ไอโซเมอร์

isomerism รัฐธรรมนูญ

isomerism ที่พบมากที่สุดใน เคมีอินทรีย์ เรียกว่า isomerism รัฐธรรมนูญ ซึ่งรวมถึงสารประกอบที่แตกต่างกันตามตำแหน่งของพันธะในสายโซ่หรือวงแหวนและการจัดเรียงของหมู่ฟังก์ชันในแกนหลัก

ไอโซเมอร์ของกระดูกสันหลังคาร์บอน – ไอโซเมอร์ของโซ่

ไอโซเมอร์ประเภทนี้เป็นเรื่องปกติสำหรับอะลิฟาติก ไฮโดรคาร์บอน ไอโซเมอร์ของโซ่เกี่ยวข้องกับการเปลี่ยนแปลงความยาวของโซ่คาร์บอนรวมถึงจำนวนองค์ประกอบแทนที่ เป็นเรื่องปกติสำหรับ แอลเคน ด้วยเหตุนี้ในเคมีอินทรีย์จึงมีโมเลกุลแบบโซ่ตรงและโซ่กิ่ง เมื่อความยาวสายโซ่เพิ่มขึ้น กล่าวคือจำนวนอะตอมของคาร์บอนในโครงสร้างเพิ่มขึ้น จำนวนไอโซเมอร์ของสายโซ่สำหรับสารประกอบที่กำหนดก็เพิ่มขึ้นเช่นกัน โพรเพนมีสองไอโซเมอร์และเฮปเทนมีเก้าไอโซเมอร์ จำนวนไอโซเมอร์สำหรับโมเลกุลหนึ่งๆ เปลี่ยนแปลงอย่างไม่สม่ำเสมอ และไม่สามารถหาสูตรเฉพาะสำหรับความสัมพันธ์นี้ได้ ไอโซเมอร์เชิงเส้นมีความสำคัญเมื่อพูดถึงคุณสมบัติของสารประกอบอินทรีย์ เหนือสิ่งอื่นใด สังเกตพบจุดเดือดที่แตกต่างกันสำหรับไอโซเมอร์ (ไอโซเมอร์ที่แตกแขนงมีความผันผวนมากกว่า) หรือการเปลี่ยนแปลงของความเข้มของอันตรกิริยาแบบแวนเดอร์วาลส์ (โมเลกุลเชิงเส้นยึดติดกันอย่างใกล้ชิดมากขึ้น ดังนั้นอันตรกิริยาช่วงสั้นจึงแข็งแกร่งขึ้น)

ไอโซเมอร์เชิงเรขาคณิตหรือไอโซเมอร์หลายตำแหน่งพันธะ

หมู่แทนที่หรือหมู่ฟังก์ชันสามารถอยู่ที่ตำแหน่งต่างๆ ในโมเลกุล นั่นคือสามารถยึดติดกับอะตอมของคาร์บอนที่แตกต่างกันในสายโซ่ของสารประกอบอินทรีย์ เมื่อตั้งชื่อสารประกอบ จำเป็นต้องระบุตำแหน่งของหมู่แทนที่ที่กำหนดโดยระบุจำนวนอะตอมของคาร์บอนที่ติดอยู่ด้วย สถานการณ์ที่คล้ายกันนี้เกิดขึ้นในกรณีของสารประกอบที่มีพันธะหลายพันธะ เช่น พันธะคู่ (เช่น แอลคีน ) หรือพันธะสาม (เช่น แอลคีน ) ไอโซเมอร์ของพันธะหลายตัวในสารประกอบอินทรีย์หมายความว่าพันธะดังกล่าวสามารถเกิดขึ้นได้ระหว่างอะตอมของคาร์บอนที่แตกต่างกันในสายโซ่ เมื่อตั้งชื่อไอโซเมอร์ดังกล่าว จำเป็นต้องระบุจำนวนอะตอมของคาร์บอนที่เกิดพันธะหลายพันธะ

isomerism กลุ่มการทำงาน

ไอโซเมอร์ประเภทนี้ใช้กับสารประกอบที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแต่สร้างหมู่ฟังก์ชันต่างกัน ส่วนใหญ่พบใน คีโตน อัลดีไฮด์ เอสเท อร์ของ กรดคาร์บอกซิลิก อิ่มตัว และกรดอะลิฟาติกคาร์บอกซิลิกอิ่มตัว ตัวอย่างเช่น ไอโซเมอร์ที่อาศัยหมู่ฟังก์ชันคือโพรเพน-2-โอน (คีโตน) และโพรพานัล (อัลดีไฮด์)

