น้ำตาล

การจำแนกประเภทของคาร์โบไฮเดรต

การแบ่งพื้นฐานของน้ำตาลประกอบด้วยกลุ่มย่อย 2 กลุ่ม ได้แก่ น้ำตาลเชิงเดี่ยวหรือที่เรียกว่าโมโนแซ็กคาไรด์หรือโมโนเอส และน้ำตาลเชิงซ้อน (โพลิโอส) ตัวอย่างจากกลุ่มเดิม ได้แก่ ทรีโอส เทโทรเซส เพนโทส และเฮกโซส กลุ่มหลังนี้รวบรวมโอลิโกแซ็กคาไรด์ ได้แก่ ไดแซ็กคาไรด์ ไตรแซ็กคาไรด์ และเตตระแซ็กคาไรด์ รวมทั้งพอลิแซ็กคาไรด์ น้ำตาลเชิงซ้อนเกิดจากการควบแน่นของน้ำตาลเชิงเดี่ยวขั้นต่ำสองโมเลกุล ซึ่งน้ำตาลเชิงซ้อนจะสลายตัวอีกครั้งในระหว่างการไฮโดรไลซิส น้ำตาลเชิงซ้อนไม่เหมือนกับน้ำตาลเชิงซ้อนตรงที่จะไม่ไฮโดรไลซ์

โครงสร้างของโมโนแซ็กคาไรด์

สูตรทั่วไปของน้ำตาลจะเหมือนกันสำหรับคาร์โบไฮเดรตเชิงเดี่ยวและเชิงซ้อน และจำนวนอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลโมโนแซ็กคาไรด์มีตั้งแต่ 3 ถึง 10 ตามจำนวนดังกล่าว โมโนแซ็กคาไรด์จะถูกจัดประเภทตามลำดับ ไทรโอส เทโทรเซส เพนโทส ฯลฯ แต่ละชนิด ในกลุ่มเหล่านี้ประกอบด้วยอัลโดส (ซึ่งเป็นโพลีไฮดรอกซีอัลดีไฮด์) และคีโตส ซึ่งเป็นสารที่เทียบเท่ากัน พวกมันถูกตั้งชื่อโดยการเพิ่มคำนำหน้า aldo- หรือ keto- ต่อท้ายชื่อที่เหมาะสมซึ่งแนะนำจำนวนของคาร์บอนที่มีอยู่ในโมเลกุล ตัวอย่างเช่น aldotrioses/ketotrioses, aldopentoses/ketopentoses และ aldohexoses/ketohexoses โครงสร้างของโมโนแซ็กคาไรด์โดยทั่วไปประกอบด้วยสายโซ่คาร์บอนที่ไม่แตกแขนง หมู่ฟังก์ชันที่พวกมันมีอยู่มีตำแหน่งตามธรรมเนียมของมัน: หมู่อัลดีไฮด์ไม่เคยอยู่ตรงกลางของโมเลกุลแต่อยู่ที่ขอบของมัน ในกรณีของโพลีไฮดรอกซีคีโตน หมู่คาร์บอนิล –C=O จะอยู่ที่คาร์บอน C-2 เสมอ จำนวนของกลุ่มไฮดรอกซิลสามารถกำหนดได้โดยใช้สูตรทั่วไป จำนวนของมันเท่ากับจำนวนอะตอมของออกซิเจนทั้งหมดที่มีอยู่ในโมเลกุลลบหนึ่ง แต่ละโมเลกุลของออกซิเจนสามารถเชื่อมต่อกับกลุ่มไฮดรอกซิลได้สูงสุดหนึ่งกลุ่ม

คุณสมบัติทางเคมีหลักของโมโนแซ็กคาไรด์

คุณสมบัติของโมโนแซ็กคาไรด์สามารถอธิบายได้สองวิธี: บางอย่างอาจอธิบายได้ด้วยสูตรการฉายภาพฟิสเชอร์ และอื่น ๆ โดยการทดลอง สิ่งสำคัญคือต้องสังเกตว่าสารละลายโมโนสแสดงผลของสมดุล desmotropic ซึ่งนำไปสู่การเกิดวัฏจักรของโซ่ภายในโมเลกุล สามารถแสดงได้ดังนี้:

ลักษณะปฏิกิริยาของโมโนแซ็กคาไรด์

ปฏิกิริยาเหล่านี้เป็นปฏิกิริยาที่ช่วยให้เราสามารถตรวจพบน้ำตาลอย่างง่ายในการเตรียมที่กำหนด เนื่องจากลักษณะสีที่ปรากฏหรือการเปลี่ยนแปลงอื่น ๆ ที่เราสามารถมองเห็นได้

1. ปฏิกิริยากับฟีนิลไฮดราซีน

เป็นปฏิกิริยาการควบแน่นซึ่งนำไปสู่การแทนที่อะตอมออกซิเจนจากหมู่คาร์บอนิลด้วยอนุมูลฟีนิลไฮดราซีน กระบวนการ Equimolar ของปฏิกิริยานั้นทำให้เกิดการก่อตัวของ monosaccharide phenylhydrazones กลุ่ม CHOH ที่เชื่อมต่อกับอะตอมของคาร์บอนตัวที่สองจะถูกออกซิไดซ์พร้อมกับรีเอเจนต์ส่วนเกินที่ใช้ ผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยานั้นคือหมู่คีโตนซึ่งจากนั้นจะสร้างโอซาโซนโดยทำปฏิกิริยากับฟีนิลไฮดราซีนส่วนเกิน จากการตกผลึกของผลิตภัณฑ์ได้ง่าย ปฏิกิริยานี้ช่วยให้เราสามารถระบุโมโนแซ็กคาไรด์ได้ นี่เป็นเพราะรูปร่างและจุดหลอมเหลวแตกต่างกัน

2. ปฏิกิริยากับกรด

เมื่อโมโนแซ็กคาไรด์ที่มี n _C >4 ถูกทำให้ร้อนด้วยกรดอนินทรีย์แก่ พวกมันจะเกิดภาวะขาดน้ำและเกิดวัฏจักร สิ่งนี้นำไปสู่การก่อตัวของอนุพันธ์ของฟิวแรน ตัวอย่างเช่น เฮกโซสผลิตไฮดรอกซีเมทิลฟูแรน ผลิตภัณฑ์ดังกล่าวเมื่อทำปฏิกิริยากับฟีนอล ทำให้สามารถระบุโมโนแซ็กคาไรด์ในเชิงคุณภาพและเชิงปริมาณได้ ซึ่งทำให้เกิดสีผสมกัน ปฏิกิริยาประเภทพิเศษคือการทดสอบของ Molisch ซึ่งเกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาของโมโนแซ็กคาไรด์กับสารละลายแอลกอฮอล์ของ α-แนฟทอล ต่อหน้า กรดซัลฟิวริก เข้มข้น หากการเตรียมการทดสอบมีน้ำตาล ที่อินเทอร์เฟซของเลเยอร์ เราจะเห็นวงแหวนที่มีสีตั้งแต่สีแดงถึงสีม่วง

3. การลดลงของโมโนแซ็กคาไรด์

ถ้าโมเลกุลประกอบด้วยกลุ่มอัลดีไฮด์อิสระ พวกมันสามารถออกซิไดซ์เป็นกรดได้โดยใช้คุณสมบัติการรีดิวซ์ของสภาพแวดล้อมพื้นฐาน

4. การทดสอบของเบเนดิกต์

ปฏิกิริยาครอบคลุมโมโนแซ็กคาไรด์ที่มีหมู่อัลดีไฮด์อิสระ เมื่อมี โซเดียมไฮดรอกไซด์ จะลดคอปเปอร์ (II) ไฮดรอกไซด์เป็นคอปเปอร์ (I) ออกไซด์ ซึ่งจะเปลี่ยนสีของสารละลายจากสีน้ำเงินเป็นสีเขียว สีที่มีลักษณะเฉพาะนั้นเป็นผลมาจากการซ้อนทับของสีสองสี: ระบบกันสะเทือน Cu ₂ O สีส้มและสีน้ำเงิน Cu(OH) ₂ เป็นการทดสอบที่ละเอียดอ่อนอย่างยิ่งซึ่งให้ผลแล้วเมื่อสารละลายแซคคารัมเท่ากับ 0.1%ที่ความเข้มข้นสูง เราจะเห็นคราบสีแดงชัดเจน

