การทดสอบของโทลเลน

การทดสอบกระจกสีเงิน

การทดสอบของ Tollens เป็นที่รู้จักอย่างกว้างขวางว่าเป็นการทดสอบ กระจกสีเงิน เนื่องจากมีการเคลือบสีเงินที่ปรากฏบนผนังของภาชนะในห้องปฏิบัติการที่ทำการทดสอบ ธาตุเงินที่ปล่อยออกมาจากสภาพแวดล้อมของปฏิกิริยาจะทำให้เกิดสีเงินเมทัลลิก กระบวนการนี้พบการใช้งานไม่เพียงแต่ใน อุตสาหกรรมเคมี เท่านั้น การประดับเงินประดับต้นคริสต์มาสก็ทำในลักษณะนี้เช่นกัน แม้ว่ากระบวนการนี้จะไม่ค่อยมีประโยชน์ในปัจจุบันก็ตาม การทดสอบของโทลเลนเป็นปฏิกิริยาเคมีที่ใช้ในทางเคมีเป็นหลักเพื่อตรวจจับการมีอยู่ของอัลดีไฮด์ เหนือสิ่งอื่นใด อัลดีไฮด์ก่อตัวเป็นสารประกอบอินทรีย์ประเภทหนึ่งซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือการมีหมู่อัลดีไฮด์หรือหมู่ -CHO ในโมเลกุล ด้วยการทดสอบของ Tollens ยังง่ายต่อการแยกแยะระหว่างอัลดีไฮด์และคีโตน (ที่มีกลุ่มฟังก์ชัน -CO) คีโตน ถือเป็นสารประกอบทางเคมีที่มีโครงสร้างและคุณสมบัติทางเคมีฟิสิกส์เกือบเหมือนกันเมื่อเปรียบเทียบกับอัลดีไฮด์ อย่างไรก็ตาม นี่เป็นความเข้าใจผิดและสามารถแสดงให้เห็นความแตกต่างพื้นฐานระหว่างทั้งสองได้ เช่น ในการทดสอบ Tollens หรือ Trommer คีโตนไม่ออกซิไดซ์ได้ง่ายเหมือนอัลดีไฮด์ สิ่งนี้มีสาเหตุมาจากการไม่มีอะตอมไฮโดรเจนในโมเลกุลของมัน ดังนั้นพวกเขาจะให้ผลลบในการทดสอบของ Tollens และ Trommer

อัลดีไฮด์ตรวจพบได้อย่างไรในการทดสอบของโทลเลน

การทดสอบของโทลเลนส่วนใหญ่เรียกว่าปฏิกิริยาลักษณะเฉพาะในการตรวจจับการมีอยู่ของอัลดีไฮด์ เป็นตัวอย่างของปฏิกิริยารีดอกซ์หรือที่เรียกว่าปฏิกิริยาออกซิเดชัน-รีดักชัน รีเอเจนต์ของ Tollens ที่ใช้เป็นสารละลายแอมโมเนีย ซึ่งได้มาจากการละลายตะกอนสีดำของซิลเวอร์ (I) ออกไซด์ในสารละลายแอมโมเนียที่เป็นน้ำ ในระหว่างกระบวนการละลาย จะเกิดไอออนเชิงซ้อนขึ้นซึ่งทำปฏิกิริยาโดยตรงกับอัลดีไฮด์ รีเอเจนต์ นี้ไม่เสถียรและต้องเตรียมใหม่ก่อนที่จะทำการทดสอบ ไม่ควรเก็บสารละลายดังกล่าวไว้เป็นเวลานาน เนื่องจากมีความเป็นไปได้ที่จะเกิด Ag ₃ N ซึ่งมีคุณสมบัติในการระเบิดได้

การทดสอบของ Tollens ประกอบด้วยสองขั้นตอนหลัก:

• การเตรียมรีเอเจนต์ของ Tollens: เติมเกลือเงินที่เลือกซึ่งแยกตัวออกเป็นไอออนในสารละลายที่เป็นน้ำ (เช่น ซิลเวอร์ไนเตรต (V)) ลงในสารละลายแอมโมเนียในน้ำได้ ปฏิกิริยาของซิลเวอร์แคตไอออนกับไฮดรอกไซด์แอนไอออนเกิดขึ้น ผลที่ได้คือซิลเวอร์ไฮดรอกไซด์ ซึ่งไม่เสถียรมากและสลายตัวเกือบจะในทันทีเมื่อมีการตกตะกอนของซิลเวอร์ (I) ออกไซด์ ตะกอน Ag ₂ O จะทำปฏิกิริยากับ แอมโมเนีย และโมเลกุลของน้ำ โดยเกิดเป็นไอออนเชิงซ้อน
• การเกิดออกซิเดชันของอัลดีไฮด์พร้อมกับรีเอเจนต์ของโทลเลนให้เป็นเงินโลหะพร้อมกัน: ในขั้นตอนที่สอง ซึ่งเป็นขั้นตอนสำคัญของการทดสอบของโทลเลน โมเลกุลของอัลดีไฮด์จะทำปฏิกิริยากับไอออนเชิงซ้อน หมู่อัลดีไฮด์จะถูกออกซิไดซ์ไปยังหมู่คาร์บอกซิล (เกิดกรดคาร์บอกซิลิก) และไอออนเงินจากสารเชิงซ้อนจะถูกรีดิวซ์เป็นเงินโลหะ ซึ่งก่อตัวสะสมอยู่บนผนังของภาชนะ ในเวลาเดียวกันจะเกิดโมเลกุลของแอมโมเนียและน้ำ การปรากฏของตะกอนโลหะบนผนังของหลอดทดลองหรือภาชนะอื่นๆ เป็นหลักฐานยืนยันผลการทดสอบของ Tollens ที่เป็นบวก มิฉะนั้นจะถือว่าผลลัพธ์เป็นลบ

ปฏิกิริยาของรีเอเจนต์ของ Tollens กับอัลดีไฮด์เดือดจนเกิดออกซิเดชัน (สามารถออกซิไดซ์กับ กรดคาร์บอกซิลิก ที่เกี่ยวข้องเท่านั้น ) ซึ่งยืนยันการมีอยู่ของกลุ่มคาร์บอกซิล โลหะเงินจะลดลงโดยทำหน้าที่เป็นตัวออกซิแดนท์ การเพิ่มอุณหภูมิช่วยให้เกิดปฏิกิริยาได้ง่ายขึ้น ปฏิกิริยาทั้งหมดเกิดขึ้นในสภาพแวดล้อมที่เป็นด่างเล็กน้อย ผลลัพธ์ที่เป็นบวกของการทดสอบของโทลเลนยังได้รับจากปฏิกิริยาของรีเอเจนต์ของโทลเลนกับ กรดฟอร์มิก ด้วย กรดนี้เหมือนกับอัลดีไฮด์ที่มีหมู่ -CHO ซึ่งมีคุณสมบัติในการรีดิวซ์ กรดฟอร์มิกเป็นกรดคาร์บอกซิลิกชนิดเดียวที่แสดงคุณสมบัติดังกล่าว นอกจากนี้ คาร์โบไฮเดรตบางชนิดที่ไม่มีหมู่อัลดีไฮด์อาจให้ผลลัพธ์ที่เป็นบวกในการทดสอบโทลเลน เนื่องจากไอโซเมอไรเซชันในสภาวะที่เป็นด่าง

การทดสอบของ Tollens หรือการทดสอบของ Trommer?

การทดสอบ Tollens และการทดสอบของ Trommer ใช้เพื่อตรวจจับการมีอยู่ของอัลดีไฮด์และสารประกอบที่เลือกอื่นๆ ที่มีคุณสมบัติรีดิวซ์ การทดสอบทางเคมีทั้งสองนี้มักจะสับสนกันมาก เนื่องจากมีหลักการที่คล้ายกันในการตรวจจับมอยอิตี -CHO ทั้งการทดสอบของ Tollens และการทดสอบของ Trommer จะออกซิไดซ์หมู่อัลดีไฮด์กับหมู่คาร์บอกซิล องค์ประกอบพื้นฐานที่ทำให้การทดสอบทั้งสองแตกต่างออกไปคือประเภทของรีเอเจนต์ที่ใช้ แม้ว่าการทดสอบของ Tollens จะใช้ไอออนเชิงซ้อนที่มีอะตอมของเงิน แต่การทดสอบของ Trommer จะใช้ไฮดรอกไซด์ของทองแดง (II) ที่ตกตะกอนใหม่ มันเป็นตะกอนสีน้ำเงินที่มีลักษณะเป็นวุ้น ที่อุณหภูมิสูงจะมีพฤติกรรมเหมือนตัวออกซิไดซ์ ทองแดงในสถานะออกซิเดชันที่สองจะลดลงเหลือทองแดงในสถานะออกซิเดชันแรก สิ่งนี้แสดงให้เห็นในการก่อตัวของตะกอนทองแดงทองแดง (I) อิฐแดง (I) เช่นเดียวกับการทดสอบของโทลเลน คีโตนยังให้ผลลัพธ์เชิงลบในการทดสอบของทรอมเมอร์ เนื่องจากมีคุณสมบัติรีดิวซ์ที่อ่อนแอ ซึ่งเกิดจากการไม่มีอะตอมของคาร์บอนในกลุ่มฟังก์ชัน