång tidsperiod. Efter reaktionen av en betydande mängd av syran och alkoholen etableras ett jämviktstillstånd (hastigheten för produktbildning är lika med hastigheten för deras nedbrytning och återomvandling till substratmolekyler). Det är alltså en reversibel process. Den hastighet med vilken denna reaktion når tillståndet av kemisk jämvikt beror i första hand på styrkan hos den involverade syran, såväl som på temperaturen i vilken hela processen äger rum. Svavelsyra (VI) används ofta som en katalysator för förestring. Syran är en vätejongivare och ett bindemedel för vattnet som bildas. Tack vare detta är det möjligt att förskjuta tillståndet för kemisk jämvikt till förmån för produktbildning.

Egenskaper hos estrar

Fysikaliska och kemiska egenskaper hos organiska syraestrar:

• Estrar av lägre karboxylsyror är mycket flyktiga vätskor. De är dåligt lösliga i vatten och har en lägre densitet jämfört med vatten.
• Kokpunkterna för estrar är lägre i jämförelse med andra organiska föreningar på grund av bristen på vätebindningar mellan molekylerna. Kortkedjiga estrar, t.ex. etylacetat, som är vällösligt i vatten på grund av närvaron av vätebindningar, är undantag
• När kolkedjan i estermolekylerna växer ökar deras densitet och kokpunkt, och deras fysiska tillstånd ändras från oljiga vätskor till fasta ämnen.
• Alla estrar är färglösa.
• De allra flesta estrar har en karakteristisk, fruktig lukt, t.ex. etylacetat som ett päron och 3-metylbutylacetat som en banan. Föreningar erhållna från högre karboxylsyror är luktfria.
• Estrar är bra lösningsmedel för en lång rad organiska föreningar.

Estrar av oorganiska syror

Förestringsreaktionen av oorganiska syror med alkoholer leder till bildning av oorganiska estrar.

Estrar av hydracider

Hydracider, såsom saltsyra (HCl) eller bromvätesyra (HBr), reagerar med alkoholer, t.ex. etanol , vilket leder till bildning av lämpliga estermolekyler (etylklorid, etylbromid) och en vattenmolekyl. Reaktionen fortskrider starkt mot bildning av produkter på grund av den höga flyktigheten hos hydrsyraestrar (de avdunstar snabbt från reaktionsmiljön).

Svavelsyraestrar

Estrar av svavelsyra (VI) är av stor betydelse inom kemin. En koncentrerad syra används för förestringsreaktionen. Den enklaste i denna grupp av föreningar är svavelsyrametylester. Det hydrolyseras lätt och reagerar med alkalier . Destillation av denna förening under reducerat tryck leder till bildningen av den mycket giftiga svavelsyradimetylestern. Estrar av _H2SO4 och _högre alkoholer används som ytaktiva medel.

Salpetersyraestrar

Dessa föreningar är unika, främst på grund av deras explosiva egenskaper. Glyceroltrinitrat, dvs det populära nitroglycerinet, erhålls genom reaktion av glycerin (polyhydroxialkohol) med en blandning av salpeter- och svavelsyra. Det är en färglös, oljig vätska. Den exploderar även under påverkan av en svag stöt eller stöt. En blandning av nitroglycerin och kiselgur bildar dynamit. Etyl och amylnitrit används inom medicin.

Fetter

Fetter är av stor praktisk betydelse i kemin. Ur kemisk synvinkel är de estrar (av naturligt ursprung). De bildas som ett resultat av reaktionen mellan glycerin (en polyhydroxylalkohol, som innehåller tre hydroxylgrupper i molekylen) med högre fettsyror . Estrar är ofta kända som glycerider. Deras kemiska struktur är olika. I naturen finns homogena glycerider, det vill säga de där alla tre hydroxylgrupperna har förestrats med samma syra, eller blandade glycerider, där syraresterna kommer från två, och ibland till och med tre fettsyror. Fetter inkluderar mättade syror (t.ex. palmitinsyra och stearinsyra) och omättade syror (t.ex. oljesyra). Vanligtvis klassificeras fetter som animaliska fetter och växtfetter. Animaliska fetter är gjorda av mättade fettsyrarester, vilket gör dem fasta. Till denna grupp hör talg, torskleverolja (undantag: flytande tillstånd), ister, smör etc. Däremot innehåller molekylerna av växtfetter omättade syrarester, varför de vanligtvis är flytande. Exempel på växtfetter är olivolja, rapsolja, linolja etc. Fetter genomgår liksom andra estrar hydrolys. Under påverkan av ljus, fukt, bakterier och enzymer härsknar de. De löser sig inte i vatten, men de löser sig mycket bra i organiska lösningsmedel. Flytande fetter av högre omättade syror kan omvandlas till mättade fetter i processen för fetthärdning. Det är en hydreringsreaktion som sker i närvaro av nickel som katalysator. Glycerider genomgår också hydrolys, som ett resultat av vilket de bryts ner till glycerin och motsvarande fettsyror.