Halogenerade kolväten

Generella egenskaper

Halogenerade kolväten erhålls som ett resultat av att halogenatomer fästs på molekylen av en organisk förening. De grundämnen från grupp 17 i det periodiska systemet som är involverade i sådana reaktioner är klor , brom, jod eller fluor. De resulterande föreningarna kallas ofta halocarbons . Beroende på antalet halogenatomer i en molekyl särskiljs mono-, di-, tri- och polyhalogenerade föreningar. Det är viktigt att komma ihåg att kemiska föreningar som endast består av en kolkedja och halogener bundna till den också är halokarboner. Beroende på "bas" kolvätet kan vi särskilja:

• Halogenerade mättade kolväten – dessa föreningar härrör från motsvarande kolväten genom att ersätta en eller flera väteatomer med element från grupp 17 i det periodiska systemet.
• Halogenerade omättade kolväten – vid omättade kolväten, dvs de med dubbel- eller trippelbindning, genomgår halogenmolekylen addition. En omättad bindning bryts och halogenatomer eller väte- och halogenatomer är bundna till kolatomerna.
• Halogenerade aromatiska kolväten – dessa föreningar bildas genom reaktionen av en bensenring och motsvarande halogener. I bensen är en till sex kolatomer substituerade, med bildning av kol-halogenbindningar.

Dessutom uppvisar de flesta halogenerade kolväten isomerism som ett resultat av olika positioner av halogenatomen i molekylen. Ju längre kolkedjan är, desto fler möjliga kombinationer. Dessutom är halogenerade kolväten associerade med begreppet kolatomers ordning . Enligt detta kriterium kan vi särskilja primära, sekundära och tertiära kolatomer. Denna klassificering är viktig inom organisk kemi eftersom den tillåter förutsägelse av egenskaperna och reaktiviteten hos kemiska föreningar.

Beredning och egenskaper

Förberedelse

Halogenerade kolväten kan erhållas på flera olika sätt. Valet av beredningsmetod beror på substraten och effektiviteten i den övergripande processen. De grundläggande sätten att erhålla dessa föreningar listas nedan:

• Radikal substitutionsreaktion – sker med ljus eller uppvärmning. Det är en av de grundläggande metoderna för framställning av kolvätehalogenider och används främst för att erhålla metanderivat. Radikal substitution sker främst i närvaro av klor.
• Reaktion av halogenider med omättade kolväten – under denna process sker en tillsats av en halogenid eller en hydrid av motsvarande grundämne från grupp 17 i det periodiska systemet till en omättad bindning i kolvätet.
• Elektrofil substitution av aromatiska kolväten – används för att producera halogenerade kolväten som innehåller en bensenring i sin molekyl. Reaktionen utförs i närvaro av en katalysator.
• Reaktion av halogenider med alkoholer – en halogenhydridmolekyl är fäst vid en alkoholmolekyl. De mest använda halogenhydriderna är HCl eller HBr. Som ett resultat av denna reaktion ersätts hydroxylgruppen med en klor- respektive bromatom (det är en substitutionsreaktion). Biprodukten är en vattenmolekyl.

Halogenerade metanderivat är bland de mest populära derivaten av mättade kolväten, särskilt de som innehåller klormolekyler. Fästningen av detta element är ett exempel på en radikal kedjerubstitutionsreaktion som initieras av solljus. Metan och klor reagerar inte med varandra i mörker. En kloratom binder till en av väteatomerna från en metanmolekyl för att bilda klormetan och väteklorid. Reaktionen slutar inte i detta skede och en annan klormolekyl reagerar med klormetan. Ersättningen av ytterligare en väteatom med klor resulterar i diklormetan, som i nästa steg övergår till triklormetan och sedan tetraklormetan. Den senare, även känd som koltetraklorid, är slutprodukten av radikalkloreringen av metan. Ytterligare reaktion med klor är inte möjlig. I verkligheten, under denna process, innehåller den slutliga kemiska blandningen alla fyra klormetanerna. Deras kvantitativa förhållande beror på de förhållanden under vilka reaktionen utförs (deras separation utförs med hjälp av destillation).

