Tollens test, uppkallat efter den tyske kemisten Bernhard Tollens, som utvecklade det, är den mest kända reaktionen för detektering av aldehyd. Det används även för andra ämnen med reducerande egenskaper. Dessa inkluderar till exempel sockerarter. Under laboratorieförhållanden används Tollens test oftast för att skilja aldehyder från ketoner, men testet används också för att skilja reducerande sockerarter från icke-reducerande sockerarter.
Silverspegeltest
Tollens test är allmänt känt som silverspegeltestet på grund av silverbeläggningen som visas på väggarna i laboratoriekärlet där det utförs. Elementärt silver som emitteras från reaktionsmiljön är ansvarigt för den metalliska silverfärgen. Processen har funnit tillämpning inte bara inom den kemiska industrin . Försildringen av julgranskulor utförs också på detta sätt, även om processen har liten användning idag. Tollens test är en kemisk reaktion som främst används inom kemin för att bland annat upptäcka förekomst av aldehyder. Aldehyder bildar en klass av organiska föreningar vars definierande egenskap är närvaron av en aldehydgrupp, eller -CHO-grupp, i molekylen. Med Tollens test är det också lätt att skilja på aldehyder och ketoner (med -CO funktionell grupp). Ketoner anses vara kemiska föreningar med nästan identisk struktur och fysikalisk-kemiska egenskaper jämfört med aldehyder. Detta är dock en missuppfattning och de grundläggande skillnaderna mellan de två kan påvisas till exempel i Tollens eller Trommers test. Ketoner oxiderar inte lika lätt som aldehyder. Detta orsakas bland annat av frånvaron av en väteatom i deras molekyl. Därför kommer de att ge ett negativt resultat i Tollens och Trommers tester.
Hur upptäcks aldehyder i Tollens test?
Tollens test är främst känt som den karakteristiska reaktionen för att detektera närvaron av aldehyder. Det är ett exempel på en redoxreaktion, även känd som en oxidations-reduktionsreaktion. Tollens reagens som används är en ammoniaklösning, erhållen genom att lösa en svart fällning av silver(I)oxid i en vattenhaltig ammoniaklösning. Under upplösningsprocessen bildas en komplex jon som reagerar direkt med aldehyder. Detta reagens är inte stabilt och måste nyberedas precis innan testet utförs. Sådana lösningar bör inte lagras under långa perioder, även på grund av möjligheten att bilda bland annat Ag 3 N som har explosiva egenskaper.
Tollens test består av två huvudsteg:
- Beredning av Tollens reagens: ett utvalt silversalt som lätt dissocierar till joner i vattenlösningar (t.ex. silvernitrat (V)) tillsätts till en vattenhaltig ammoniaklösning. Reaktionen av silverkatjoner med hydroxidanjoner äger rum. Resultatet är silverhydroxid, som är mycket instabil och sönderdelas nästan omedelbart med utfällning av en silver(I)oxid. Ag 2 O-fällningen reagerar med ammoniak- och vattenmolekyler, med bildandet av en komplex jon.
- Oxidation av aldehyden med samtidig reduktion av Tollens reagens till metalliskt silver: i det andra nyckelsteget i Tollens test reagerar aldehydmolekylen med den komplexa jonen. Aldehydgruppen oxideras till karboxylgruppen (en karboxylsyra bildas) och silverjonen från komplexet reduceras till metalliskt silver, som bildar avlagringar på kärlets väggar. Samtidigt bildas ammoniak- och vattenmolekyler. Uppkomsten av en metallisk fällning på väggarna i ett provrör eller annat kärl är bevis på ett positivt Tollens-test. Annars anses resultatet vara negativt.
Reaktioner av Tollens reagens med aldehyder kokar ner till deras oxidation (de kan bara oxideras till motsvarande karboxylsyror ), vilket bekräftar närvaron av karboxylgruppen. Det metalliska silvret reduceras och fungerar som en oxidant. Ökning av temperaturen underlättar reaktionen. Hela reaktionen utförs i en lätt alkalisk miljö. Ett positivt resultat av Tollens’ test erhålls också i reaktionen av Tollens’ reagens med myrsyra . Denna syra, liksom aldehyder, innehåller en -CHO-grupp, som uppvisar reducerande egenskaper. Myrsyra är den enda karboxylsyra som uppvisar sådana egenskaper. Dessutom kan vissa kolhydrater som inte har en aldehydgrupp ge ett positivt resultat i Tollens test på grund av deras isomerisering under alkaliska förhållanden. 
Tollens test eller Trommers test?
Tollens test och Trommers test används för att detektera förekomst av aldehyder och andra utvalda föreningar med reducerande egenskaper. Dessa två kemiska tester förväxlas mycket ofta med varandra, på grund av den liknande principen att detektera -CHO-delen. Både Tollens test och Trommers test oxiderar aldehydgruppen till karboxylgruppen. Det grundläggande elementet som skiljer de två testerna åt är typen av reagens som används. Medan Tollens test använder en komplex jon som innehåller en silveratom, använder Trommers test nyutfälld koppar(II)hydroxid. Det är en blå, gelatinös fällning. Vid förhöjda temperaturer beter den sig som ett oxidationsmedel. Koppar i det andra oxidationstillståndet reduceras till koppar i det första oxidationstillståndet. Detta visar sig i bildandet av en tegelröd koppar(I)oxidfällning. I likhet med Tollens test ger ketoner också ett negativt resultat i Trommers test på grund av deras svaga reducerande egenskaper, orsakade av frånvaron av en kolatom i den funktionella gruppen.
