อะซีตัลดีไฮด์

ลักษณะของอะซีตัลดีไฮด์

ตามชื่อที่แนะนำสารประกอบนี้ได้มาจากกลุ่มของ สารอินทรีย์ – อัลดีไฮด์ . มีลักษณะพิเศษคือการมีกลุ่มอัลดีไฮด์ -CHO ในโครงสร้าง ในทางปฏิบัติ อะซีตัลดีไฮด์เป็นสารประกอบทางเคมีที่มีขนาดค่อนข้างเล็กซึ่งมีอะตอมของคาร์บอนเพียง 2 อะตอม ซึ่งหนึ่งในนั้นเป็นส่วนหนึ่งของหมู่ฟังก์ชัน หมู่อัลดีไฮด์ -CHO เป็นแบบโมโนวาเลนต์ โดยมีอะตอมออกซิเจนหนึ่งอะตอมเกาะติดกับอะตอมคาร์บอนโดยตรงด้วยพันธะคู่ และอะตอมไฮโดรเจนหนึ่งอะตอมติดอยู่ด้วยพันธะเดี่ยว การมีอยู่ของกลุ่มขั้วที่รุนแรงดังกล่าว ซึ่งประจุถูกกระจายไปยังอะตอมสองอะตอม ได้แก่ ประจุลบบนอะตอมออกซิเจน และประจุบวกบนอะตอมคาร์บอน ทำให้อะซีตัลดีไฮด์เกิดปฏิกิริยาสูงในแบบจำลองปฏิกิริยาการเติมนิวคลีโอฟิลิก โครงสร้างของอะซีตัลดีไฮด์นั้นคล้ายคลึงกับโมเลกุลของเอทานอล และตัวอัลดีไฮด์เองนั้นเกี่ยวข้องกับทั้งการผลิตแอลกอฮอล์และกระบวนการเมแทบอลิซึม เอทานอลซึ่งมีอยู่ในยาสูบและ แอลกอฮอล์ เป็นหนึ่งในสารก่อมะเร็งที่พบบ่อยที่สุด และความเป็นพิษของมันสูงกว่า เอทานอล เพียงอย่างเดียว การวิจัยยังคงดำเนินต่อไปถึงผลกระทบของมัน, โดยเฉพาะอย่างยิ่งผลกระทบต่อระบบประสาท.

คุณสมบัติทางเคมีฟิสิกส์ของอะซีตัลดีไฮด์

อะซีตัลดีไฮด์มักพบเป็น ของเหลวไม่มีสี ซึ่งละลายได้ทั้งในน้ำและตัวทำละลายอินทรีย์ทั่วไป เช่น เอทานอล ละลายน้ำได้ดีมากในอัตราส่วนไม่จำกัด ค่าสัมประสิทธิ์การแบ่งส่วนของเอ็น-ออกทานอล/น้ำสำหรับอะซีตัลดีไฮด์คือ 0.63 มันเป็นของเหลวที่มีความผันผวนสูง และจึงสามารถเป็นก๊าซไม่มีสีได้ที่อุณหภูมิห้อง ซึ่งมีคุณลักษณะเฉพาะคือ ติดไฟได้ และมีความคงตัวในอากาศต่ำ ไม่ว่าจะในรูปแบบใดก็ตาม จะมีกลิ่นแอปเปิ้ลเขียวที่มีกลิ่นผลไม้เข้มข้น มวลโมลาร์ของมันคือ 44.05 ก./โมล และความหนาแน่นที่ 20 ^o C คือ 0.78 ก./ซม. ³ เนื่องจากมีลักษณะเฉพาะคืออุณหภูมิหลอมเหลวและจุดเดือดที่ -123 ^o C และ 21 ^o C ตามลำดับ จึงจำเป็นต้องเก็บไว้ต่ำกว่าอุณหภูมิห้อง การเผาไหม้ที่เกิดขึ้นเองเกิดขึ้นเมื่อสารถูกให้ความร้อนถึง 140 ^o C ภายใต้ความดันบรรยากาศ สารละลายอะซีตัลดีไฮด์ที่เป็นน้ำ 10 กรัม/ลิตรที่ 20 ^o C มี ค่า pH ที่เป็นกรดเล็กน้อยประมาณ 5 ความดันไอที่ 25 ^o C คือ 1.202 hPa และความหนืดที่ 20 ^o C อยู่ที่ระดับ 0.21 mPa·s สารที่มีจำหน่ายเป็น ผลิตภัณฑ์เชิงพาณิชย์ซึ่งมีปริมาณ อะซีตัลดีไฮด์ ประมาณ 99%ไม่มีแนวโน้มที่จะสะสมทางชีวภาพและย่อยสลายประมาณ 80%หลังจากผ่านไป 14 วัน การระบุความเป็นอันตราย เอกสารข้อมูลความปลอดภัย ของอะซีตัลดีไฮด์บ่งชี้ถึงการจำแนกประเภทความเป็นอันตรายหลายประเภท ข้อมูลที่แน่นอนสามารถดูได้ในตารางที่ 1