Egenskaper

De specifika egenskaper som individuella halogenerade kolväten uppvisar är direkt beroende av typen av organisk förening (kolkedjelängd, närvaro av omättade bindningar, etc.) och antalet substituerade halogenatomer. Som en allmän regel gäller att ju fler halogener det finns i en molekyl, desto högre är densiteten och kokpunkten för en sådan förening. Dessutom, i fallet med isomerer, ju mer grenad en molekyl är, desto lägre är dess kokpunkt och desto högre är dess flyktighet. De minst aktiva är derivat som innehåller en kloratom, mer aktiva är de med brom och de mest aktiva är föreningar med jodatomer. Alla sönderfaller vid mycket höga temperaturer. Halogenerade kolväten är mycket kemiskt aktiva på grund av närvaron av ett mycket elektronegativt element i deras molekyl, såsom fluor. De genomgår reaktioner såsom elektrofil substitution av en halogen.

De viktigaste exemplen på halogenerade kolväten

Vinylklorid

Vinylklorid (vanligt namn), formellt kallat kloroeten eller kloroeten, är produkten av additionsreaktionen mellan klorväte och etyn, i närvaro av en katalysator, vid hög temperatur och högt tryck. Vinylklorid är en gas som, liksom andra etenderivat, är känslig för polymerisation, vars resultat är ett makromolekylärt ämne, en polymer – polyvinylklorid , den populära PVC. Det är ett hållbart och billigt råmaterial med ett brett utbud av industriella och affärsmässiga tillämpningar. De mest populära är fönster- och dörrkomponenter gjorda av polyvinylklorid. Dessutom används det bland annat som material för el-, VVS- och ventilationssystem, som tillsats vid tillverkning av leksaker, väggbeklädnader, isoleringsgardiner, paneler, reklamtavlor, proteser i medicinska tillämpningar och mycket mer.

Freoner

Under decennier har freoner (eller CFC) använts i aerosoler och kylsystem för kylar och frysar. Deras användning är nu förbjuden över hela världen. Kemiskt är de klorerade och fluorerade derivat av mättade kolväten, främst metan eller etan. De är mycket flyktiga vätskor som ger mycket värmeenergi när de ändrar materiatillstånd. Freoner är olösliga i vatten och uppvisar ingen kemisk aktivitet med andra föreningar. De mest kända CFC är diklordifluormetan och 1,1,1,2-tetrafluoretan. Efter år av intensiv användning av CFC i hushållskemikalier har de visat sig förstöra ozonskiktet , vars förlust ökar de skadliga effekterna av solstrålning. Dessa föreningar står för 14 %av växthuseffekten. Tyvärr är CFC-molekyler persistenta och kan förbli i atmosfären i upp till 130 år.

Klorbensen

Bland de halogenerade aromatiska kolvätena av störst industriell betydelse finns klorbensen . Det erhålls genom klorering av bensenringen med klor, i närvaro av järn, vilket katalyserar processen. Klorbensen är en färglös, mycket flyktig, mycket vattenlöslig vätska med ett brett användningsområde inom den kemiska industrin. Denna förening är ett nyckelsubstrat i produktionen av jordbrukskemikalier , inklusive (men inte begränsat till) herbicider, fungicider och andra växtskyddsmedel . Den kemiska industrin använder lätt klorbensen i plastindustrin , där det fungerar som en antioxidantadditiv för gummin eller en tillsats i produktionen av polyanilin. Andra användningsområden för klorbensen inkluderar tillverkning av färgämnen, aktiva farmaceutiska ingredienser (så kallade API), lösningsmedel och kemiska föreningar.

Tetraklormetan

Tetraklormetan (koltetraklorid) är ett helt klorerat derivat av metan. Den tillhör halogenalkangruppen. Vid rumstemperatur är det en färglös vätska med en söt lukt. Det är icke brandfarligt. Det är något lösligt i vatten, men det är mycket vällösligt i organiska lösningsmedel. Tills nyligen har det använts i stor utsträckning som lösningsmedel, särskilt inom den kemiska industrin, men det är mycket giftigt och farligt för miljön. Det är därför som målet i flera år har varit att avsevärt minska användningen av koltetraklorid. Idag finns det i produkter som lösningsmedel, rengörings- och tvättmedel eller brandsläckningsvätskor (särskilt avsedda för att släcka brinnande petroleumprodukter).