Introduktion till alkoholer

Struktur och uppdelning av alkoholer

Alkoholer är ämnen med den allmänna formeln R-OH, där R är kolvätegruppen och -OH är hydroxylgruppen. Alkoholer ska inte förväxlas med fenoler (i fenoler är hydroxylsubstituenten kopplad till den aromatiska ringen). Båda grupperna har samma substituent; deras egenskaper är dock olika. Alkoholer är vanliga i naturen. De flesta känner till etylalkohol (etanol) som en ingrediens i alkoholhaltiga drycker; detta är dock bara ett exempel på denna mycket talrika familj av organiska föreningar. De inkluderar även ämnen som kolesterol och kolhydrater. Alkoholer bildar den så kallade homologa serien. Denna term hänvisar till en grupp organiska föreningar, där varje efterföljande förening skiljer sig från den föregående föreningen med ett visst fast segment. Metanol och etanol är de två första sektionerna av den homologa serien av alkoholer. Alkoholer är i grunden uppdelade efter antalet hydroxylsubstituenter kopplade till kolvätegruppen. Beroende på detta nummer särskiljer vi:

• monohydroxidalkoholer (mono-hydroxyl). Exempel på monohydroxidalkoholer är: metanol, butanol och hexanol
• polyhydroxidalkoholer (polyhydroxyl), som inkluderar två eller flera hydroxylgrupper. Bland dem skiljer vi, beroende på antalet -OH-grupper, så kallade dioler, trioler etc. Exempel på polyhydroxylalkoholer är: 1,2-etandiol (etylenglykol) och propan-1,2,3 -triol (glycerol).

Alkoholer klassificeras också enligt reaktionsordningen för den kolatom till vilken hydroxylgruppen (-OH) är ansluten. Följaktligen skiljer vi primära, sekundära och tertiära alkoholer.

Metoder för alkoholsyntes

Det finns många sätt att få fram alkoholer. Själva syntesen, arbeten relaterade till implementering av innovationer eller utveckling av effektivare katalysatorer är mycket komplexa problem med processer som kräver specifika villkor. För industriändamål erhålls de oftast med hjälp av följande reaktioner:

• direkt hydrering av alkener
• syntes av alkener med användning av hydroxikvicksileringsmetoden
• syntes av alkener med borhydreringsmetoden
• reaktion mellan halogenalkaner och hydroxidjoner

Metanol, etanol och polyhydroxidalkoholer, såsom etylenglykol och glycerol, tillverkas oftast i industriell skala. Metanol framställdes historiskt genom veddestillation. Den producerade alkoholen kallas alltså träsprit. För närvarande produceras metanol genom att använda den syntetiska reaktionen av katalytisk hydrogenering av kolmonoxid. Hela processen genomförs vid förhöjt tryck, vid en temperatur på 300-400 ^o C. Etanol framställs vanligtvis genom alkoholjäsning av råvaror med sockerhalt (växtråvaror med stärkelseinnehåll). Substratet omvandlas till rätt form, som kan utsättas för alkoholjäsning. Den framställda mäsken är avskalad på etanol. Det sista steget är destillation, som ger destillat med 80–90 %etylalkoholhalt. Polyhydroxylalkoholer är föreningar, bland vilka de mest framträdande är etylenglykol, propylenglykol och glycerin. Etylen och propylenglykol produceras i epoxihydrolysprocessen. Glycerin är en biprodukt av hydrolysen av fetter och polypropen eller akrolein.

Egenskaper

Hydroxylgruppen och dess polaritet bestämmer alkoholernas kemiska och fysikaliska egenskaper. Liksom vatten bildar de vätebindningar mellan varandra i flytande form. De är ansvariga för förvärrad vätskeavdunstning eftersom partiklar är föremål för association. Detta bestämmer direkt deras höga kokpunkter, till exempel 78,37 ^o C för etanol. Metanol, etanol och propanol kan blandas med vatten i valfritt blandningsförhållande. Dock är lösligheten för butanol, som är nästa i den homologa serien, så låg som ca. 8 g/ ^dm3 . Ju längre kolvätekedjan är, desto lägre är lösligheten. De flesta alkoholer är vätskor med en distinkt lukt. Men alkoholer med långa kolvätekedjor i partiklar är fasta ämnen. Är alkoholer syror eller alkali? Alkoholer genomgår många kemiska omvandlingar. När vi skapar en vattenfri miljö och orsakar reaktion mellan lämplig alkohol och metall, kommer det att producera alkoholater, t.ex. natriumetylat. Ur ett kemiskt perspektiv är de starka kemiska alkalier (starkare än hydroxider). Men ur samma perspektiv är alkoholer som en grupp av föreningar svaga syror (svagare än H ₂ O). Detta visar sig genom bildning av salter med metaller, dvs alkoholater.

Alkoxylerade alkoholer

Alkoxylerade alkoholer är en intressant grupp av (nonjoniska) ytaktiva ämnen , framställda genom syntes av fettalkoholer som är oxyetylenerade och/eller propoxylerade med fettsyror med olika alkoxyleringsgrader. Produktsortimentet för PCC Group omfattar 269 typer av alkoxylerade alkoholer. Beroende på parametrarna har de olika funktioner och användningsområden, inklusive:

• lämplighet för industriellt bruk på grund av tvätt-, rengörings- och tvättegenskaper,
• förmåga att producera mycket flexibla skum med mycket god densitet och flexibilitet,
• användbarhet som vätmedel i dedikerade formuleringar för textil- och metallurgisk industri,
• användbarhet inom pappersindustrin tack vare antiskumningsegenskaper, låg stelningspunkt och enkel hantering.

