fenoller

Fenollerin genel özellikleri

Fenoller, aromatik hidrokarbonların hidroksil türevleridir. Genel formülleri Ar-OH olup, burada Ar bir aril grubudur. Hidroksil grubu, benzen halkasındaki karbon atomuna doğrudan bağlanır. Fenol olarak sınıflandırılan en basit bileşik, genellikle fenol olarak bilinen hidroksibenzendir. PCC Group’tan fenol yelpazesine bakın. Fenoller asidik özellikler gösterir ( alkollerden daha güçlüdür). Hidroksitlerle reaksiyona girerek fenolat adı verilen tuzlar oluştururlar. Ayrıca kinon oluşumuyla sonuçlanan oksidasyona uğrarlar. Fenollerdeki hidroksil grubu nükleofiliktir. Aromatik halkayı aktive eder ve başka sübstitüentleri orto- ve para-pozisyonlarına yönlendirir. Fenoller brom ile kolayca reaksiyona girer. Fenol bromlama sürecinde, bir çökelti oluşur – 2,4,6-tribromofenol (üç adede kadar hidrojen atomu brom ile ikame edilir). Fenoller demir (III) bileşikleri ile reaksiyona girer. Reaksiyon sırasında çözeltinin rengi turuncudan menekşe rengine döner. Bu yöntem fenolleri tanımlamak için kullanılır.

Fenoller çeşitli şekillerde üretilebilir:

• Klorobenzenin alkalin hidrolizi sürecinde. Bu işlem, yüksek sıcaklıklarda ve artan bir basınçta gerçekleştirilmelidir. Klorobenzeni sodyum hidroksit ile işleyerek sodyum fenoksit elde edilir. Daha sonra, bir fenol vermek üzere hidroklorik asit veya karbonik asit ile reaksiyona girer.
• Kümen sürecinde. Fenol, yüksek sıcaklıkta oksijen ile kümenin veya propan-2-ilbenzenin oksidasyonu ile elde edilir.
• Taş kömürünün koklaşması sırasında oluşan gaz katranından.

Di- ve trihidrik fenoller

Monohidrik fenollere ek olarak, di- ve trihidrik fenoller de vardır. Bunlara polifenoller denir. Karakteristik özelliği aromatik halkalarına sırasıyla iki ve üç hidroksil grubunun bağlı olmasıdır. Dihidrik fenoller kimya endüstrisinde daha büyük öneme sahiptir.

En basit dihidrik fenoller:

• 1,2-dihidroksibenzen – yaygın olarak pirokateşin olarak bilinir. Hidroksil grupları halkaya orto pozisyonunda bağlıdır. Bileşik, örneğin fotoğrafçılıkta geliştiricilerin bir bileşeni, ilaç üretimi için bir ham madde veya bir antiseptik olarak kullanılır.
• 1,3-dihidroksibenzen – yaygın adı resorsinol’dür. Hidroksil grupları birbirine meta-pozisyondadır. Resorsinol, esas olarak, akne önleyici müstahzarların bileşiminde (bakterisidal özelliklerinden dolayı) ve renk bozulmalarının tedavisi için belirtilen müstahzarlarda kullanıldığı kozmetik endüstrisinde uygulanır.
• 1,4-dihidroksibenzen – genellikle hidrokinon olarak bilinir. 1,4-dihidroksibenzen’de -OH grupları birbirine para-pozisyondadır. Kozmetik (renk bozulmalarının tedavisinde belirtilen müstahzarlar), ilaç ve kauçuk endüstrilerinde yaygın olarak kullanılır.

Trihidrik fenoller, 1,2,3-trihidroksibenzen, 1,2,4-trihidroksibenzen ve 1,3,5-trihidroksibenzen içerir. Ortak adları sırasıyla pirogallol, hidroksihidrokinon ve floroglusindir. Fenoller gibi, polifenoller de fenolatlar (tuzlar) oluşturmak için sodyum hidroksit ile reaksiyona girer. Aromatik halkada birden fazla hidroksil grubunun bulunması, diğer kimyasal bileşiklere karşı reaktivitelerini arttırır.

Fenol

Fenoller grubundan en iyi bilinen bileşik hidroksibenzen veya fenoldür. Düşük erime noktasına sahip, renksiz, kristalimsi bir katıdır. Hava ve ışığın etkisiyle zamanla kararır. Oldukça zehirli bir bileşik olduğu belirtilmelidir. Doğrudan temas yanıklara ve iyileşmesi zor yaralara neden olur. Fenolün sudaki çözünürlüğü sıcaklığına bağlıdır. Genellikle soğuk suda az, sıcak suda çok iyi çözünür. Fenolün özellikleri onun zayıf bir asit olduğunu gösterir (karbonik asitten bile daha zayıf). Bu, örneğin fenolftalein varlığında ahududu rengine sahip olacak sulu bir sodyum hidroksit çözeltisine bir fenol çözeltisi eklenerek gözlemlenebilir. Reaksiyon bir tuz, sodyum fenolat üretir ve fenolftaleinin rengi bozulur. Diğer fenoller benzer şekilde reaksiyona girer. Hidroksitlerle reaksiyona girerek fenolat adı verilen tuzlar oluştururlar. Fenolün asidik özellikleri fenolik grubun varlığından kaynaklanır. Hidroksil grubundaki hidrojen atomunun sodyum ile ikame edilmesini kolaylaştırır (örneğin alkoller NaOH ile reaksiyona girmez). Fenolatlar, asitlerle işlenerek kolayca ayrıştırılabilir. Bir hidroksil grubunun varlığı, fenol molekülündeki aromatik halkanın, örneğin benzenden çok daha fazla reaksiyona girmesine neden olur. Bu, -OH grubunun, orto- ve para-pozisyonlarında hidrojen atomlarının ikamesini kolaylaştıran, aktive edici bir ikame edici olmasından kaynaklanır. Bu şekilde, örneğin fenolün klorlanmasıyla, o-klorofenol ve p-klorofenol karışımı oluşturulur. Fenol, ara ve son ürünlerin üretimi için bir bileşen olduğu, öncelikle kimya endüstrisinde büyük önem taşımaktadır. Plastik , reçine ve patlayıcı üretiminde bir substrattır. İlaç endüstrisinde fenol bazı ilaçları sentezlemek için kullanılır.