Fenoler

Allmänna egenskaper hos fenoler

Fenoler är hydroxylderivat av aromatiska kolväten. Deras allmänna formel är Ar-OH, där Ar är en arylgrupp. Hydroxylgruppen är bunden direkt till kolatomen i bensenringen. Den enklaste föreningen som klassificeras som en fenol är hydroxibensen, allmänt känd som fenol. Se utbudet av fenoler från PCC Group. Fenoler uppvisar sura egenskaper (starkare än alkoholer ). I reaktioner med hydroxider bildar de salter som kallas fenolater. De genomgår också oxidation, vilket resulterar i bildandet av kinoner. Hydroxylgruppen i fenoler är nukleofil. Den aktiverar den aromatiska ringen och riktar ytterligare substituenter till orto- och para-positionerna. Fenoler reagerar lätt med brom. I processen med fenolbromering bildas en fällning – 2,4,6-tribromfenol (så många som tre väteatomer ersätts med brom). Fenoler reagerar med järn(III)-föreningar. Under reaktionen ändras färgen på lösningen från orange till violett. Denna metod används för att identifiera fenoler.

Fenoler kan framställas på flera sätt:

• I processen för alkalisk hydrolys av klorbensen . Denna process måste utföras i höga temperaturer och vid ett ökat tryck. Genom att behandla klorbensen med natriumhydroxid erhålls natriumfenoxid. Sedan reagerar den med saltsyra eller kolsyra för att ge en fenol.
• I Cumene-processen. Fenolen erhålls genom oxidation av kumen, eller propan-2-ylbensen, med syre, vid förhöjd temperatur.
• Från gastjära som bildas vid koksning av stenkol.

Di- och trevärda fenoler

Förutom envärda fenoler finns även tvåvärda och trevärda fenoler. De kallas polyfenoler. Deras karakteristiska särdrag är att två respektive tre hydroxylgrupper är bundna till sin aromatiska ring. Tvåvärda fenoler är av större betydelse inom den kemiska industrin.

De enklaste tvåvärda fenolerna:

• 1,2-dihydroxibensen – allmänt känd som pyrokatechin. Hydroxylgrupperna är fästa vid ringen i ortoposition. Sammansättningen används t.ex. som en komponent i framkallare inom fotografi, ett råmaterial för framställning av läkemedel eller som ett antiseptiskt medel.
• 1,3-dihydroxibensen – dess vanliga namn är resorcinol. Hydroxylgrupperna är i metaposition till varandra. Resorcinol används huvudsakligen inom kosmetikaindustrin, där det används i sammansättningen av preparat mot akne (på grund av dess bakteriedödande egenskaper) och i preparat indicerade för behandling av missfärgningar.
• 1,4-dihydroxibensen – allmänt känd som hydrokinon. I 1,4-dihydroxibensen är -OH-grupperna i paraposition till varandra. Det används ofta i kosmetika (preparat indikerade för behandling av missfärgningar), läkemedels- och gummiindustrin.

Trihydriska fenoler inkluderar 1,2,3-trihydroxibensen, 1,2,4-trihydroxibensen och 1,3,5-trihydroxibensen. Deras vanliga namn är pyrogallol, hydroxihydrokinon respektive floroglucin. Liksom fenoler reagerar polyfenoler med natriumhydroxid och bildar fenolater (salter). Närvaron av mer än en hydroxylgrupp i den aromatiska ringen ökar deras reaktivitet mot andra kemiska föreningar.

Fenol

Den mest kända föreningen från gruppen fenoler är hydroxibensen eller fenol. Det är ett färglöst, kristallint fast ämne med låg smältpunkt. Under påverkan av luft och ljus mörknar det med tiden. Det måste noteras att det är en mycket giftig förening. Direktkontakt orsakar brännskador och svårläkta sår. Fenolens löslighet i vatten beror på dess temperatur. Det löser sig vanligtvis dåligt i kallt vatten och mycket bra i varmt vatten. Fenolens egenskaper tyder på att det är en svag syra (till och med svagare än kolsyra). Detta kan observeras genom att införa en fenollösning i t.ex. en vattenlösning av natriumhydroxid, som kommer att ha en hallonfärg i närvaro av fenolftalein. Reaktionen ger ett salt, natriumfenolat, och fenolftaleinet blir missfärgat. Andra fenoler reagerar på liknande sätt. I reaktioner med hydroxider bildar de salter, så kallade fenolater. Fenolens sura egenskaper beror på närvaron av fenolgruppen. Det underlättar substitutionen av väteatomen i hydroxylgruppen med natrium (alkoholer reagerar till exempel inte med NaOH). Fenolater kan lätt brytas ned genom att behandla dem med syror. Närvaron av en hydroxylgrupp gör att den aromatiska ringen i fenolmolekylen reagerar mycket mer än t.ex. bensen . Detta beror på det faktum att -OH-gruppen är en aktiverande substituent som underlättar substitutionen av väteatomer i orto- och para-positionerna. På detta sätt, till exempel genom klorering av fenol, bildas en blandning av o-klorfenol och p-klorfenol. Fenol är av stor betydelse, främst inom den kemiska industrin , där det är en komponent för framställning av intermediärer och slutprodukter. Det är ett substrat vid tillverkning av plaster , hartser och sprängämnen. Inom läkemedelsindustrin används fenol för att syntetisera vissa mediciner.