Sockerarter

Klassificering av kolhydrater

Den grundläggande uppdelningen av sockerarter inkluderar två undergrupper: enkla sockerarter, även kallade monosackarider eller monoser, och komplexa sockerarter (polyoser). Exempel från den förra gruppen inkluderar trioser, tetroser, pentoser och hexoser. Den senare gruppen samlar in oligosackarider, inklusive disackarider, trisackarider och tetrasackarider, samt polysackarider. Komplexa sockerarter bildas genom kondensation av minst två molekyler av enkla sockerarter, till vilka de återigen sönderdelas under hydrolys. Till skillnad från komplexa sockerarter hydrolyserar inte enkla sockerarter.

Strukturen av monosackarider

Den generaliserade formeln för sockerarter är densamma för enkla och komplexa kolhydrater, och antalet kolatomer i monosackaridmolekyler varierar från 3 till 10. Baserat på det antalet klassificeras monosackarider som trioser, tetroser, pentoser, etc. Varje av dessa grupper innehåller aldoser (som är polyhydroxialdehyder) och ketoser, som är deras analoga ekvivalenter. De namnges genom att lägga till prefixet aldo- eller keto- till det lämpliga namnet som antyder antalet kol som finns i molekylen, till exempel aldotrioser/ketotrioser, aldopentoser/ketopentoser och aldohexoser/ketohexoser. Strukturen hos monosackarider innehåller i allmänhet en icke-grenad kolkedja. De funktionella grupperna de innehåller har sina vanliga platser: aldehydgruppen är aldrig belägen i mitten av molekylen utan vid dess kant. När det gäller polyhydroxiketoner är karbonylgruppen –C=O alltid belägen på C-2-kolet. Antalet hydroxylgrupper kan bestämmas med användning av en generaliserad formel; deras antal är lika med antalet alla syreatomer som finns i molekylen minus en. Varje syremolekyl kan kopplas samman med maximalt en hydroxylgrupp.

Huvudsakliga kemiska egenskaper hos monosackarider

Egenskaperna hos monosackarider kan förklaras på två sätt: några av dem kan beskrivas med Fischers projektionsformler och andra genom experiment. Det är viktigt att notera att monoslösningar visar effekten av desmotropisk jämvikt, vilket leder till en intramolekylär kedjecyklisering. Det kan uttryckas på följande sätt:

Karakteristiska reaktioner av monosackarider

Dessa är reaktioner som gör att vi kan upptäcka enkla sockerarter i ett givet preparat på grund av den uppträdande karakteristiska färgen eller annan förändring som vi kan urskilja.

1. Reaktion med fenylhydrazin

Det är en kondensationsreaktion som leder till att en syreatom från karbonylgruppen ersätts med fenylhydrazinradikalen. Den ekvimolära processen för denna reaktion orsakar bildandet av monosackarid fenylhydrazoner. CHOH-gruppen kopplad till den andra kolatomen oxideras tillsammans med överskottet av reagens som används. Produkten av den reaktionen är en ketongrupp, som sedan bildar osazon genom att reagera med överskottet av fenylhydrazin. Med tanke på produktens lätta kristallisering tillåter reaktionen oss att identifiera monosackariden. Detta eftersom de skiljer sig åt genom form och smältpunkt.

2. Reaktioner med syror

När monosackarider med n _C >4 värms upp med starka oorganiska syror är de deras uttorkning och cyklisering sker. Detta leder till bildandet av furanderivat, till exempel producerar hexoser hydroximetylfuran. Sådana produkter, när de reagerar med fenoler, möjliggör kvalitativ och kvantitativ identifiering av monosackarider, med vilka de skapar färgade kombinationer. En speciell kategori av reaktioner är Molischs test som involverar reaktionen av en monosackarid med en alkohollösning av a-naftol i närvaro av koncentrerad svavelsyra . Om det testade preparatet innehåller ett socker kan vi vid skiktens gränssnitt se en ring med en färg som sträcker sig från röd till violett.

3. Minskning av monosackarider

Om molekylen innehåller en fri aldehydgrupp kan de oxidera till syror med hjälp av de reducerande egenskaperna i en basisk miljö.

4. Benedikts test

Reaktionen omfattar monosackarider som innehåller en fri aldehydgrupp. I närvaro av natriumhydroxid reducerar det koppar(II)hydroxid till koppar(I)oxid, vilket i sin tur ändrar lösningens färg från blå till grön. Den karakteristiska färgen är ett resultat av överlagring av två färger: den orange Cu ₂ O suspensionen och den blå Cu(OH) ₂ . Det är ett extremt känsligt test som ger resultat redan när sackarumlösningen är lika med 0,1 %. Vid höga koncentrationer kan vi se en tydlig röd avlagring.

