พันธะในสารประกอบอินทรีย์

เคมีอินทรีย์เป็นสาขาที่หลายพื้นที่มุ่งเน้นไปที่อะตอมของคาร์บอนเป็นองค์ประกอบโครงสร้างพื้นฐานของสารประกอบแต่ละชนิดจากกลุ่มนั้น สารประกอบอินทรีย์ส่วนใหญ่ประกอบด้วยอะตอมของไฮโดรเจนและออกซิเจนในโครงสร้าง เช่นเดียวกับอะตอมของไนโตรเจน ฟอสฟอรัส กำมะถัน และคลอรีน อย่างไรก็ตาม โมเลกุลที่สำคัญที่สุดคือคาร์บอน เนื่องจากมีความสามารถพิเศษในการสร้างพันธะ ด้วยเหตุผลนี้ จึงมีสารประกอบอินทรีย์ที่มีโครงสร้างง่ายๆ เช่น มีเทนคาร์บอนเดี่ยว แต่ยังมี DNA ซึ่งรวมถึงอะตอมหลายหมื่นล้านอะตอม

ที่ตีพิมพ์: 30-11-2022

ประวัติทฤษฎีพันธะคาร์บอนในสารประกอบอินทรีย์

ในช่วงต้นปี 1858 นักวิทยาศาสตร์สองคนคือ August Kekule และ Archibald Couper ได้ออกผลงานอิสระที่พวกเขาอ้างว่าอะตอมของคาร์บอนในสารประกอบอินทรีย์ทั้งหมดสามารถติดองค์ประกอบแทนที่สี่หมู่ได้ จากนั้นมีการนิยามว่าคาร์บอนมีจุดศูนย์กลางสี่จุดที่มีความสัมพันธ์กับหน่วยอื่นๆ ซึ่งหมายถึงในทางปฏิบัติว่าอะตอมของคาร์บอนที่มีวาเลนซ์สี่ตัวสามารถสร้างพันธะเคมีได้สี่พันธะ ซึ่งนำไปสู่การก่อตัวของสารประกอบที่เสถียร August Kekule ยังอ้างว่าอะตอมของคาร์บอนสามารถเชื่อมโยงกันเพื่อสร้างโซ่คาร์บอนที่ยาวขึ้น ขั้นตอนต่อไปคือทฤษฎีเกี่ยวกับการมีอยู่ของพันธบัตรหลายตัว Alexander Crum Brown เสนอการมีอยู่ของพันธะ C=C สองเท่าในเอทิลีน ในขณะที่ Emil Erlenmeyer เสนอการมีอยู่ของพันธะ C≡C สามตัวในโมเลกุลอะเซทิลีน ในปีพ.ศ. 2408 Kekule ได้มีส่วนร่วมอีกครั้งโดยการพัฒนาแนวคิดของการเชื่อมโยงอะตอมของคาร์บอน ไม่เพียงแต่ในวิธีที่ง่ายเท่านั้น แต่ยังรวมถึงการดัดและปิดเป็นวงแหวนด้วย ในปี พ.ศ. 2417 จาโคบัส วองต์ฮอฟฟ์ และโจเซฟ เลอ เบล ได้แนะนำอีกมิติหนึ่งให้กับเคมีของโมเลกุล โดยสมมติว่าพันธะคาร์บอนที่มีอยู่ในอวกาศไม่ได้ถูกวางในลักษณะที่วุ่นวาย แต่มีการจัดเรียงเชิงพื้นที่ที่ระบุ ด้วยวิธีนี้ เราได้มาถึงแบบจำลองที่มีอยู่ในปัจจุบันของอะตอมคาร์บอนควอไดวาเลนต์ ซึ่งพันธะในอวกาศก่อตัวเป็นจัตุรมุข และมุมของมันไม่ได้เรียงกันบนเส้นเรียบเท่านั้น แต่ยังอยู่ด้านหน้าและด้านหลังระนาบของเส้นผู้สังเกตด้วย

ทำไมพันธะเคมีจึงเกิดขึ้น?

