การเปรียบเทียบอะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอน

ความสำคัญของอัลเคน อัลคีน และอัลคีน

อะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอนเป็นวัตถุดิบที่มีคุณค่าสำหรับอุตสาหกรรมต่างๆ ส่วนใหญ่มาจากทรัพยากรธรรมชาติ แหล่งที่มาที่สำคัญที่สุดของ อัลเคน อั ลคีน และ อัลคีน ได้แก่ น้ำมันดิบ ก๊าซธรรมชาติ และถ่านหินในหลุม วัตถุดิบเหล่านี้เกิดขึ้นจากพืชและสัตว์ซึ่งเป็นผลมาจากการสัมผัสกับสภาพบรรยากาศที่เหมาะสม (ความดันและอุณหภูมิสูง) เป็นเวลาหลายล้านปี อะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอนถูกแยกออกจากน้ำมันดิบหรือก๊าซธรรมชาติโดยการกลั่นแบบแยกส่วน เหนือสิ่งอื่นใด พวกเขาเองเป็นวัตถุดิบหลักในการผลิตสารประกอบอินทรีย์ที่ซับซ้อนมากขึ้น อัลเคน อัลคีน และอัลคีนมีการใช้กันอย่างแพร่หลายไม่เพียงแต่ในอุตสาหกรรมเท่านั้น แต่ยังใช้ในชีวิตประจำวันด้วย ก๊าซ เช่น มีเทน อีเทน โพรเพน หรือบิวเทน เป็นส่วนประกอบของก๊าซ เช่น สำหรับหม้อหุงข้าว หรือเป็นเชื้อเพลิงสำหรับทำความร้อนในอาคาร อัลเคนบางชนิดรวมอยู่ในน้ำมันเบนซินและพาราฟินซึ่งใช้ในการขนส่ง ในทางกลับกัน ไฮโดรคาร์บอนหนักเป็นส่วนประกอบของแอสฟัลต์ สารประกอบเหล่านี้ส่วนใหญ่ใช้เป็น วัตถุดิบ และตัวทำละลายใน อุตสาหกรรมเคมี โมโนเมอร์อัลคีนใช้ในการผลิตโพลีเมอร์ เช่น โพลีเอทิลีน และ โพลีโพรพีลีน สารประกอบเหล่านี้ร่วมกับสารเติมแต่งบางชนิดมักเรียกว่า พลาสติก อัลคีนส่วนใหญ่ใช้ในอุตสาหกรรมเคมี โดยทำหน้าที่เป็นตัวกลางในการผลิตกลีเซอรีน อัลเคน และพลาสติก

การเปรียบเทียบอัลเคน อัลคีน และอัลคีน

โครงสร้างโมเลกุล

เมื่อพิจารณาโครงสร้างโมเลกุลของอัลเคน อัลคีน และอัลคีน เป็นที่ชัดเจนว่ามีความคล้ายคลึงกันอย่างมีนัยสำคัญระหว่างโมเลกุลแต่ละตัว สำหรับไฮโดรคาร์บอนทั้งแบบอิ่มตัวและไม่อิ่มตัว องค์ประกอบทั่วไปที่เป็นลักษณะเฉพาะคือสายโซ่ไฮโดรคาร์บอนซึ่งประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนที่เชื่อมโยงเข้าด้วยกัน นอกจากนี้แต่ละอะตอมยังสร้างพันธะกับอะตอมไฮโดรเจนสองหรือสามอะตอม (โปรดทราบว่าคาร์บอนในสารประกอบอินทรีย์นั้นมี tetravalent เสมอ) องค์ประกอบที่สำคัญที่สุดตามการแบ่งอะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอนคือการมีพันธะไม่อิ่มตัวในโครงสร้าง พันธะนี้ไม่มีอยู่ในอัลเคน โดยที่พันธะทั้งหมดเป็นพันธะเดี่ยวและโคเวเลนต์ อะตอมที่เชื่อมต่อกับพันธะเดี่ยวสามารถหมุนรอบพวกมันได้ ซึ่งนำไปสู่การก่อตัวของไอโซเมอร์ที่เรียกว่าคอนฟอร์เมอร์ อัลคีนมีพันธะคู่ที่ไม่อิ่มตัวหนึ่งพันธะในสายโซ่ไฮโดรคาร์บอน รอบพันธะนี้ โมเลกุลจะแข็งตัวและอะตอมทั้งหมดอยู่ในระนาบเดียวกัน ระดับความไม่อิ่มตัวที่สูงกว่าจะพบได้ในอัลคีน โดยมีพันธะสามพันธะหนึ่งพันธะ ในส่วนของโมเลกุลที่มีอยู่ โครงสร้างเชิงเส้นของโซ่จะยังคงอยู่