5. การทดสอบของ Barfoed

ปฏิกิริยานี้ทำให้สามารถกำหนดความเร็วของไอออนทองแดงและแยกแยะน้ำตาลอย่างง่ายออกจากไดแซ็กคาไรด์ ผลจากปฏิกิริยากับคอปเปอร์อะซีเตต น้ำตาลจะออกซิไดซ์เป็นกรดคาร์บอกซิลิก และผลิต กรดอะซิติก และคอปเปอร์ (I) ออกไซด์ในรูปของตะกอนสีแดง ไดแซ็กคาไรด์ออกซิไดซ์ช้ากว่าโมโนแซ็กคาไรด์มาก

6. การทดสอบของเซลิวานอฟ

เป็นวิธีการตรวจหาคีโตเฮกโซสในการเตรียม เพื่อให้ปฏิกิริยาเกิดขึ้น จำเป็นต้องให้ความร้อนแก่ตัวอย่างด้วยกรดไฮโดรคลอริกเข้มข้นและรีซอร์ซิน คุณลักษณะเฉพาะของมันคือการก่อตัวของ 5-ไฮดรอกซีเมทิลเฟอร์ฟูรัล และสีเชอร์รี่ที่มีลักษณะเฉพาะหรือการมีอยู่ของคราบสีน้ำตาลและสีแดง การเกิดขึ้นหลังจากการให้ความร้อน 2 นาทีบ่งชี้ว่ามีคีโตเฮกโซสอยู่

7. การทดสอบของ Tollens

เป็นปฏิกิริยาลักษณะเฉพาะของเพนโทสและเฮกโซสซึ่งประกอบด้วยการเตรียม กรดไฮโดรคลอริก . ทำให้มีสีเชอร์รี่ในกรณีของเพนโทสหรือสีเหลือง/น้ำตาลในกรณีของเฮกโซส

8. การทดสอบของเบียล

การทดสอบของ Bial ทำให้สามารถระบุเพนโทสในตัวอย่าง ซึ่งในระหว่างปฏิกิริยา จะสูญเสียน้ำและผลิตเฟอร์ฟูรัลเมื่อมีกรดไฮโดรคลอริกและไอออนของเหล็ก (III) เฟอร์ฟูรัลก่อให้เกิดสารประกอบเชิงซ้อนสีเขียวที่มีลักษณะเฉพาะ

โครงสร้างทางเคมีของน้ำตาลเชิงซ้อน

สายโซ่คาร์บอนของน้ำตาลสามารถเชื่อมโยงกันได้เนื่องจากมีกลุ่มไฮดรอกซิลจำนวนมาก ด้วยการใช้พันธะ O-glycoside โมเลกุลของโมโนแซ็กคาไรด์จะสร้างพันธะประเภทอะซีตัลหรือคีตัลระหว่างกันเอง

ไดแซ็กคาไรด์

น้ำตาลจากกลุ่มนี้ผลิตโดยการเชื่อมโยงหมู่ไฮดรอกซิลของโมโนแซ็กคาไรด์ 2 ตัวด้วยพันธะไกลโคไซด์ ตัวอย่างยอดนิยมของไดแซ็กคาไรด์ ได้แก่ ซูโครส มอลโทส แล็กโทส และทรีชาโลส

โพลีแซคคาไรด์

น้ำตาลเหล่านี้ยังมีพันธะไกลโคไซด์ แต่ไม่เหมือนกับไดแซ็กคาไรด์ พวกมันเป็นโพลิเมอร์โมโนแซ็กคาไรด์ ขึ้นอยู่กับโครงสร้างของพวกมัน พวกมันสามารถเป็นโฮโมไกลแคนได้หากมีโครงสร้างของโมโนแซ็กคาไรด์เพียงชนิดเดียวซ้ำๆ หรือเฮเทอโรไกลแคนหากพวกมันประกอบด้วยน้ำตาลเชิงเดี่ยวประเภทต่างๆ โดยปกติแล้วโมเลกุลจะอยู่ในลักษณะที่เป็นเส้นตรงหรือโซ่กิ่ง สารประกอบที่สำคัญที่สุดประเภทนี้ ได้แก่ กลูโคสโพลิเมอร์ ได้แก่ กลูแคน: แป้ง เซลลูโลส และไกลโคเจน