อะตอมสร้างพันธะซึ่งกันและกันเพื่อทำให้โมเลกุลที่ผลิตได้เสถียรที่สุด รูปแบบดังกล่าวมีความทนทานและมีพลังงานต่ำกว่าอะตอมเดี่ยวแยกกัน เมื่อเกิดพันธะเคมี พลังงานของระบบจะถูกปลดปล่อยและลดลง การวิเคราะห์การก่อตัวของพันธะดังกล่าวยังขึ้นอยู่กับข้อมูลเกี่ยวกับสถานะของเปลือกเวเลนต์อิเล็กตรอน ความจริงก็คือความเสถียรสูงสุดแสดงโดยธาตุที่มีออคเต็ตในเปลือกนั้น ในขณะที่ธาตุที่ไม่มีออคเต็ตในสถานะอิสระมีแนวโน้มที่จะรับเอาการจัดโครงแบบอิเล็กตรอนของ ก๊าซมีตระกูล เส้นทางสู่สถานะนั้นอาจจำเป็นต้องมีการสูญเสียอิเล็กตรอน ทั้งนี้ขึ้นอยู่กับกลุ่ม ปริมาณพลังงานที่จำเป็นในการดำเนินการดังกล่าวถูกกำหนดโดยพลังงานไอออไนเซชัน (E j )

พันธะไอออนิก

โลหะที่อยู่ทางด้านซ้ายของตารางธาตุมีแนวโน้มที่จะสร้างไอออนบวก (ไอออนบวก) โดยการให้อิเล็กตรอนออกมา ในทางตรงกันข้าม ฮาโลเจนและอโลหะที่มีปฏิกิริยาอื่นๆ จะดึงดูดอิเล็กตรอนเพิ่มเติม จึงผลิตไอออนลบ (แอนไอออน) องค์ประกอบสำคัญที่ส่งผลต่อพฤติกรรมของอะตอมที่สัมพันธ์กับอิเล็กตรอนคือความสัมพันธ์ของอิเล็กตรอน (E pe ) ซึ่งเฉพาะเจาะจงกับแต่ละอะตอมที่วิเคราะห์ อิเล็กตรอนที่เกาะกับธาตุส่วนใหญ่ทำให้เกิดการปลดปล่อยพลังงาน ดังนั้นค่า E pe ส่วนใหญ่จะมีค่าเป็นลบ พันธะไอออนิกเป็นกรณีที่ง่ายที่สุดสำหรับการวิเคราะห์ – อยู่ระหว่างโลหะที่มีค่า E j ต่ำและอโลหะที่มีค่า E pe สัมบูรณ์สูง

