Fetter

Klassificering av fetter – exempel

Fetter kan delas in baserat på deras fysiska tillstånd, ursprung och kemisk natur. När det gäller det fysiska tillståndet kan ett fett vara fast (t.ex. kokossmör, ister eller talg) eller flytande (sojaolja, oliv- eller fiskolja). Det fysiska tillståndet antyder också en annan uppdelning: kolvätedelen av fasta fetter innehåller bara mättade bindningar, medan flytande fetter också inkluderar omättade bindningar. Närvaron av dubbelbindningar påverkar kolkedjans böjning, vilket i sin tur minskar packningen av molekyler och därmed också deras densitet. Naturligt förekommande omättade fetter har den strukturella "–cis"-geometrin, men när de utsätts för värmebehandling omvandlas de till "–trans"-isomerer, som är skadliga för människors hälsa. Den kemiska naturen hos fetter kan också variera i termer av närvaron eller frånvaron av särskilda bindningar i strukturen. Mättat fett innehåller bara mättade bindningar, som i fallet med ister, talg eller smör, medan omättade bindningar kan hittas i sojaolja, oliv eller fiskolja. Den tredje viktiga klassificeringen är efter ursprung: fetter kan härröra från växter eller djur.

Ursprunget till fetter

De vanligaste lipiderna är animaliska fetter och vegetabiliska oljor. Trots avsevärda skillnader i utseende och fysiskt tillstånd är deras strukturer väldigt lika. Animaliska fetter är fasta (t.ex. smör eller ister), medan vegetabiliska oljor är flytande (som majsolja eller jordnötsolja). När det gäller molekylers struktur och kemi är både de animaliska och vegetabiliska fetterna triacylglycerider (TAG) – glycerol (glycerin) triestrar med tre molekyler av långkedjiga karboxylsyror. De största mängderna vegetabiliska fetter ingår i frön och fruktkött, medan animaliska fetter främst finns i celler och fettvävnader. Förutom de två viktigaste fettkällorna finns det också de artificiellt syntetiserade fetterna. Naturliga fetter är helt och hållet en blandning av många estrar, medan syntetiserade fetter bara består av en enda kemisk förening.

Grundläggande fysikalisk-kemiska egenskaper hos fetter

Även om representanterna för den diversifierade gruppen har olika strukturer löser sig ingen av dem i vatten. Men de löser sig i populära organiska lösningsmedel som bensen, dietyleter, kloroform eller aceton, på grund av deras opolära struktur. Fetter i kombination med vatten ger emulsioner, det vill säga ojämna blandningar där en vätska är dispergerad i den andra. Deras densitet är lägre än vatten, vilket är anledningen till att de rinner upp till dess yta. Deras specifika vikt är 0,910 till 0,996 g/cm ³ . Fetter härsknar, vilket innebär att de producerar kemiska föreningar som är skadliga för människokroppen, som smörsyra som har en obehaglig smak och lukt. Omvandlingen sker under aeroba förhållanden, under påverkan av temperatur och bakterier. Under normala förhållanden, oavsett fysiskt tillstånd, har fetter ingen lukt, smak eller färg och uppvisar en neutral reaktion. Varje smak eller lukt kan komma från tillsatser eller sönderdelningsprodukter. Fetter är icke-flyktiga och brandfarliga, med ett lägre värmevärde på cirka 38 J/g. Deras nettovärmevärde är ca. 39 kJ/g, så de utgör högenergireservmaterial. Fetter erhålls genom förestring, som sker direkt mellan karboxylsyran och en alkohol . Det är den grundläggande reaktionen för enkla och komplexa lipider, men inte för isoprenoider. Förestring sker alltid i en sur miljö och är reversibel. Den körs enligt följande reaktion: R ¹ COOH + R ² OH ↔ R ¹ COOR ² + H ₂ O

Rätt fett

Strukturmässigt är det estrar av trihydroxylalkohol (glycerol) och olika fettsyror. En glycerolmolekyl innehåller tre förestringsbara hydroxylgrupper, så reaktionen sker mellan en, två eller tre grupper (beroende på förhållandena) och fettsyran. Produkterna av sådana transformationer kan vara monoacylglyceroler, diacylglyceroler och triacylglyceroler, vilka innehåller en, två respektive tre fettsyraradikaler per molekyl. Alla naturliga fetter är triacylglyceroler, medan syntetiska fetter vanligtvis är monoacylglyceroler eller ibland diacylglyceroler. Ett exempel på lämpliga fetter är glyceroltristearat , i vars molekyl alla tre hydroxylgrupperna förestras av stearinsyramolekylerna.