คุณสมบัติทางกายภาพ

อัลเคน อัลคีน และอัลคีนมีคุณสมบัติทางกายภาพคล้ายกันมาก สารประกอบแต่ละกลุ่มจากทั้งสามกลุ่มนี้ก่อตัวเป็นอนุกรมที่เป็นเนื้อเดียวกัน ซึ่งลักษณะของสารประกอบจะเปลี่ยนแปลงไปในลักษณะคล้ายคลึงกันเมื่อความยาวของสายโซ่ไฮโดรคาร์บอนเพิ่มขึ้น โมเลกุลอะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอนไม่มีขั้ว พวกเขาถูกยึดไว้ด้วยกันโดยกองกำลัง van der Waals ที่อ่อนแอเท่านั้น ดังนั้นจึงละลายได้ในน้ำได้ไม่ดีนักซึ่งเป็นตัวทำละลายที่มีขั้ว ในทางตรงกันข้าม พวกมันสามารถละลายได้มากใน เบนซีน หรืออีเทอร์ เป็นต้น สถานะทางกายภาพของอัลเคน อัลคีน และอัลคีนขึ้นอยู่กับความยาวของสายโซ่ไฮโดรคาร์บอน ไฮโดรคาร์บอนต่ำซึ่งมีคาร์บอนมากถึง 4 อะตอมต่อโมเลกุล จะเป็นก๊าซ ส่วนไฮโดรคาร์บอนที่มีอะตอม 5 ถึง 18 จะเป็นของเหลว และไฮโดรคาร์บอนที่สูงกว่า เช่น ไฮโดรคาร์บอนที่มีอะตอมของคาร์บอนมากกว่า 18 อะตอมในสายโซ่จะเป็นของแข็ง นอกจากนี้ เมื่อความยาวของโซ่ไฮโดรคาร์บอนเพิ่มขึ้น ความผันผวน (จุดเดือดเพิ่มขึ้น) และความหนาแน่นก็ลดลงด้วย

คุณสมบัติทางเคมี

แม้ว่าคุณสมบัติทางกายภาพของอัลเคน อัลคีน และอัลคีนแทบจะไม่แตกต่างกัน แต่ในแง่ของคุณสมบัติทางเคมีกลับไม่เป็นเช่นนั้น เนื่องจากพันธะไม่อิ่มตัวมีบทบาทสำคัญ อัลเคนซึ่งเป็นสารประกอบอิ่มตัวที่ไม่มีพันธะหลายตัวเป็นแบบพาสซีฟทางเคมี ไม่ทำให้น้ำโบรมีนเปลี่ยนสีและไม่เกิดไนเตรต ในทางตรงกันข้าม พวกมันทำปฏิกิริยากับฮาโลเจน (การทดแทนอนุมูลอิสระ) เป็นสารไวไฟและเกิดการเผาไหม้ที่สมบูรณ์ กึ่งเผาไหม้ หรือการเผาไหม้ที่ไม่สมบูรณ์ ขึ้นอยู่กับการจ่ายอากาศ อัลคีนและอัลคีนแตกต่างจากอัลเคนอย่างเห็นได้ชัดเนื่องจากมีพันธะหลายตัว (อัลคีนมีปฏิกิริยามากกว่าอัลคีนด้วยซ้ำ) พันธะคู่และพันธะสามที่มีอยู่ในโมเลกุลของพวกมันนั้นไม่ถาวรและสลายตัวได้ง่าย เป็นผลให้อัลคีนและอัลคีนเกิดปฏิกิริยาเติม ปฏิกิริยาโพลีเมอไรเซชัน หรือปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันได้อย่างง่ายดาย พวกเขายังทำปฏิกิริยาอย่างรุนแรงกับโบรมีน ไอโอดีน และ คลอรีน คุณลักษณะนี้ใช้ในการทดสอบทางเคมีซึ่งแยกแยะไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวจากไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว เรียกว่าการทดสอบน้ำโบรมีน อัลเคนไม่เปลี่ยนสีน้ำโบรมีน ในขณะที่อัลคีนและอัลคีนทำ เนื่องจากการแตกตัวของพันธะหลายพันธะและโบรมีนเกาะติดกับสายโซ่ไฮโดรคาร์บอน

การตระเตรียม

อัลเคน อัลคีน และอัลคีนถูกเตรียมโดยปฏิกิริยาและกระบวนการต่างๆ อัลเคนสามารถหาได้จากอัลคีนและอัลคีนจากอัลคีนโดยปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชัน ซึ่งพันธะหลายพันธะถูกทำลายและอะตอมของไฮโดรเจนเกาะติดกับโซ่ไฮโดรคาร์บอน ปฏิกิริยา Wurtz หรือการลดลงของอัลคิลเฮไลด์โดยใช้สารประกอบออร์กาโนเมทัลลิกหรือที่เรียกว่า สารประกอบ Grignard ก็ใช้ในการสังเคราะห์อัลเคนเช่นกัน อัลคีนมักจะได้มาจากการดีไฮโดรจีเนชันของอัลเคน อัลคีนจากอัลเคนได้มาจากการแคร็กเช่นกัน อย่างไรก็ตาม โปรดทราบว่ามีเพียงโมเลกุลสายยาวเท่านั้นที่อยู่ภายใต้มัน อัลไคน์ได้มาจากการดีไฮโดรฮาโลเจนของไดฮาโลจีโนอัลคิลและเตตราฮาโลเจนโนอัลคิล และโดยปฏิกิริยาของโซเดียมอะซิติไลด์กับอัลคิลเฮไลด์ปฐมภูมิ นอกจากนี้ ในระดับอุตสาหกรรม อัลคีนได้มาจากการออกซิเดชันของมีเทน และจากการบำบัดคาร์ไบด์ด้วยน้ำ