พันธะปรมาณู

ธาตุที่อยู่ตรงกลางของตารางธาตุไม่สามารถสร้างพันธะไอออนิกได้เนื่องจากการจัด เรียงอิเล็กตรอน คาร์บอน ซึ่งเป็นองค์ประกอบที่สำคัญที่สุดสำหรับเคมีอินทรีย์ ถ้าเราพิจารณาโครงสร้างที่ง่ายที่สุดของมีเธน (CH 4 ) มีโครงร่างดังต่อไปนี้: 1s 1 2s 2 2p 2 ดังนั้นจึงเป็นเรื่องยากมากที่มันจะรับหรือปล่อยอิเล็กตรอนไป บรรลุการกำหนดค่าของก๊าซมีตระกูล อะตอมประเภทนี้ทำหน้าที่แตกต่างกันโดยแบ่งปันอิเล็กตรอนกับอะตอมอื่น โครงการดังกล่าวเสนอครั้งแรกโดยกิลเบิร์ต เอ็น. ลูอิสในปี พ.ศ. 2459 พันธะนี้เรียกว่าพันธะโควาเลนต์ และชุดของอะตอมที่เชื่อมโยงกับพันธะดังกล่าวเรียกว่าโมเลกุล วิธีการนำเสนอสัญกรณ์ของพันธะดังกล่าวขึ้นอยู่กับสูตรโครงสร้างของลูอิส ซึ่งแสดงแทนเวเลนซ์อิเล็กตรอนด้วยจุด ความเสถียรของโมเลกุลสูงสุดจะเกิดขึ้นได้เมื่อการจัดโครงแบบของอะตอมถึงโครงแบบอิเล็กตรอนของก๊าซมีตระกูลและเติมเวเลนซ์ s- และ p-orbitals จำนวนพันธะอะตอมที่เป็นไปได้ขึ้นอยู่กับจำนวนเวเลนซ์อิเล็กตรอนของอะตอม ถ้าอะตอมมีเวเลนซ์อิเล็กตรอน 1, 2 หรือ 3 ตัว นี่คือจำนวนพันธะที่อะตอมสามารถสร้างได้ ถ้าอะตอมมีเวเลนซ์อิเล็กตรอนตั้งแต่สี่ตัวขึ้นไป มันจะสร้างพันธะมากเท่าที่เพียงพอในการเติมเต็มระดับ s และ p ของเปลือกของพวกมัน จนกว่าจะถึงออคเตต

ทฤษฎีพันธะวาเลนซ์

สันนิษฐานว่าพันธะเคมีประเภทอะตอมก่อตัวขึ้นเมื่ออะตอมเข้าใกล้กันในระยะที่ออร์บิทัลที่เติมแต่ละอะตอมซ้อนทับกัน อิเล็กตรอนที่จับคู่ด้วยวิธีนี้จะถูกดึงดูดไปยังนิวเคลียสของอะตอมทั้งสองในขณะที่เชื่อมโยงซึ่งกันและกัน ความแข็งแรงของพันธะส่วนใหญ่ขึ้นอยู่กับระดับของออร์บิทัลที่เหลื่อมกัน: ยิ่งเหลื่อมกันมากเท่าไหร่ พันธะก็จะยิ่งแข็งแรงเท่านั้น สิ่งนี้นำเราไปสู่จุดต่อไปของทฤษฎี: การวางแนวของพันธะในกรณีของการทับซ้อนกันของออร์บิทัลอื่นที่ไม่ใช่ s หากมีอันตรกิริยากัน เช่น ระหว่าง 2p- และ 1s-orbital ก็จะพัฒนาไปตามแกนของ p-orbital ที่มีทิศทาง ขึ้นอยู่กับรูปร่างของออร์บิทัลที่ทับซ้อนกัน เราสามารถหาภาพตัดขวางของพันธะได้ เพื่อยกตัวอย่าง ถ้าอะตอมของไฮโดรเจน 2 อะตอมใช้อิเล็กตรอนร่วมกันจากรูปทรง s-orbital เป็นทรงกลม ส่วนตัดขวางของพันธะนั้นจะเป็นวงกลมด้วย และสมมาตรของพันธะ HH จะเป็นทรงกระบอก พันธะที่เกิดจากการซ้อนทับกันของออร์บิทัลส่วนหน้าตามแนวระหว่างนิวเคลียสคือพันธะซิกมา (σ) ซึ่งพบได้บ่อยที่สุด อีกอันหนึ่งคือพันธะไพ (π) ซึ่งเป็นผลมาจากการซ้อนทับกันของออร์บิทัล 2p ที่บรรจุทีละวง มันป้องกันการหมุน เช่น รอบพันธบัตร CC มันอ่อนแอกว่าพันธะซิกมาและหักง่ายกว่าซึ่งทำให้มีปฏิกิริยามากกว่า สมมติฐานที่สำคัญที่สุดของทฤษฎีพันธะวาเลนซ์มีดังต่อไปนี้:

  1. พันธะอะตอมสามารถเกิดขึ้นได้จากการซ้อนทับกันของออร์บิทัลโมเลกุลที่มีอิเล็กตรอน 1 ตัวหมุนตรงกันข้าม
  2. แต่ละอะตอมที่มีส่วนในการสร้างพันธะจะรักษาออร์บิทัลของอะตอมไว้ ในขณะที่คู่อิเล็กตรอนที่อยู่ในออร์บิทัลที่ทับซ้อนกันจะถูกใช้ร่วมกัน
  3. ยิ่งวงโคจรเหลื่อมกันมากเท่าไหร่ พันธะเคมีก็ยิ่งแข็งแกร่งเท่านั้น

เงื่อนไขต่างๆ เช่น แรงยึดเหนี่ยวหรือความยาวพันธะนั้นมีความเฉพาะเจาะจงสำหรับแต่ละพันธะของอะตอม Strength – กำหนดปริมาณพลังงานที่ต้องป้อนให้กับระบบเพื่อสลายโมเลกุลออกเป็นอะตอม สามารถคำนวณได้โดยการเปรียบเทียบพลังงานของผลิตภัณฑ์ที่เสถียรกับพลังงานของสารตั้งต้น ตัวอย่างเช่น หากการเชื่อมต่อของอะตอมไฮโดรเจนทำให้โมเลกุลปลดปล่อย 436 กิโลจูล/โมล พลังงานของผลิตภัณฑ์จะลดลงตามค่านั้น และนี่จะเป็นความแข็งแรงของพันธะ เพื่อที่จะทำลายมัน เราจะต้องจัดหาพลังงานอย่างน้อยจำนวนนั้น ความยาวของพันธะหมายถึงระยะทางที่เหมาะสมซึ่งกำหนดระหว่างนิวเคลียส หากอยู่ใกล้กันเกินไป จะผลักกันออกเนื่องจากประจุบวก หากอยู่ไกลกันเกินไป ก็จะไม่สามารถใช้อิเล็กตรอนร่วมพันธะร่วมกันได้

ทฤษฎีการโคจรของโมเลกุล

มันถือว่าคำจำกัดความของพันธะอะตอมเป็นการรวมกันของฟังก์ชันคลื่นทางคณิตศาสตร์ที่สร้างออร์บิทัลโมเลกุล สิ่งเหล่านี้ถือเป็นส่วนประกอบของโมเลกุลทั้งหมด ไม่ใช่ของอะตอมใดอะตอมหนึ่ง ดังนั้น ออร์บิทัลโมเลกุลจึงกำหนดส่วนในช่องว่างของโมเลกุลที่อิเล็กตรอนน่าจะอยู่มากที่สุด เช่นเดียวกับในกรณีของออร์บิทัลของอะตอม ค่าคุณลักษณะจะรวมถึงขนาด รูปร่าง และพลังงาน ออร์บิทัลของโมเลกุลอาจมีปฏิกิริยาโต้ตอบกันในสองวิธี: บวกหรือลบ ยกตัวอย่างโมเลกุลไฮโดรเจน ถ้าออร์บิทัลเชื่อมโยงแบบเติมแต่ง รูปร่างของพวกมันจะคล้ายไข่ การเชื่อมโยงแบบลบจะทำให้เกิดการลบซึ่งกันและกันของออร์บิทัลเหล่านี้ และช่องว่างระหว่างนิวเคลียสจะรวมเฉพาะโหนดฟังก์ชันคลื่น ซึ่งส่งผลให้เมฆอิเล็กตรอนมีความหนาแน่นต่ำและไม่มีการเติม ในกรณีของการเชื่อมโยงแบบเติมแต่ง พลังงานของออร์บิทัลจะต่ำกว่าพลังงานของออร์บิทัล 1s แต่ละตัวของอะตอมไฮโดรเจนและประกอบเป็นออร์บิทัลที่สร้างพันธะ พลังงานของออร์บิทัลที่เกิดจากการรวมกันแบบลบจะสูงกว่าพลังงานของออร์บิทัลเชิงอะตอมแต่ละตัว และออร์บิทัลดังกล่าวเรียกว่าออร์บิทัลแบบต้านพันธะ นี่เป็นเพราะความจริงที่ว่าอิเล็กตรอนที่อยู่ในออร์บิทัลนั้นไม่สามารถอยู่ในพื้นที่โหนดได้ และเป็นผลให้พวกมันไม่สามารถสร้างพันธะได้ สมมติฐานพื้นฐานของทฤษฎีออร์บิทัลของโมเลกุลมีดังต่อไปนี้:

  1. ออร์บิทัลของโมเลกุลเป็นส่วนเดียวกันในโมเลกุลเหมือนกับออร์บิทัลของอะตอมในอะตอม เนื่องจากสามารถอธิบายได้ เราจึงสามารถนำเสนอส่วนพิเศษในโมเลกุลที่อิเล็กตรอนน่าจะมีอยู่มากที่สุด แต่ละออร์บิทัลของโมเลกุลมีขนาด รูปร่าง และระดับพลังงานเฉพาะของมัน
  2. ออร์บิทัลของโมเลกุลเกิดจากการแปลงออร์บิทัลของอะตอม จำนวนของพวกมันเท่ากับจำนวนออร์บิทัลของอะตอมในปัจจุบันที่ก่อให้เกิดการรวมกัน
  3. ขึ้นอยู่กับพลังงานของออร์บิทัลระดับโมเลกุลที่สัมพันธ์กับออร์บิทัลของอะตอม พวกมันสามารถเกิดพันธะหรือไม่เกิดพันธะก็ได้ ถ้าพลังงานของออร์บิทัลโมเลกุลที่ก่อตัวมีค่าต่ำกว่า ออร์บิทัลเหล่านั้นกำลังสร้างพันธะ ถ้าสูงกว่านั้นแสดงว่าเป็นออร์บิทัลที่ไม่มีพันธะ

ความคิดเห็น
เข้าร่วมการสนทนา
ไม่มีความคิดเห็น
ประเมินประโยชน์ของข้อมูล
- (ไม่มี)
คะแนนของคุณ

สำรวจโลกแห่งเคมีกับ PCC Group!

เราสร้าง Academy ของเราตามความต้องการของผู้ใช้ เราศึกษาความชอบของพวกเขาและวิเคราะห์คำหลักทางเคมีที่ใช้ค้นหาข้อมูลบนอินเทอร์เน็ต จากข้อมูลนี้ เราเผยแพร่ข้อมูลและบทความเกี่ยวกับประเด็นต่างๆ มากมาย ซึ่งเราแบ่งออกเป็นหมวดหมู่ทางเคมีต่างๆ กำลังมองหาคำตอบสำหรับคำถามที่เกี่ยวข้องกับเคมีอินทรีย์หรืออนินทรีย์อยู่ใช่ไหม? หรือบางทีคุณต้องการเรียนรู้เพิ่มเติมเกี่ยวกับเคมีออร์แกโนเมทัลลิกหรือเคมีวิเคราะห์ ตรวจสอบสิ่งที่เราได้เตรียมไว้สำหรับคุณ! ติดตามข่าวสารล่าสุดจาก PCC Group Chemical Academy!
อาชีพที่ PCC

ค้นหาสถานที่ของคุณที่ PCC Group เรียนรู้เกี่ยวกับข้อเสนอของเราและพัฒนาต่อไปกับเรา

ฝึกงาน

การฝึกงานภาคฤดูร้อนแบบไม่มีค่าตอบแทนสำหรับนักศึกษาและผู้สำเร็จการศึกษาทุกหลักสูตร

หน้านี้ได้รับการแปลด้วยเครื่องแล้ว เปิดหน้าเดิม