คีโตน

โครงสร้าง สูตร และชื่อของคีโตน

โครงสร้าง

คีโตนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่ =C=O ในโครงสร้าง เรียกว่าหมู่คาร์บอนิลหรือคีโตน คาร์บอนในสารประกอบอินทรีย์จะเป็นชนิดเตตระวาเลนต์เสมอ ดังนั้นอัลคิลสองตัวจึงถูกยึดติดกับคาร์บอนิลมอยอิตี อัลคิลอาจเหมือนหรือต่างกันก็ได้ ในกรณีแรก สูตรทั่วไปของคีโตนคือ ROR ในขณะที่กรณีที่สองคือ R ₁ -OR ₂ โดยที่ R หมายถึงหมู่อัลคิล นอกจากสารประกอบที่มีคีโตนหนึ่งกลุ่มแล้วยังมีสารประกอบที่มีคีโตนสองกลุ่ม (ไดคีโตน) รวมถึงสารประกอบที่มีโครงสร้างซับซ้อนกว่า การวิเคราะห์โครงสร้างของคีโตน เป็นเรื่องง่ายที่จะเห็นว่าสูตรหนึ่งสามารถมาจากโพรพาโนน (คีโตนที่ง่ายที่สุดคือ C ₃ H ₆ O) ในทำนองเดียวกันสามารถทำได้จากตัวถัดไปคือ butanone อย่างไรก็ตาม ตัวถัดไป เพนทาโนน มีไอโซเมอร์สองตัว คีโตนมีลักษณะเป็นไอโซเมอร์ที่เกี่ยวข้องกับตำแหน่งของหมู่คาร์บอนิลในสายโซ่

ระบบการตั้งชื่อคีโตน

คีโตนได้มาจากอะลิฟาติก ไฮโดรคาร์บอน ที่เกี่ยวข้องโดยตรง ในห่วงโซ่ อะตอมของไฮโดรเจนสองอะตอมที่เชื่อมต่อกับอะตอมของคาร์บอนทุติยภูมิจะถูกแทนที่ด้วยอะตอมของออกซิเจนหนึ่งอะตอม ในการตั้งชื่อคีโตนนั้น ส่วนใหญ่จะใช้ชื่อที่เป็นระบบ แต่ในบางกรณีจะใช้ชื่อสามัญเป็นหลัก ตัวอย่างเช่น โพรพาโนนเป็นที่รู้จักกันในชื่อไดเมทิลคีโตน เนื่องจากมีหมู่เมทิลสองหมู่ที่เชื่อมต่อกันด้วยหมู่คาร์บอนิล โดยทั่วไป โพรพาโนนเรียกว่าอะซิโตน และชื่อนี้มีความโดดเด่นในกรณีของมัน ตัวต่อไปคือบิวทาโนนคือเมทิลเอทิลคีโตน เป็นเรื่องปกติที่จะให้ชื่อของคีโตนที่ตามมา โดยคำนึงถึงอัลคิลที่เชื่อมต่อกับกลุ่ม =C=O อย่างไรก็ตาม เมื่อโซ่ยาวขึ้น จำนวนไอโซเมอร์ของมันก็เพิ่มขึ้น ดังนั้นระบบการตั้งชื่อจึงซับซ้อนขึ้นเรื่อยๆ เช่นเดียวกับอะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอน แอลกอฮอล์หรืออัลดีไฮด์ คีโตนก่อตัวเป็นอนุกรมที่คล้ายคลึงกัน แปดตัวแรก ได้แก่ โพรพาโนน บิวทาโนน เพนทาโนน เฮกซาโนน เฮปทาโนน ออกตาโนน โนนันโนน และดีคาโนน

การผลิตและปฏิกิริยาของคีโตน

คีโตนสามารถผลิตได้ด้วยวิธีใดวิธีหนึ่งต่อไปนี้:

• ออกซิเดชันของแอลกอฮอล์ทุติยภูมิ
• การไฮโดรไลซิสของอนุพันธ์ของไดฮาโลเจน
• ไฮเดรชั่นอัลคีน,
• Friedel–Craft acylation,
• วิธีการเฉพาะสำหรับคีโตนที่เลือก เช่น การให้ความร้อนกับแคลเซียมเอทาโนเอต

ปฏิกิริยาทางเคมีที่คีโตนเกิดขึ้นนั้นส่วนใหญ่เกี่ยวข้องกับกลุ่มคีโตนและอะตอมออกซิเจนที่ประกอบด้วย คุณสมบัติทั่วไปของสารประกอบอินทรีย์กลุ่มนี้คือต้านทานสารออกซิไดซ์ได้อย่างยอดเยี่ยม แต่หมู่คีโตสามารถถูกทำให้ลดลงได้ง่ายด้วยสารรีเอเจนต์ต่างๆ เช่น ไฮโดรเจนเมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยา ปฏิกิริยารีดักชันในคีโตนนั้นตรงกันข้ามกับปฏิกิริยาออกซิเดชันของแอลกอฮอล์ทุติยภูมิ นอกจากนี้ยังเป็นไปได้ที่จะแนบสารประกอบอื่นเข้ากับโมเลกุลคีโตน เช่น ไฮโดรเจนไซยาไนด์ ตัวอย่างของปฏิกิริยาที่มีเพียงอะตอมออกซิเจนของหมู่คาร์บอนิลเท่านั้นที่มีส่วนร่วมคือปฏิกิริยากับไฮดรอกซิลามีน (อนุพันธ์ของแอมโมเนีย) ที่เรียกว่า ketoxime และโมเลกุลของน้ำจะถูกปล่อยออกมา ปฏิกิริยาที่คล้ายกันนี้ใช้ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์หรือเพื่อระบุคีโตน หมู่คาร์บอนิลไม่ได้ทำปฏิกิริยาโดยตรงเสมอไป มีปฏิสัมพันธ์ที่ทราบกันดีของคีโตน เช่น กับอะตอม ของคลอรีน โดยที่อะตอมของไฮโดรเจนที่เชื่อมต่อกับคาร์บอนที่อยู่ติดกับหมู่คีโตน (ในตำแหน่งอัลฟ่า) จะถูกแทนที่ด้วยการก่อตัวของอนุพันธ์ของคลอรีน ค่อนข้างง่าย คีโตนยังทำปฏิกิริยาซึ่งกันและกันหรือกับสารประกอบอื่นๆ ที่มีหมู่ =C=O เช่น กับ อัลดีไฮด์ ปฏิกิริยาของสารประกอบเหล่านี้ เช่น การควบแน่น เกิดจากการที่คีโตนถูกเปลี่ยนเป็นแอลกอฮอล์ไม่อิ่มตัวที่เรียกว่า เอนอล