Komplexa fetter

Komplexa fetter är komponenter i cellmembran som betingar deras korrekta funktion. Deras roll är vanligtvis att absorbera stötar från inre organ och att tillhandahålla värmeisolering. De är indelade i tre huvudgrupper: fosfolipider, glykolipider och steroider. De kan särskiljas genom närvaron av särskilda atomer i deras molekyler. Fosfolipider är derivat av fosfatidinsyra, glykolipider innehåller socker och steroider är uppbyggda av fyra intilliggande aromatiska ringar.

Enkla jämfört med blandade fetter

Givet förmågan hos de tre syraradikaler som finns i triacylglycerol, kan strukturen innefatta tre identiska eller olika radikaler av fettsyror. Det är så vi skiljer enkla triacylglyceroler, som innehåller samma syraradikaler, och blandade triacylglyceroler, som har olika syraradikaler. I de flesta fall har naturliga fetter flera olika syraradikaler, så de är blandade fetter. Av denna anledning har de sin egen isomerism, dvs arrangemanget av olika grupper på olika platser bidrar till den samtidiga närvaron av deras tre positionsisomerer i naturen. Därför är kategorin fetter som finns i naturen mycket omfattande.

Hydrolys av fetter

Hydrolysen av fetter är möjlig i två olika varianter. Vatten orsakar sur hydrolys, medan en basisk miljö resulterar i alkalisk hydrolys. Den sura hydrolysen producerar glycerol och fettsyror. Den alkaliska hydrolysen kallas också för förtvålning. Som ett resultat av den reaktionen får vi glycerol (propan-1,2,3-triol) och salter av fettsyror vars radikaler var komponenter i fettet som utsattes för reaktionen. I kemiska termer är de allmänt kända tvålarna natrium- eller kaliumsalter av högre karboxylsyror, och vanligtvis deras blandning, vilket är där det alternativa namnet på den alkaliska hydrolysen av fetter (förtvålning) kommer ifrån. Mekanismen för den sura hydrolysen av fetter skiljer sig inte från hydrolysen av estrar. Processen börjar med protonering av en karbonylatom av syre med syftet att aktivera molekylen, vilket sedan orsakar tillsatsen av en nukleofil vattenmolekyl. Nästa steg är thrtransformation av protonen och sedan eliminering av alkoholmolekylen inklusive bildandet av karboxylsyra. I det sista steget reproduceras den sura katalysatorn.

Förtvålning av fetter

Mekanismen i sig är den för nukleofil substitution, där det nukleofila medlet är hydroxidanjonen. I det inledande skedet ansluter det till kolatomen i fettets karbonylgrupp och ändrar dess form från trigonal (sp ² hybridisering) till tetraedrisk (sp ³ ). Då abstraherar sig en alkoxyljon från mellanprodukten och det bildas karboxylsyra som sedan förlorar sin proton och producerar en karboxylatanjon. Den abstraherade protonen fäster vid alkoxyljonen. I det sista steget, efter tillsats av en oorganisk syralösning, protoneras den karboxylerade jonen eller en natriumkatjon fästs.

Detektering av fetter

1. Akrolein test

Det gör det möjligt att skilja ett fett från ett fettämne, såsom mineralolja. Den består i att oljan värms upp i en brännarlåga, och omvandlingen kan producera akroleinångor med en specifik lukt. Akrolein (akrylaldehyd) är en flyktig, omättad produkt av uttorkning av glycerol. Förutom en irriterande lukt har aldehyden förmågan att reducera silverjoner i en alkalisk miljö. Akrolein är vanligt i bränd olja, till exempel vid stekning.

Fetternas roll i kosten

Inom livsmedels-, kosmetik- och läkemedelsindustrin används fett i stor utsträckning. De är ett viktigt kostelement, eftersom våra kroppar behöver vitaminer som är lösliga i fett, dessa är vitaminerna A, D, E och K. Dessutom fungerar de som ett energireservmaterial och utgör en reaktant som krävs i många metabola reaktioner. De omättade fettsyrorna som behövs i tillskott (sådana som inte syntetiseras av våra kroppar) är främst omega-3 och omega-6. De är viktiga för att människokroppen ska fungera korrekt, till exempel för att de bär på kolesterol eller hjälper blodet att koagulera. De inkluderar α-linolensyra (ALA), eikosapentaensyra (EPA), dokosahexaensyra (DHA), linolsyra (LA), gammalinolensyra (GLA) och arakidonsyra (AA, ARA). Var och en av dem kan erhållas genom att utöka vår kost med lämpliga fetter.

Hydrering av flytande fetter

Fetthydrering är en reaktion som används för att till exempel framställa margariner eller stekfetter. Dubbelbindningarna mellan kolatomer, som finns i vegetabiliska oljor, kan reduceras katalytiskt. Oftast använder vi flytande oljor som soja-, kokos- eller bomullsolja för att få fram en blandning av fetter med lämplig konsistens.