Föreningar av elementärt kol som förekommer i naturen är så många att den gren av kemin som handlar om deras karaktärisering, syntes och studier av deras egenskaper kallas organisk kemi. Den största gruppen av föreningar är kolväten. Som namnet antyder är dessa föreningar av kol och väte. På grund av mångfalden av dessa ämnen spelar de en viktig roll i många grenar av ekonomin.
Kolväten – introduktion
Föreningarna av kol och väte kallas kolväten . Deras specifika namn kommer direkt från de grekiska namnen för antalet kolatomer i deras kedjor. Det enklaste av kolvätena är metan. I sin molekyl har den en kolatom, som är kopplad till fyra väteatomer. Denna struktur är ett resultat av egenskaperna hos organiska föreningar. I en organisk föreningsmolekyl är kolet alltid fyrvärt. Det betyder också att det finns ett nära samband mellan antalet kolatomer i en kolvätemolekyl och mängden väte. Om det bara finns enkelbindningar mellan kolatomer – då har vi att göra med mättade kolväten, annars (en eller flera dubbel- eller trippelbindningar) är de omättade kolväten. Bildandet av homologa serier, dvs uppsättningar av föreningar med liknande struktur och egenskaper, är karakteristiskt för kolväten. De bildas som ett resultat av att successiva -CH 2 – grupper fästs till molekylens kedja. Dessutom, för alla homologer i en viss serie, finns det samband mellan deras kok- och smältpunkter, densitet och andra fysikalisk-kemiska egenskaper. Förutom kolväten bildar t.ex. alkoholer eller karboxylsyror även homologa serier. Bland kolvätena har de flesta av föreningarna samma empiriska formel, men olika strukturer, dvs olika strukturformler. De kallas isomerer , och beroende på den förekommande isomerismen särskiljs följande:
- Kedjeisomerer hänvisar till kolkedjan. Denna isomerism är relaterad till förändringen i dess längd och antalet substituenter.
- Multipelbindningspositionisomerism hänvisar till möjligheten av omättade bindningar mellan olika kolatomer i kedjan.
- Cis-trans- isomerism är karakteristisk för molekyler där det inte finns någon möjlighet att rotera runt bindningen. Det finns ofta i alkener och cykliska kolväten.
Kedjekolvätens struktur och egenskaper
I alifatiska kolväten bildar bundna kolatomer en karakteristisk kedja som består av på varandra följande -CH 2 – grupper. Därför kallas de kedjekolväten. Beroende på strukturen kan raka och grenade kedjor särskiljas. Å andra sidan, med hänsyn till förekomsten av flera bindningar, kan vi särskilja alkaner, alkener och alkyner. Alkaner Mättade kolväten med kedja kallas alkaner . De bildar en homolog serie, där den allmänna formeln för molekylen är C n H 2n+2 (där n är antalet kolatomer i molekylen). Alla bindningar mellan atomer i alkanmolekyler är enkla, atomära. De tre första alkanerna (metan, etan, propan) har rakkedjiga molekyler. Nästa – butan – har också en grenad form (isobutan). Trots den identiska empiriska formeln skiljer sig dessa former avsevärt i sina egenskaper, t.ex. kokpunkt. De flesta alkaner har liknande fysikaliska och kemiska egenskaper. De uppvisar betydande kemisk passivitet, reagerar endast med få ämnen, t.ex. med klor. När antalet kolatomer i en molekyl ökar, ökar deras kokpunkt. Således är de fyra första alkanerna i den homologa serien gaser. Högre kolväten (upp till pentadekan) är vätskor och nästa är fasta ämnen. Alla alkaner är brandfarliga. Alkener Alkener innehåller en dubbelbindning i sina molekyler. Således har de två väteatomer mindre jämfört med alkanmolekyler. Formeln för alkener i den homologa serien är C n H 2n . Den första i serien är eten. Eten, och nästa: penten, har inga isomerer. Men från buten finns isomerism relaterad till dubbelbindningens position i molekylen. Det finns också föreningar som har två dubbelbindningar. De kallas alkadiener. Närvaron av en dubbelbindning har störst inflytande på alkenernas egenskaper. Det gör att de lätt genomgår additionsreaktioner med andra molekyler. De är också känsliga för polymerisation. Som ett resultat av polymerisation av eten erhålls polyeten . Det är en populär plast . Alkener, liksom alkaner, ändrar sitt materiatillstånd beroende på kedjans längd. De är färglösa och luktlösa. De löser sig inte i vatten. Alkyner Trippelbundna kolväten är alkyner . I den homologa serien av alkyner kännetecknas nästa molekyler av formeln CnH2n -2 . Den första av alkynerna är etyn, även kallad acetylen. Från och med butyn finns det isomerism i alkyner på grund av placeringen av trippelbindningen. Alkyner har en högre grad av omättnad än alkener och är därför mer kemiskt aktiva. De visar också en tendens till polymerisation. De minsta molekylerna är gaser. Deras flyktighet minskar när molekylstorleken ökar. Dessutom är de färglösa, luktfria och löser sig inte i vatten.
Struktur och egenskaper hos cykliska och aromatiska kolväten
Cykliska kolväten är föreningar av kol och väte som bildar slutna system, kallade ringar. Den enklaste cykloalkanen är en trekolsring – cyklopropan. Den viktigaste cykloalkanen är cyklohexan , som till skillnad från cyklopropan eller cyklobutan inte har en ringstam, och dess molekyl kan bilda så kallade konformationer. Förutom cykloalkaner finns det även cykloalkener och cykloalkyner. Aromatiska kolväten är en grupp av omättade organiska föreningar. Den enklaste föreningen i denna grupp är bensen med den empiriska formeln C 6 H 6 . Det finns inga typiska dubbelbindningar i denna förenings molekyl, istället talar vi om delokaliserade π-elektroner. Polycykliska aromatiska kolväten har något olika egenskaper. De har mer än en ring i molekylen. Det viktigaste kolvätet i denna grupp är naftalen .
Erhålla kolväten
Naturliga källor till kolväten är råolja och naturgas . Alkaner som metan och etan är en del av naturgas, även om det kan innehålla små mängder av andra alkaner också. Råolja innehåller en rad kolväten med olika kedjelängder och förgrening. Det separeras i enskilda fraktioner i destillationsprocessen. De är en viktig källa till organiska föreningar. De med för långa kolkedjor bearbetas vidare i en krackningsprocess . Aromatiska kolväten erhålls till stor del som ett resultat av torr koldestillation (uppvärmning utan tillgång till luft). Bensen erhålls också från råolja i processen för katalytisk bearbetning av alkaner och cykloalkaner.