Ketoner

Ketonernas struktur, formler och namn

Strukturera

Ketoner är organiska föreningar med en =C=O-grupp i sin struktur, som kallas en karbonyl- eller ketongrupp. Kol i organiska föreningar är alltid fyrvärt, så två alkyler är bundna till karbonyldelen. Alkylerna kan vara lika eller olika. I det första fallet är den allmänna formeln för ketonen ROR, medan den i det andra fallet är _R1 – _OR2 , där R står för en alkylgrupp. Förutom föreningar som innehåller en ketongrupp finns det även föreningar med två ketongrupper (diketoner), samt föreningar med en mer komplex struktur. Genom att analysera strukturen hos ketoner är det lätt att se att en formel kan härledas från propanon (den enklaste ketonen, C ₃ H ₆ O). På samma sätt kan det göras från nästa, dvs butanon. Men nästa, pentanon, har två isomerer. Ketoner kännetecknas av isomerism relaterad till karbonylgruppens position i kedjan.

Ketonnomenklatur

Ketoner härrör direkt från motsvarande alifatiska kolväten . I kedjan är två väteatomer kopplade till en sekundär kolatom substituerade med en syreatom. För att namnge en given keton används mest systematiska namn, men vanliga namn dominerar i vissa fall. Till exempel är propanon känd som dimetylketon eftersom den har två metylgrupper förbundna med en karbonylgrupp. Vanligtvis är propanon känt som aceton och detta namn är dominerande i dess fall. Nästa, butanon, är metyletylketon. Det är vanligt att ge namnen på efterföljande ketoner, med hänsyn tagen till alkylerna anslutna till =C=O-gruppen. Men när kedjan förlängs ökar antalet isomerer, och därmed blir nomenklaturen mer och mer komplicerad. På samma sätt som alifatiska kolväten, alkoholer eller aldehyder bildar ketoner en homolog serie. De första åtta är propanon, butanon, pentanon, hexanon, heptanon, oktanon, nonanon och dekanon.

Produktion och reaktioner av ketoner

Ketoner kan produceras på något av följande sätt:

• oxidation av sekundära alkoholer,
• hydrolys av dihalogenderivat,
• alkynhydrering,
• Friedel-Crafts acylering,
• specifika metoder för utvalda ketoner, t.ex. uppvärmning av kalciumetanoat.

De kemiska reaktioner som ketoner genomgår är främst relaterade till ketongruppen och den syreatom den innehåller. Ett typiskt kännetecken för denna grupp av organiska föreningar är exceptionell motståndskraft mot oxidationsmedel. Men ketogruppen reduceras lätt av olika reagens, t.ex. med väte i närvaro av katalysatorer. Reduktionsreaktionen i ketoner är motsatt till oxidationsreaktionen av sekundära alkoholer. Det är också möjligt att fästa en annan förening till ketonmolekylen, t.ex. vätecyanid. Ett exempel på en reaktion där endast syreatomen i karbonylgruppen deltar är reaktionen med hydroxylamin (ett derivat av ammoniak). Så kallad ketoxim och en vattenmolekyl frigörs. Liknande reaktioner används i organisk syntes eller för att identifiera ketoner. Karbonylgruppen reagerar inte alltid direkt. Det finns kända interaktioner av ketoner, t.ex. med kloratomer , där väteatomer kopplade till kolet intill ketongruppen (i alfapositionen) genomgår substitution med bildning av ett klorderivat. Relativt lätt reagerar ketoner också med varandra eller med andra föreningar som innehåller en =C=O-grupp, t.ex. med aldehyder . Reaktiviteten hos dessa föreningar, t.ex. kondensation, orsakas av den lätthet med vilken ketoner omvandlas till omättade alkoholer som kallas enoler.

Egenskaper hos ketoner

Ketongruppen ansvarar för sina nyckelegenskaper. Trots närvaron av en starkt elektronegativ syreatom bildar ketoner inte vätebindningar mellan sig eftersom de inte har en väteatom bunden till syre. De kan bilda vätebindningar endast med vattenmolekyler. Detta påverkar direkt deras höga kokpunkter. Dessa temperaturer är dock lägre jämfört med motsvarande alkoholer. Deras flyktighet påverkas mycket av deras molära massa och molekylära form. Propanon och andra kortkedjiga ketoner är vätskor. De med ett stort antal kolatomer är fasta ämnen. Det är också värt att komma ihåg att ketoner inte ger ett positivt Tollens och Trommers test. Jodoformtestet är utmärkande för ketoner.

Aceton som den viktigaste ketonen

Den enklaste, propanon, vanligen kallad aceton, är den viktigaste representanten för denna grupp av föreningar. Dess andra namn är dimetylketon, dimetylketon eller propan-2-on. Karbonylgruppen i denna förening är kopplad till två metylgrupper. Inom industrin erhålls aceton i stora mängder med olika metoder. Det kan erhållas genom att omsätta acetylen med vatten, följt av oxidation med användning av lämpliga katalysatorer. En annan metod är baserad på jäsningsprocesser av lösningar som innehåller sockerarter (t.ex. betsocker) med bakterier. Mikroorganismer utför butanol-acetonjäsningen. Förutom aceton producerar denna process även små mängder etanol . Stora mängder aceton utvinns ur propen i den petrokemiska industrin. I denna process omvandlas propen först till isopropylalkohol, som sedan utsätts för katalytisk dehydrering till aceton. Det finns också en metod för att erhålla propanon från kumen (isopropylbensen). Acetons betydelse beror på dess fysikaliska och kemiska egenskaper. Det är en brännbar förening, blandbar med vatten i valfritt förhållande. Det löser sig mycket bra i alkoholer och andra organiska lösningsmedel . Det är ett mycket bra lösningsmedel för oljor, hartser och andra ämnen. Dess relativt låga kokpunkt gör den till en flyktig förening. Det bör dock noteras att blandningen av dess ångor med luft är explosiv, och dess inandning är farlig för människors hälsa. Av denna anledning bör särskild försiktighet iakttas när du arbetar med denna förening. Applicering av aceton:

• polymerbearbetning,
• rengöringsmedel,
• kosmetiska produkter,
• det kan användas som lösningsmedel,
• produktion och bearbetning av gummiprodukter,
• beläggningar.