Sorbitanestrar tillhör nonjoniska ytaktiva ämnen. Råmaterialet för deras produktion är sorbitol, en sex-hydroxisockeralkohol, som erhålls genom att reducera glukos. Denna reaktion ändrar aldehydgruppen till hydroxylgrupp. Sorbitol under uttorkning förlorar en molekyl vatten och bildar sorbitan, dvs en blandning av cykliska etrar. Den består av 15 %tetrahydropyran och 85 %tetrahydrofuran. Ytterligare uttorkning resulterar i bildandet av ett bicykliskt derivat som kallas sorbid.

Reaktionen i vilken sorbitanestrarna erhålls utförs i två steg. Det första steget är dehydratisering och cyklisering av sorbitol, och det andra är förestring av cykliska etrar. Oftast utförs förestring med hjälp av fettsyror som laurin, palmitin, oljesyra eller stearinsyra. På grund av närvaron av fria OH-grupper kan sorbitanestrarna genomgå en etoxyleringsreaktion som resulterar i erhållande av etoxylerade derivat som kallas polysorbater.

Fysikalisk-kemiska egenskaper

Sorbitanestrar är stabila i blandningar med andra ytaktiva ämnen. Den hydrofila delen i estrarna är OH och i deras etoxylerade derivat – polyoxietylenkedjan. På grund av närvaron av långa kolkedjor är estrarna lipofila. De löser sig bra i lågalkoholer och xylen. Medan deras starkt etoxylerade derivat löser sig mycket bra i vatten, vilket är resultatet av ökad polaritet till följd av oxiden som ingår i molekylstrukturen.

Ansökningar

Sorbitanestrar är nonjoniska emulgeringsmedel som stabiliserar W/O-emulsioner. I kombination med etoxylerade derivat kan de också fungera som O/V-emulgeringsmedel i formuleringar. De etoxylerade sorbitanestrarna (polysorbaterna) är mer hydrofila och har därför goda solubiliserande egenskaper. Sorbitanestrar är ytaktiva ämnen som är en av de mildaste för hud och ögon. Förutom emulgerande egenskaper har de utmärkta hudmjukgörande egenskaper. Av dessa skäl används de ofta inom kosmetikaindustrin. Sorbitanestrar har ett brett användningsområde. De används bland annat som tillsatser vid tillverkning av plast, i metallurgisk industri för metallbearbetning, samt inom olje- och gasgruvindustrin och inom den agrokemiska industrin. De används också i formuleringar avsedda för industriell rengöring och tvätt, i hushålls- och kosmetisk kemi som komponenter i personliga hygienprodukter, tvättmedel, nagellack och kosmetika. I konstruktionen spelar de rollen som tillsatser för betong, murbruk och tätningsmedel. Föreningarna har även funnits till användning vid produktion av hydrauloljor och vätskor samt smörjmedel och tillsatser för smörjoljor.