แป้ง

โพลีแซคคาไรด์จากพืชนี้เป็นที่เก็บกลูโคสทั่วไปซึ่งเป็นแหล่งพลังงานสำรอง ในทางเคมี มันคือส่วนผสมของอะมิโลสและอะมิโลเพคตินในอัตราส่วนต่างๆ กัน ขึ้นอยู่กับแหล่งกำเนิด ทั้งสองชนิดสร้างจากโมโนแซ็กคาไรด์ชนิดเดียวกัน (α-D-กลูโคไพราโนส) แต่ต่างกันที่จำนวนอนุมูลของกลูโคส อะมิโลสเป็นแป้งที่ละลายน้ำได้ซึ่งมีสายโซ่ที่เรียบง่ายและไม่แตกกิ่งก้านซึ่งหมุนวนเป็นเกลียว เช่นเดียวกับอนุมูลกลูโคส 200 ถึง 300 ที่มีความโค้งทุกๆ 6 ถึง 8 ของพวกมัน อะมิโลเพคตินเป็นแป้งแตกกิ่งที่ไม่ละลายน้ำซึ่งอาจประกอบด้วยอนุมูลของกลูโคสนับแสน นอกจากนี้ยังก่อตัวเป็นเกลียว แต่เส้นโค้งอาจลดลงทุกๆ 24 ถึง 30 อนุมูลกลูโคส

คุณสมบัติเฉพาะของพอลิแซ็กคาไรด์

1. ไฮโดรไลซิส

โพลีแซ็กคาไรด์ต่างจากโมโนแซ็กคาไรด์ส่วนใหญ่ตรงที่จะเกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลซิส มันมีอยู่ในสภาวะความร้อนด้วยกรดเจือจางหรือในที่ที่มีเอนไซม์ ขึ้นอยู่กับสภาวะของปฏิกิริยา ผลิตภัณฑ์อาจเป็นพอลิแซ็กคาไรด์ที่มีโมเลกุลเล็กกว่า โอลิโกแซ็กคาไรด์และโมโนแซ็กคาไรด์ซึ่งมีส่วนประกอบของพอลิแซ็กคาไรด์ที่เกิดปฏิกิริยา

2. การวิเคราะห์คุณภาพของแป้งโดยใช้ไอโอดีน

อะมิโลสที่มีอยู่ในแป้ง เมื่อละลายแล้วจะหมุนวนในอวกาศเพื่อสร้างเกลียวซ้ายซึ่งเสถียรโดยพันธะไฮโดรเจนที่เกิดขึ้นระหว่างกลุ่มไฮดรอกซิลอิสระของโมโนแซ็กคาไรด์ เมื่อเติมไอโอดีนเข้าไป อะมิโลสจะก่อตัวเป็นสารประกอบเชิงซ้อนสีน้ำเงินซึ่งไม่ได้เป็นผลมาจากปฏิกิริยา แต่เป็นผลมาจากการดักจับโมเลกุลของรีเอเจนต์ภายในเกลียว สี ลักษณะเฉพาะของไอโอดีน เป็นผลมาจากการเคลื่อนที่ของอิเล็กตรอนตามสายโซ่ของโมเลกุลไอโอดีน และจากการดูดกลืนแสงโดยสารประกอบเชิงซ้อนที่เกิดขึ้น หากได้รับความร้อน พันธะไฮโดรเจนจะแตกออก ไอโอดีนจะถูกปลดปล่อยออกมา และสีจะจางลง ในปฏิกิริยาระหว่างอะมิโลเพคตินและไอโอดีน เราจะเห็นสีม่วงและสีแดง ถ้าเราเติมไอโอดีนลงในแป้ง สีที่ได้จะเป็นสีม่วงและสีน้ำเงิน