คุณสมบัติของคีโตน

กลุ่มคีโตนมีหน้าที่รับผิดชอบในคุณสมบัติหลัก แม้จะมีอะตอมออกซิเจนที่มีอิเล็กโทรเนกาทีฟสูง คีโตนจะไม่สร้างพันธะไฮโดรเจนระหว่างตัวมันเอง เพราะพวกมันไม่มีอะตอมของไฮโดรเจนที่จับกับออกซิเจน พวกมันสามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนกับโมเลกุลของน้ำเท่านั้น สิ่งนี้ส่งผลโดยตรงต่อจุดเดือดที่สูง อย่างไรก็ตาม อุณหภูมิเหล่านี้จะต่ำกว่าเมื่อเปรียบเทียบกับอุณหภูมิของแอลกอฮอล์ที่เกี่ยวข้อง ความผันผวนได้รับอิทธิพลอย่างมากจากมวลโมลาร์และรูปร่างโมเลกุล โพรพาโนนและคีโตนสายสั้นอื่นๆ เป็นของเหลว ผู้ที่มีอะตอมของคาร์บอนจำนวนมากจะเป็นของแข็ง นอกจากนี้ยังควรจดจำด้วยว่าคีโตนไม่ได้ให้ผลการทดสอบ ของ Tollens และ Trommer ในเชิงบวก การทดสอบไอโอโดฟอร์มมีลักษณะเฉพาะสำหรับคีโตน

อะซิโตนเป็นคีโตนที่สำคัญที่สุด

โพรพาโนนที่ง่ายที่สุดหรือที่เรียกกันทั่วไปว่าอะซิโตนเป็นตัวแทนที่สำคัญที่สุดของสารประกอบกลุ่มนี้ ชื่ออื่นคือไดเมทิลคีโตน ไดเมทิลคีโตน หรือโพรแพน-ทู-โอน กลุ่มคาร์บอนิลในสารประกอบนี้เชื่อมโยงกับกลุ่มเมทิลสองกลุ่ม ในอุตสาหกรรม อะซิโตนได้รับในปริมาณมากด้วยวิธีการต่างๆ สามารถรับได้โดยใช้ปฏิกิริยาของอะเซทิลีนกับน้ำ ตามด้วยออกซิเดชันโดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาที่เหมาะสม อีกวิธีหนึ่งขึ้นอยู่กับกระบวนการหมักของสารละลายที่มี น้ำตาล (เช่น น้ำตาลหัวบีท) กับแบคทีเรีย จุลินทรีย์ทำการหมักบิวทานอล-อะซิโตน นอกจากอะซิโตนแล้ว กระบวนการนี้ยังผลิต เอทานอล ในปริมาณเล็กน้อยอีกด้วย อะซิโตนจำนวนมากถูกสกัดจากโพรพิลีนในอุตสาหกรรมปิโตรเคมี ในกระบวนการนี้ ขั้นแรก โพรพิลีนจะถูกเปลี่ยนให้เป็นไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์ ซึ่งจากนั้นจะถูกเร่งปฏิกิริยาดีไฮโดรจีเนชันให้เป็นอะซิโตน นอกจากนี้ยังมีวิธีการรับโพรพาโนนจากคิวมีน (ไอโซโพรพิลเบนซีน) ความสำคัญของอะซิโตนเกิดจากคุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี เป็นสารประกอบที่ติดไฟได้ สามารถผสมกับน้ำได้ทุกอัตราส่วน ละลายได้ดีในแอลกอฮอล์และ ตัวทำละลาย อินทรีย์อื่นๆ เป็นตัวทำละลายที่ดีมากสำหรับน้ำมัน เรซิน และสารอื่นๆ จุดเดือดค่อนข้างต่ำทำให้เป็นสารประกอบที่ระเหยง่าย อย่างไรก็ตาม ควรสังเกตว่าส่วนผสมของไอระเหยกับอากาศนั้นสามารถระเบิดได้ และการสูดดมเข้าไปจะเป็นอันตรายต่อสุขภาพของมนุษย์ ด้วยเหตุนี้, ควรใช้ความระมัดระวังเป็นพิเศษเมื่อทำงานกับสารประกอบนี้. การใช้อะซิโตน:

• การประมวลผลโพลิเมอร์,
• สารทำความสะอาด,
• ผลิตภัณฑ์เครื่องสำอาง,
• สามารถใช้เป็นตัวทำละลาย
• การผลิตและแปรรูปผลิตภัณฑ์ยาง
• เคลือบ