ตารางที่ 1 การจำแนกประเภทความเป็นอันตรายของอะซีตัลดีไฮด์ตามกฎระเบียบ (EC) หมายเลข 1272/2008 (CLP) แหล่งที่มา: เอกสารข้อมูลความปลอดภัยดูได้ที่ www.carlroth.de จากข้อมูลจากตารางด้านบน การทำงานกับอะซีตัลดีไฮด์ควรดำเนินการด้วยความระมัดระวังอย่างยิ่ง . ทั้งระบบทางเดินอาหารและทางเดินหายใจมีความเสี่ยงสูง จึงจำเป็นต้องมีมาตรการป้องกันความปลอดภัยเป็นพิเศษ

การเกิดขึ้นและการก่อตัวของอะซีตัลดีไฮด์

ในสิ่งแวดล้อม อะซีตัลดีไฮด์พบได้ใน กาแฟและผลไม้สุก โดยส่วนใหญ่ได้มาจากสามวิธี: โดยปฏิกิริยาออกซิเดชันของตัวเร่งปฏิกิริยาของเอทานอล การให้ความชุ่มชื้นของอะเซทิลีน และโดยปฏิกิริยาออกซิเดชันของเอทิลีนกับออกซิเจนโดยมีสารละลายที่เป็นน้ำของแพลเลเดียม (II) คลอไรด์และเกลือของคอปเปอร์ (II) ในระดับอุตสาหกรรม ผลิตโดยการรวมน้ำกับอะเซทิลีน ปฏิกิริยานี้นำไปสู่การก่อตัวของผลิตภัณฑ์ขั้นกลาง ซึ่งอยู่ในรูปแบบอีนอลที่ไม่ถาวร ซึ่งจากนั้นจะเกิดเทาโทเมอไรเซชันไปเป็นรูปแบบอัลดีไฮด์ การเกิดอะซีตัลดีไฮด์ใน ผลิตภัณฑ์อาหาร เป็นที่แพร่หลาย กลุ่มผลิตภัณฑ์ที่อุดมด้วยสารประกอบนี้ที่ใหญ่ที่สุดคือผลิตภัณฑ์ที่เกิดจากกระบวนการหมัก เช่น เครื่องดื่มแอลกอฮอล์ น้ำส้มสายชู ผลิตภัณฑ์นม เบียร์และมธุรส ตลอดจนยาสูบ เนื่องจากอะซีตัลดีไฮด์เป็นผลิตภัณฑ์ขั้นกลางของการหมักแอลกอฮอล์ที่ผลิตโดยยีสต์ นอกจากนี้ยังมักใช้ในขนม น้ำผลไม้ เครื่องดื่มที่มีแอลกอฮอล์และไม่มีแอลกอฮอล์ปรุงแต่ง ผลิตภัณฑ์จากนม และขนมหวาน เนื่องจากมีกลิ่นหอมและรสชาติคล้ายแอปเปิ้ลที่โดดเด่น อย่างไรก็ตาม ความเสี่ยงที่สำคัญที่สุดและยิ่งใหญ่ที่สุดคือ การบริโภคเครื่องดื่มแอลกอฮอล์และยาสูบ ซึ่งมีส่วนใหญ่ อะซีตัลดีไฮด์ที่เกิดจากการหมักส่วนใหญ่จะเปลี่ยนเป็นเอทิลแอลกอฮอล์ แต่บางส่วนของผลิตภัณฑ์ระดับกลางยังคงอยู่ในร่างกาย ซึ่งมีผลกระทบที่มองเห็นได้ในรูปแบบของอาการ ‘อาการเมาค้าง’ หลังจากดื่มแอลกอฮอล์ นอกจากนี้ อะซีตัลดีไฮด์ยังเกิดขึ้นในระหว่างการเผาผลาญแอลกอฮอล์ในตับ โดยในระยะแรก โมเลกุลเอทานอลจะผ่านแอลกอฮอล์ดีไฮโดรจีเนส และเมื่อสูญเสียอะตอมไฮโดรเจนสองอะตอม จะถูกแปลงเป็นอะซีตัลดีไฮด์ นอกจากนี้ยังเปลี่ยนรูปเพิ่มเติมจนได้ผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้ายคือน้ำและคาร์บอนไดออกไซด์ แหล่งภายนอกของอะซีตัลดีไฮด์อีกแหล่งหนึ่งคือการใช้เชื้อเพลิงยานพาหนะทางเลือก ซึ่งเพิ่มการปล่อยอัลดีไฮด์โดยรวม นี่เป็นเพราะการเติมเอธานอลลงในเชื้อเพลิงเป็นตัวออกซิไดซ์ ซึ่งส่งผลให้ปริมาณอะซีตัลดีไฮด์ในก๊าซไอเสียเพิ่มขึ้น เหนือสิ่งอื่นใด น่าเสียดายที่สารเคมีที่เป็นพิษนี้สามารถพบได้ในหลายพื้นที่ของอุตสาหกรรม และยังปรากฏอยู่ในผลิตภัณฑ์ต่างๆ เช่น เฟอร์นิเจอร์ พรม สิ่งทอ และสีอีกด้วย ควันในครัวยังมีอะซีตัลดีไฮด์อยู่บ้าง และยังปล่อยออกมาจากเตาฟืนและเตาผิงอีกด้วย เหนือสิ่งอื่นใด มันถูกใช้ในระหว่างการผลิตอัลคิดเรซิน และถูกปล่อยออกมาจากเครื่องปฏิกรณ์เป็นก๊าซนอกในระหว่างกระบวนการทำปฏิกิริยาเพื่อผลิตกรดอะซิติก