สเตอริโอไอโซเมอร์

สเตอริโอไอโซเมอร์เป็นไอโซเมอร์ที่แตกต่างกันในการจัดเรียงเชิงพื้นที่ของอะตอม

ซิส-ทรานส์ ไอโซเมอร์

ไอโซเมอร์ประเภทนี้เป็นเรื่องปกติสำหรับสารประกอบอินทรีย์ที่ไม่อิ่มตัวที่มีพันธะคู่ เช่น แอลคีน ไอโซเมอร์ซิสแบบซิส- ทรานส์หมายถึงการจัดเรียงตัวแทนที่ที่แตกต่างกันซึ่งสัมพันธ์กับพันธะคู่หรือระนาบวงแหวนในสารประกอบวงแหวน เป็นเรื่องปกติสำหรับโมเลกุลที่ไม่มีความเป็นไปได้ที่จะหมุนรอบพันธะนี้ (องค์ประกอบ "แข็ง" ของสารประกอบ) นอกจากนี้ ต้องมีกลุ่มที่ไม่เหมือนกันสองกลุ่มในแต่ละอะตอมของคาร์บอนเพื่อสร้างพันธะคู่ ถ้าโมเลกุลมีองค์ประกอบแทนที่ต่างกันสี่ชนิด จะไม่สามารถระบุไอโซเมอร์ซิส แบบซิส-ท รานส์ได้ เพื่อระบุประเภทของไอโซเมอร์ที่มีอยู่ในโมเลกุล คำนำหน้า cis- หรือ trans- จะถูกวางไว้หน้าชื่อทางเคมีของสารประกอบ ซิส โซเมอร์มีลักษณะเป็นหมู่แทนที่ที่เหมือนกันรอบๆ พันธะไม่อิ่มตัวหรือวงแหวนที่อยู่ด้านเดียวกัน ตรงกันข้ามกับ ทรานส์ ไอโซเมอร์ ซึ่งหมู่แทนที่ถูกจัดเรียงอยู่คนละด้าน ไอโซเมอร์ประเภทนี้ยังเกิดขึ้นในกรณีของไซโคลแอลเคน กล่าวคือ สารประกอบที่สร้างจากสายไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวที่ก่อตัวเป็นวงแหวน ไอโซเมอร์ ของซิส-ทรานส์ สำหรับสารประกอบที่กำหนดมักจะแตกต่างกันในคุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี นี่เป็นเพราะระยะห่างระหว่างอะตอมต่างกัน องค์ประกอบแทนที่ในตำแหน่ง ซิสเต็ม จะอยู่ใกล้กันมากกว่าในตำแหน่ง ทรานซิชัน

Enantiomerism และ diastereomerism

chirality ของโมเลกุลเป็นหนึ่งในแนวคิดที่สำคัญที่สุดในเคมีอินทรีย์ อะตอมของ Chiral carbon เป็นอะตอมที่ยึดติดกับองค์ประกอบย่อยสี่ชนิด ถ้าสารประกอบเคมีหนึ่งๆ มีไครัลอะตอมหนึ่งอะตอม มันจะสร้างโมเลกุลสองคู่ที่เรียกว่า อิแนนทิโอเมอร์ พวกมันดูเหมือนภาพสะท้อนของกันและกัน แต่ไม่ซ้อนทับกัน สิ่งนี้เกิดจากการกระจายพันธะแบบ tetrahedral รอบอะตอม chiral ลักษณะเฉพาะของอิแนนทิโอเมอร์คือความสามารถในการหมุนระนาบของแสงโพลาไรซ์ หากหนึ่งในนั้นหันระนาบตามมุมที่กำหนดอย่างเคร่งครัดไปทางซ้าย อีกอันหนึ่งจะหมุนไปทางขวาด้วยค่ามุมเดียวกัน ส่วนผสมของราซิมิกประกอบด้วยอีแนนทิโอเมอร์ทั้งสองในปริมาณที่เท่ากัน ดังนั้นจึงไม่มีความสามารถในการหมุนด้วยแสง ปรากฏการณ์การหมุนของแสงโพลาไรซ์ใช้ในโพลาไรซ์ ช่วยให้สามารถวัดความเข้มข้นของสารที่ออกฤทธิ์ทางแสงในตัวอย่าง โดยพิจารณาจากขนาดของมุมการหมุนของระนาบของแสงโพลาไรซ์ ไดแอสเตรีโอไอโซเมอร์เป็นโมเลกุลที่อยู่ในกลุ่มของสเตอริกไอโซเมอร์แต่ไม่ใช่อิแนนทิโอเมอร์ซึ่งกันและกัน กล่าวอีกนัยหนึ่ง พวกมันคือสเตอรีโอไอโซเมอร์ที่ไม่ใช่อิแนนทิโอเมอร์ โดยปกติแล้ว สิ่งเหล่านี้เป็นสารประกอบที่มีอะตอมของคาร์บอนที่ไม่สมมาตรมากกว่าหนึ่งอะตอม ไดแอสเทอรีโอไอโซเมอร์แต่ละตัวของโมเลกุลที่กำหนดของสารประกอบอินทรีย์แตกต่างกันในคุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมีของพวกมัน เนื่องจากการมีอยู่ของระยะห่างระหว่างอะตอมที่แตกต่างกัน