Aminler

Aminlerin genel özellikleri

Aminler, amonyağın türevleri olan organik kimyasal bileşiklerdir, yani bir nitrojen atomu ve bağlı üç hidrojen atomundan oluşan bir molekül. Bu atomların yerini organik radikaller alır. Amonyak molekülündeki bir, iki veya tüm hidrojen atomlarının ikame edilmiş olmasına bağlı olarak, sırasıyla birincil, ikincil ve üçüncül aminler ayırt edilir. Bağlı radikallerin her biri alifatik (düz veya dallı bir karbon zinciri olarak) veya aromatik (bir halka olarak) olabilir. Böylece aminler ek olarak alifatik, aromatik ve alifatik-aromatik, yani karışık olarak ayrılabilir. Aminlerin isimleri oluşturulurken alkil sübstitüentlerinin türü ve sayısı her zaman belirtilir ve sonuna "amin" kelimesi eklenir, örneğin etilamin, metildietilamin. Başka bir terminoloji sistemi, bir veya daha fazla hidrojen atomunun bir amino grubu ile ikame edildiği bileşikten isimler alır (ikame yerlerini ve amino gruplarının sayısını dikkate alarak). Ortak isimler de yaygın olarak kullanılır, örneğin Aniline (fenilamin).

Aminler – üretim yöntemleri

Aminler aşağıdaki yöntemlerle üretilebilir:

• Amonyağın haloalkiller üzerindeki etkisi. Bir alkil klorür, bromür veya iyodür ile amonyak arasındaki reaksiyon, aminin bir hidrokloridini (sırasıyla hidrobromür ve hidroiyodür) oluşturur. Daha sonra başka bir amonyak molekülü ile reaksiyona girer. Sonuç olarak, bir amin ve bir amonyum bileşiği oluşur.
• Karşılık gelen nitro bileşiklerinin indirgenmesi. Bu amaçla kalay, çinko veya demir gibi metaller kullanılır. Reaksiyon sonucunda asidik veya alkali ortamda oksitlenirler. Alifatik aminlerin indirgenmesi tek adımda gerçekleşirken, aromatik aminler reaksiyon koşullarına bağlı olarak farklı şekilde indirgenebilir. Bu işlem, aminlerin endüstriyel üretimi için kullanılır.
• Nitrobenzenin indirgenmesi. Bir sonraki adımda sodyum hidroksit ile reaksiyona giren anilin hidroklorür oluşur. Bu şekilde anilin laboratuvar ölçeğinde elde edilir.
• Bir karbonil bileşiğinin (molekülde bir karbonil grubu =C=O içeren) amonyum metanoat ile reaksiyonu.

Alifatik aminlerin özellikleri

Oda sıcaklığında, düşük alifatik aminler gazlardır ve daha yüksek alifatik mayınlar sıvı veya katıdır. Suda iyi çözünürler. Aminlerin sırası arttıkça bu özellik azalır. Bunun nedeni, ikincil ve üçüncül olanlara kıyasla birincil alifatik aminlerin molekülleri arasında çok daha fazla sayıda hidrojen bağı oluşmasıdır. Hidrojen bağlarının sonucu aynı zamanda birincil ve ikincil aminlerin birleşme eğiliminin yüksek olmasıdır. Sonuç olarak, kaynama noktaları, molekülde aynı sayıda karbon atomuna sahip doymuş hidrokarbonlardan daha yüksektir. Alifatik aminlerin bazıları amonyağınkine benzer fiziksel ve kimyasal özelliklere sahiptir. Aynı şekilde, alkali bir pH’a sahiptirler. Ayrıca asitlerle reaksiyona girerek tuz oluşumuna neden olurlar (bir asit molekülünü bir amin molekülüne bağlarlar). Alifatik aminlerin sırasına bağlı olarak çok çeşitli özellikler, birbirlerinden ayrılmalarının yanı sıra spesifik reaksiyonlar yoluyla tanınmalarına da olanak tanır. En iyi _bilinen alifatik amin, aşağıdaki formüle sahip olan metilamindir: _CH3NH2 . Balık kokusuna sahip yanıcı, zehirli bir gazdır. Özellikleri nedeniyle, sıvılaştırılmış formda veya bir tuz, örneğin metilamin hidroklorür olarak saklanmalıdır. Suda veya benzende çok iyi çözünür ve etanolde biraz daha az çözünür. Metilamin, toksisitesine rağmen ilaç, böcek ilacı ve boya üretiminde önemli bir bileşendir.

Aromatik aminlerin özellikleri

Yapılarında bir veya daha fazla aromatik halka içeren aminler genellikle sıvı veya katı haldedir. Oldukça zehirlidirler ve hoş olmayan bir koku ile karakterize edilirler. Suda az çözünürler. Alifatik aminlere kıyasla iyi alkali özellikler göstermezler. Bir amino grubunun (birinci tip sübstitüent) mevcudiyeti, orto- ve para-pozisyonda hidrojen atomlarının sübstitüsyonunu kolaylaştırdığından, onları diğer kimyasal bileşiklerle reaksiyona girmeye yatkın hale getirir. Ek olarak, amino grubu oksitleyici maddelere karşı hassastır. Zaten zayıf oksitleyici ajanların etkisi altında oksitlenir. Aromatik aminler, güçlü asitlerle tuzlar oluşturur ve tuzlar, alifatik aminlerin tuzlarına kıyasla çok daha az kararlıdır. En iyi bilinen aromatik amin, genellikle anilin olarak bilinen fenilamindir. Oldukça zehirli bir bileşiktir. Molekülü, hidrojen atomlarından birinin bir amino grubu ile ikame edildiği bir benzen halkasından yapılmıştır. Anilin, çürük balıkların karakteristik kokusuna sahip, yağlı, renksiz bir sıvı şeklinde oluşur. Atmosferik koşullarda anilin kahverengiye döner. Bu etki, atmosferik oksijen tarafından devam eden oksidasyon sürecinden kaynaklanır. Anilinin suda çözünürlüğü düşüktür, ancak bileşik eterlerde, alkollerde ve benzende iyi çözünür.

Alifatik ve aromatik aminlerin uygulanması

• Aminler çözücülere ve çıkarıcılara katkı maddeleridir.
• Metilamin, ilaç üretiminde önemli bir bileşendir.
• Tersiyer aminler, daha sonra yapıştırıcılar , vernikler veya yalıtım malzemeleri olarak kullanılan sentetik reçineler için sertleştiriciler olarak kullanılır.
• Anilin, patlayıcı üretiminde kullanılan bileşenlerden biridir.
• Etilamin, herbisitler olarak da bilinen herbisidal bileşiklerin sentezinde kullanılır.
• Lastik üretimindeki en önemli süreçlerden biri, diğerlerinin yanı sıra dietilamin kullanılan bunların vulkanizasyonudur.