ปฏิกิริยาลักษณะเฉพาะสำหรับการมีอยู่ของอัลดีไฮด์

ในห้องปฏิบัติการ มีการใช้วิธีการสาธิตการมีอยู่ของอะซีตัลดีไฮด์โดยใช้ รีเอเจนต์ของ Schiff ซึ่งช่วยให้สามารถระบุเชิงคุณภาพของการมีอยู่หรือไม่มีอะซีตัลดีไฮด์ (หรืออัลดีไฮด์ทั้งหมด) ในตัวอย่าง การทดสอบควรเริ่มต้นด้วยการเตรียมรีเอเจนต์ของชิฟฟ์ กล่าวคือ ละลายโรซานิลีน ไฮโดรคลอไรด์ (ฟูชซิน) จำนวนเล็กน้อยในน้ำกลั่นไม่กี่มิลลิลิตร ควรเติม กรดซัลฟิวริกเจือจาง (VI) ลงในสารละลายที่เตรียมไว้ทีละหยดจนเปลี่ยนสี ควรเติมรีเอเจนต์ที่เตรียมไว้สองสามหยดลงในตัวอย่างเพื่อวิเคราะห์ หากสีม่วงปรากฏขึ้น – ตรวจพบว่ามีอัลดีไฮด์อยู่