5. Barfoeds test

Reaktionen gör det möjligt att bestämma hastigheten på kopparjoner och att skilja enkla sockerarter från reducerande disackarider. Som ett resultat av reaktionen med kopparacetat oxiderar sockret till karboxylsyra och producerar ättiksyra och koppar(I)oxid i form av en röd avlagring. Disackarider oxiderar mycket långsammare än monosackarider.

6. Selivanoffs test

Det är en metod för att detektera ketohexoser i preparatet. För att reaktionen ska inträffa är det nödvändigt att värma provet med en koncentrerad saltsyra och resorcin. Dess specifika egenskap är bildningen av 5-hydroximetylfurfural och den karakteristiska körsbärsfärgen eller närvaron av en brun-och-röd avlagring. Deras uppkomst efter 2 minuters uppvärmning indikerar närvaron av ketohexos.

7. Tollens test

Det är en karakteristisk reaktion av pentoser och hexoser, som består i att utsätta preparatet för saltsyra . Det orsakar närvaron av en körsbärsfärg i fallet med pentoser eller en gul/brun färg i fallet med hexoser.

8. Bials test

Bials test gör det möjligt att identifiera en pentos i provet, som under reaktionen förlorar vatten och producerar furfural i närvaro av saltsyra och järn(III)-joner. Furfuralen ger ett karakteristiskt grönt komplex.

Kemisk struktur av komplexa sockerarter

Kolkedjorna i sockerarter kan länka till varandra eftersom de innehåller många hydroxylgrupper. Med användning av O-glykosidbindningar producerar monosackaridmolekyler bindningar av acetal- eller ketaltyp mellan sig.

Disackarider

Socker från denna grupp produceras genom att binda hydroxylgrupperna i två monosackarider med en glykosidbindning. Populära exempel på disackarider inkluderar sackaros, maltos, laktos och trechalos.

Polysackarider

Dessa sockerarter innehåller också glykosidbindningar, men till skillnad från disackarider är de monosackaridpolymerer. Beroende på deras struktur kan de vara homoglykaner, om det finns upprepningar av strukturen för endast en typ av monosackarider, eller heteroglykaner, om de består av olika typer av enkla sockerarter. Molekylerna existerar normalt som linjära eller grenade kedjor. De viktigaste föreningarna av denna typ är glukospolymerer, dvs glukaner: stärkelse, cellulosa och glykogen.

Stärkelse

Denna växtpolysackarid är en mycket vanlig lagring av glukos, som är en reservkälla för energi. I kemiska termer är det en blandning av amylos och amylopektin i olika förhållanden beroende på ursprung. Båda är byggda av samma monosackarid (α-D-glukopyranos) men skiljer sig åt genom antalet glukosradikaler. Amylos är en löslig stärkelse som har enkla och oförgrenade kedjor som slingrar sig för att bilda en helix, såväl som 200 till 300 glukosradikaler med en kurva vid var 6:e till 8:e av dem. Amylopektin är en olöslig, grenad stärkelse som kan innehålla till och med hundratusentals glukosradikaler. Den bildar också en helix, men kurvan kan falla var 24:e till 30:e glukosradikaler.

Karakteristiska egenskaper hos polysackarider

1. Hydrolys

Till skillnad från de flesta monosackarider genomgår polysackarider hydrolysreaktionen. Det finns i uppvärmningsförhållanden med utspädda syror eller i närvaro av enzymer. Beroende på reaktionsbetingelserna kan produkterna vara polysackarider med mindre molekyler, oligosackarider och monosackarider som utgjorde polysackariden som genomgick reaktionen.

2. Kvalitativ analys av stärkelse med användning av jod

Amylosen som finns i stärkelse, när den väl är upplöst, slingrar sig i rymden för att bilda en vänster helix som stabiliseras av vätebindningar som bildas mellan monosackaridernas fria hydroxylgrupper. När jod väl tillsätts bildar amylos ett blått komplex som inte är resultatet av en reaktion utan snarare effekten av att fånga reagensmolekylerna inuti helixen. Färgen, som är karakteristisk för jod, är resultatet av elektronernas rörelse längs kedjan av jodmolekyler och från absorptionen av ljus av det producerade komplexet. Om den värms upp bryts vätebindningarna av, jodet frigörs och färgen bleknar. I en reaktion mellan amylopektin och jod kan vi se en violett-röd färg. Om vi tillsätter jod till stärkelse blir färgen violett-blå.