esterler

Esterler – genel bilgiler

Esterler, organik kimyadaki en önemli bileşik gruplarından birini oluşturur. Esas olarak, karboksilik asitlerin (aynı zamanda inorganik asitlerin) alkollerle reaksiyonunun ürünleridir. Esterler için genel formül _{R1COOR2’dir} (burada R _, bir alkil grubudur). Esterlerin adları, elde edildikleri uygun asitlerin adlarına veya esterin bir parçası olan asit kalıntılarının ve radikallerin adlarına göre oluşturulur, örneğin formik asit etil ester veya etil format. Karakteristik özelliği, genellikle meyvemsi olarak tanımlanan kokularıdır. Esterler, esterleşme reaksiyonunda elde edilir. Hidrojen atomunun bir alkil radikali ile ikame edildiği monokarboksilik asitleri (molekülde sadece bir -COOH grubuna sahip) içerir. Esterler ayrıca hidroliz reaksiyonlarına, yani su moleküllerinin etkisi altında parçalanmaya maruz kalır ve bunun sonucunda karboksilik asit ve alkol yeniden oluşturulur. Esterlerin hidrolizi nispeten kolaydır ve sisteme hidrojen veya hidroksit iyonlarının eklenmesiyle hızlandırılabilir. Diğer bir karakteristik reaksiyon, esterlerin sabunlaştırılmasıdır. Bunları sodyum hidroksit ile işleyerek, asidin bir sodyum tuzu ve karşılık gelen alkol elde edilir. Kimyada bu şekilde elde edilen yüksek karboksilik asitlerin tuzlarına sabun denir.

esterleşme reaksiyonu

Karboksilik (veya inorganik) asitler ve alkoller arasındaki reaksiyona esterleşme denir. Bu işlem, uygun bir esterin oluşumuyla sonuçlanır. Karboksil grubundan hidrojen atomu ve hidroksil grubu birleşerek bir su molekülü oluşturur. Düşük sıcaklıklarda, esterleşme reaksiyonu çok yavaş ilerler ve uzun bir süre sonra bile asla bitmez. Önemli miktarda asit ve alkolün reaksiyonundan sonra, bir denge durumu kurulur (ürün oluşum hızı, bunların ayrışma ve substrat moleküllerine yeniden dönüşüm hızına eşittir). Dolayısıyla geri dönüşümlü bir süreçtir. Bu reaksiyonun kimyasal denge durumuna ulaşma hızı, esas olarak ilgili asidin gücüne ve ayrıca tüm işlemin gerçekleştiği sıcaklığa bağlıdır. Sülfürik (VI) asit genellikle esterleştirme için bir katalizör olarak kullanılır. Asit, bir hidrojen iyonu donörü ve oluşan su için bir bağlayıcı maddedir. Bu sayede kimyasal denge durumunu ürün oluşumu lehine değiştirmek mümkündür.

esterlerin özellikleri

Organik asit esterlerinin fiziksel ve kimyasal özellikleri:

• Düşük karboksilik asitlerin esterleri oldukça uçucu sıvılardır. Suda az çözünürler ve suya kıyasla daha düşük bir yoğunluğa sahiptirler.
• Moleküller arasında hidrojen bağı bulunmadığı için esterlerin kaynama noktaları diğer organik bileşiklere göre daha düşüktür. Hidrojen bağlarının varlığı nedeniyle suda iyi çözünen kısa zincirli esterler, örneğin etil asetat istisnadır.
• Ester moleküllerindeki karbon zinciri büyüdükçe yoğunlukları ve kaynama noktaları yükselir ve fiziksel halleri yağlı sıvılardan katılara değişir.
• Tüm esterler renksizdir.
• Esterlerin büyük çoğunluğunun karakteristik, meyvemsi bir kokusu vardır, örneğin armut gibi etil asetat ve muz gibi 3-metilbutil asetat. Daha yüksek karboksilik asitlerden elde edilen bileşikler kokusuzdur.
• Esterler, çok çeşitli organik bileşikler için iyi çözücülerdir.

inorganik asit esterleri

İnorganik asitlerin alkollerle esterleşme reaksiyonu inorganik esterlerin oluşumuna yol açar.

Hidrasit esterleri

Hidroklorik asit (HCl) veya hidrobromik asit (HBr) gibi hidrasitler, uygun ester moleküllerinin (etil klorür, etil bromür) ve bir su molekülünün oluşumuna yol açan etanol gibi alkollerle reaksiyona girer. Hidrasit esterlerin yüksek uçuculuğu nedeniyle reaksiyon, ürünlerin oluşumuna doğru güçlü bir şekilde ilerler (reaksiyon ortamından hızla buharlaşırlar).

sülfürik asit esterleri

Sülfürik (VI) asit esterleri kimyada büyük önem taşımaktadır. Esterleştirme reaksiyonu için konsantre bir asit kullanılır. Bu bileşik grubunda en basiti sülfürik asit metil esterdir. Kolayca hidrolize olur ve alkalilerle reaksiyona girer. Bu bileşiğin indirgenmiş basınç altında damıtılması, oldukça zehirli sülfürik asit dimetil esterin oluşmasına yol açar. Sürfaktan olarak H ₂ SO ₄ esterleri ve daha yüksek alkoller kullanılır.

Nitrik asit esterleri

Bu bileşikler, öncelikle patlayıcı özelliklerinden dolayı benzersizdir. Gliserol trinitrat, yani popüler nitrogliserin, gliserinin (polihidroksi alkol) nitrik ve sülfürik asitlerin bir karışımı ile reaksiyonundan elde edilir. Renksiz, yağlı bir sıvıdır. Zayıf bir şok veya darbenin etkisi altında bile patlar. Nitrogliserin ve silisli toprak karışımı dinamit oluşturur. Etil ve amil nitrit tıpta kullanılmaktadır.

yağlar

Yağlar kimyada büyük pratik öneme sahiptir. Kimyasal açıdan esterlerdir (doğal kaynaklı). Gliserinin (molekülde üç hidroksil grubu içeren bir polihidroksil alkol) daha yüksek yağ asitleri ile reaksiyonu sonucu oluşurlar. Esterler genellikle gliseritler olarak bilinir. Kimyasal yapıları çeşitlidir. Doğada homojen gliseritler, yani üç hidroksil grubunun hepsinin aynı asitle esterlendiği veya asit kalıntılarının iki hatta bazen üç yağ asidinden geldiği karışık gliseritler vardır. Yağlar, doymuş asitleri (örn. palmitik ve stearik asit) ve doymamış asitleri (örn. oleik asit) içerir. Yağlar genellikle hayvansal yağlar ve bitkisel yağlar olarak sınıflandırılır. Hayvansal yağlar, onları katı yapan doymuş yağ asidi kalıntılarından yapılır. Bu grup süet, morina karaciğeri yağı (istisna: sıvı halde), domuz yağı, tereyağı vb. Bitkisel yağlara örnek olarak zeytinyağı, kolza yağı, keten tohumu yağı vb. verilebilir. Diğer esterler gibi yağlar da hidrolize uğrar. Işık, nem, bakteri ve enzimlerin etkisiyle ekşirler. Suda çözünmezler, ancak organik çözücülerde çok iyi çözünürler. Daha yüksek doymamış asitlere sahip sıvı yağlar, yağ sertleştirme sürecinde doymuş yağlara dönüştürülebilir. Katalizör olarak nikel varlığında meydana gelen bir hidrojenasyon reaksiyonudur. Gliseritler ayrıca hidrolize uğrarlar ve bunun sonucunda gliserin ve karşılık gelen yağ asitlerine ayrılırlar.