อาการพิษจากอะซีตัลดีไฮด์ที่มีความเข้มข้นสูง

ปริมาณอะซีตัลดีไฮด์ในร่างกายที่มากเกินไปส่งผลให้ เกิดความผิดปกติของสภาวะสมดุล การเพิ่มขึ้นอย่างรวดเร็วของระดับของสารเมตาบอไลต์นี้ไม่เพียงแต่นำไปสู่อันตรายและความเสียหายต่อสุขภาพเท่านั้น แต่ยังถึงขั้นเสียชีวิตอีกด้วย เนื่องจากเป็นอันตรายอย่างยิ่งต่อระบบหัวใจและหลอดเลือด อาการของการได้รับพิษจากสารเคมีนี้ ได้แก่ หน้าแดงและแดงอย่างรุนแรง ร้อนวูบวาบ เหงื่อออกเพิ่มขึ้น อาการไม่สบายทั่วไปเนื่องจากคลื่นไส้อาเจียน ปวดศีรษะและเวียนศีรษะอย่างรุนแรง ความดันโลหิตลดลง อัตราการเต้นของหัวใจเร่งขึ้น และรู้สึกได้ถึง ใจสั่นตลอดจนความรู้สึกกลัวภายในและวิตกกังวลอย่างต่อเนื่อง

ผลของอะซีตัลดีไฮด์ต่อร่างกายมนุษย์

แม้ว่าอะซีตัลดีไฮด์จะเกิดขึ้นในรูปของตัวกลางเป็นหลัก แต่ก็มีจำนวนหนึ่งที่ไม่ได้รับการเปลี่ยนแปลงเพิ่มเติมเสมอ วิถีทางการสัมผัสยังรวมถึงอากาศ น้ำ พื้นดิน และน้ำใต้ดิน ซึ่งหมายความว่าเราสามารถสัมผัสกับมันได้แทบตลอดเวลา การได้รับอะซีตัลดีไฮด์ในปริมาณมากอย่างเรื้อรังและเป็นเวลานานอาจทำให้การทำงานของร่างกายบกพร่องอย่างร้ายแรง เนื่องจากสารพิษนี้ทำลายเนื้อเยื่อและอวัยวะสำคัญๆ จำนวนมาก และเป็นสารก่อมะเร็ง หลอดอาหาร ลำไส้ใหญ่ ตับอ่อน และตับมีความเสี่ยงต่อการเกิดมะเร็งเป็นพิเศษ ตับเป็นที่ที่แอลกอฮอล์ถูกเผาผลาญ และอะซีตัลดีไฮด์ได้พิสูจน์แล้วว่ามีคุณสมบัติเป็นพิษต่อตับ เช่น ทำลายเซลล์ตับ เนื่องจากปริมาณสารนี้มากเกินไป เราอาจเริ่มมีอาการโรคตับจากแอลกอฮอล์และโรคตับแข็งได้ ในสภาพแวดล้อมของตับที่ดี กรดไฮโดรคลอริก จะฆ่าเชื้อจุลินทรีย์ เช่น ยีสต์และแบคทีเรีย ซึ่งมีหน้าที่ในการผลิตอะซีตัลดีไฮด์ ในบางคน เนื่องจากการฝ่อของเยื่อเมือกที่ปกคลุมกระเพาะอาหาร เซลล์ที่สร้างกรดเมือกก็หายไปและจุลินทรีย์ก็ขยายตัวด้วย ส่งผลให้มีการสะสมอะซีตัลดีไฮด์ในปริมาณมากเกินไปในน้ำลาย กรดในกระเพาะอาหาร และลำไส้ส่วนล่าง สิ่งนี้ยังเกิดขึ้นเมื่อรับประทานยาที่ทำให้กรดเป็นกลางในระยะเวลานาน โรคที่เรียกกันทั่วไปว่า ‘พุงเบียร์’ ยังเกิดจากการสะสมของอะซีตัลดีไฮด์ หรือการเปลี่ยนแปลงเป็นไขมันเฉพาะในส่วนนี้ของร่างกาย

รักษาอาการเมาค้าง

ดังที่ได้กล่าวไว้ข้างต้น อะซีตัลดีไฮด์เป็นสาเหตุหลักของความรู้สึกแย่หลังจากดื่มเครื่องดื่มแอลกอฮอล์ อย่างไรก็ตาม มีสารเคมีอีกชนิดหนึ่งที่มีความสามารถในการเร่งการเผาผลาญอะซีตัลดีไฮด์ในร่างกาย ซึ่งเป็นสาเหตุว่าทำไมจึงถูกนำมาใช้ในยาแก้อาการเมาค้าง สารนี้คือ N-acetyl cysteine ​​ซึ่งเป็นอนุพันธ์ของ L-cysteine ​​ที่มีหมู่อะซิติลติดอยู่ที่ปลาย N