Säkerhetsrelaterade utmaningar

Även om alkoholhaltiga produkter är mångsidiga och användbara, kan det visa sig vara svårt att säkerställa att de används på ett säkert sätt. De är farliga föreningar som kräver särskild försiktighet. I synnerhet bör följande aspekter beaktas:

• alkoholer som används som råvaror, mellanprodukter och produkter bör vara av lämplig kvalitet. Det är förbjudet att använda och sälja förorenade varor. Detta krävs för att säkerställa säkerheten för personal som arbetar med dem och kunder som köper varorna.
• Från syntes till leverans till konsumenten ska alkoholer förvaras korrekt för att eliminera risken för kontaminering eller läckage under transport. Faktorer som rätt temperatur eller närheten till andra kemikalier kan ha en betydande inverkan på säkerheten. Intern och extern logistik vid produktion och försäljning av alkoholer, såväl som blandningar av alkoholer, är avgörande för att säkerställa säkerheten.
• Det avfall som produceras under produktionen, industriell bearbetning eller individuell användning ska vara föremål för avfallshantering. Det är värt att kontakta företag som är specialiserade på säker hantering av kemiskt avfall.

Industriell användning av alkoholer

Inom industrin är de vanligaste alkoholerna etanol, metanol, isopropanol och glycerin. Oavsett bransch är alkoholanvändning vanligt. Utöver konsumentanvändningen av etanol inkluderar vanliga användningsområden rengöringsmedel, kosmetika, bränslen, läkemedel, textilier och många andra. De finns också i frostskyddsvätskor och bläck. Alkoholer används mycket ofta som lösningsmedel, i synnerhet etanol, vilket är relativt säkert och kan användas för att lösa alla föreningar som är olösliga i vatten. Metanol är ett annat populärt lösningsmedel; det används dock främst vid syntes av andra kemikalier, t.ex. metanal (formaldehyd), etansyra eller metylestrar. Försök görs för att ytterligare utöka antalet användningar av alkoholbaserade produkter. De åtgärder som vidtagits i Europa för att minska användningen av fossila bränslen uppmuntrar användningen av bioalkoholer som energikällor. Den ökade användningen av denna typ av bränsle anses oundviklig. Det är rimligt att använda alkoholdestillat för energiändamål, där luften är förorenad, särskilt på kurorter och områden där förbud mot att använda fasta bränslen, som svart kol, har införts. Man bör dock komma ihåg att för närvarande är kostnaden för att generera energi eller värme från alkoholbaserade bränslen fortfarande högre än kostnaden för energi från konventionella bränslen. Användningen av fossila bränslen kommer att bli allt mer lukrativ för investeringar och förväntas öka inom en snar framtid på grund av den ökade användningen av etanol som motorbränsle i bilindustrin. Etylalkohol genererar kol och vatten vid förbränning. Den kan användas ensam eller blandad med bensin. Den mest fördelaktiga etanolhalten är 10–20 %. Det bör noteras att användningen av etanol som bränsle i fordonsindustrin kan vara fördelaktigt för länder som inte har en bensinindustri. Etanol framställs framgångsrikt genom jäsningsprocessen. Att möta efterfrågan på bränslemarknaden med alkoholhaltiga produkter är mycket sannolikt att minska importen av bensin. Referenser:

1. Bochwica, AWA Preparatyka Organiczna – Vogel.pdf. 2012, 1–54.
2. Maciej, M.; Żyjewska, U.; Siuda, T. Możliwości wykorzystania destylatów alkoholowych jako paliwa opałowego. Nafta-Gaz 2020, 76 , 186–191, doi:10.18668/ng.2020.03.05.
3. Industriella alkoholer | SolvChem Tillgängligt online: https://solvchem.com/products/alcohols/ (tillgänglig den 11 januari 2022).
4. Industrialkoholmarknadens storlek och andel | 2023 Tillgänglig online: https://www.alliedmarketresearch.com/industrial-alcohols-market (tillgänglig den 11 januari 2022).
5. 14.2: Alkoholer – Nomenklatur och klassificering – Kemi LibreTexts Tillgängliga online: https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Introductory_Chemistry/The_Basics_of_GOB_Chemistry_(Ball_et_al.)/14%3A_Organic_of_Comp200/14%3A_Organic_of_Alss_200/14%3A_Organic_1_Olass_1,00_1_1_20_02_0,01_1_2_02_00_0,000000000/14%3A_1_2_02_02_02_12_02_02_12_02_12_02_12_02_12_02_000 .
6. Chemia organiczna av Przemysław Mastalerz (z-lib.org).pdf.
7. Användning av alkoholer – Chemistry LibreTexts Tillgängliga online: https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Supplemental_Modules_(Organic_Chemistry)/Alcohols/Properties_of_Alcohols/Uses_of_Alcohols (12 januari 2, 2).
8. Alkoxylerade alkoholer – Kosmetiska ingredienser | Phoenix Chemical, Inc. Tillgängligt online: https://phoenix-chem.com/products/alkoxylated-alcohols/ (tillgänglig den 12 januari 2022).