Doğada bulunan elemental karbon bileşikleri o kadar çoktur ki bunların karakterizasyonu, sentezi ve özelliklerinin incelenmesi ile ilgilenen kimya dalına organik kimya denir. Bileşiklerin en büyük grubu hidrokarbonlardır. Adından da anlaşılacağı gibi, bunlar karbon ve hidrojen bileşikleridir. Bu maddelerin çeşitliliği nedeniyle ekonominin birçok dalında önemli rol oynamaktadırlar.
Hidrokarbonlar – giriş
Karbon ve hidrojen bileşiklerine hidrokarbonlar denir. Spesifik isimleri, zincirlerindeki karbon atomlarının sayıları için doğrudan Yunanca isimlerinden gelir. Hidrokarbonların en basiti metandır. Molekülünde, dört hidrojen atomuna bağlı bir karbon atomu vardır. Bu yapı, organik bileşiklerin özelliklerinden kaynaklanmaktadır. Bir organik bileşik molekülünde, karbon her zaman dört değerlidir. Aynı zamanda, bir hidrokarbon molekülündeki karbon atomlarının sayısı ile hidrojen miktarı arasında yakın bir ilişki olduğu anlamına gelir. Karbon atomları arasında yalnızca tekli bağlar varsa – o zaman doymuş hidrokarbonlarla uğraşıyoruz, aksi takdirde (bir veya daha fazla çift veya üçlü bağ) bunlar doymamış hidrokarbonlardır. Homolog serilerin, yani benzer yapı ve özelliklere sahip bileşik kümelerinin oluşumu, hidrokarbonların karakteristiğidir. Ardışık -CH2- gruplarının molekül zincirine bağlanması sonucu oluşurlar . Ayrıca, belirli bir serideki tüm homologlar için kaynama ve erime noktaları, yoğunlukları ve diğer fizikokimyasal özellikleri arasında ilişkiler vardır. Hidrokarbonlara ek olarak, örneğin alkoller veya karboksilik asitler de homolog seriler oluşturur. Hidrokarbonlar arasında, bileşiklerin çoğu aynı ampirik formüle, ancak farklı yapılara, yani farklı yapısal formüllere sahiptir. Bunlar denir izomerler ve meydana gelen izomerizme bağlı olarak, aşağıdakiler ayırt edilir:
- Zincir izomerleri, karbon zincirini ifade eder. Bu izomerizm, uzunluğundaki değişiklik ve ikame edicilerin sayısı ile ilgilidir.
- Çoklu bağ pozisyonu izomerizmi, zincirdeki farklı karbon atomları arasında doymamış bağlar olasılığını ifade eder.
- Cis-trans izomerizmi, bağ etrafında dönme olasılığının olmadığı moleküllerin karakteristiğidir. Genellikle alkenlerde ve siklik hidrokarbonlarda bulunur.
Zincir hidrokarbonların yapısı ve özellikleri
Alifatik hidrokarbonlarda, bağlı karbon atomları, ardışık -CH2- gruplarından oluşan karakteristik bir zincir oluşturur. Bu nedenle zincir hidrokarbonlar olarak adlandırılırlar. Yapısına bağlı olarak düz ve dallı zincirler ayırt edilebilir. Öte yandan, çoklu bağların oluşumunu hesaba katarak alkanları, alkenleri ve alkinleri ayırt edebiliriz. Alkanlar Doymuş zincirli hidrokarbonlara alkanlar denir. Molekülün genel formülünün CnH2n+2 olduğu homolog bir dizi oluştururlar (burada n , moleküldeki karbon atomlarının sayısıdır). Alkan moleküllerindeki atomlar arasındaki tüm bağlar tek, atomiktir. İlk üç alkan (metan, etan, propan) düz zincirli moleküllere sahiptir. Bir sonraki – bütan – ayrıca dallanmış bir forma (izobütan) sahiptir. Aynı ampirik formüle rağmen, bu formlar, örneğin kaynama noktası gibi özelliklerinde önemli ölçüde farklılık gösterir. Çoğu alkan benzer fiziksel ve kimyasal özelliklere sahiptir. Önemli ölçüde kimyasal pasiflik gösterirler, yalnızca birkaç maddeyle, örneğin klor ile reaksiyona girerler. Bir moleküldeki karbon atomlarının sayısı arttıkça kaynama noktaları da artar. Böylece, homolog serideki ilk dört alkan gazdır. Daha yüksek hidrokarbonlar (pentadekan’a kadar) sıvıdır ve sonrakiler katıdır. Tüm alkanlar yanıcıdır. Alkenler Alkenler moleküllerinde bir çift bağ içerir. Böylece alkan moleküllerine kıyasla iki hidrojen atomu daha az bulunur. Homolog dizilerdeki alkenlerin formülü CnH2n’dir . Serinin ilki etendir. Eten ve bir sonraki: penten, izomerleri yok. Bununla birlikte, bütenden, moleküldeki çift bağın konumuna bağlı izomerizm vardır. İki çift bağı olan bileşikler de vardır. Bunlara alkadienler denir. Bir çift bağın varlığı, alkenlerin özellikleri üzerinde en büyük etkiye sahiptir. Diğer moleküllerle kolayca katılma reaksiyonlarına girmelerine neden olur. Ayrıca polimerizasyona karşı hassastırlar. Etenin polimerleşmesi sonucunda polietilen elde edilir. Popüler bir plastiktir . Alkanlar gibi alkenler de zincirin uzunluğuna bağlı olarak maddenin hallerini değiştirirler. Renksiz ve kokusuzdurlar. Suda çözünmezler. Alkinler Üçlü bağlı zincir hidrokarbonlar alkinlerdir . Homolog alkin serilerinde, sonraki moleküller CnH2n -2 formülü ile karakterize edilir. Alkinlerin ilki, asetilen olarak da adlandırılan etindir. Butin ile başlayarak, üçlü bağın konumu nedeniyle alkinlerde izomerizm vardır. Alkinler, alkenlerden daha yüksek bir doymamışlık derecesine sahiptir ve bu nedenle kimyasal olarak daha aktiftirler. Ayrıca polimerizasyon eğilimi gösterirler. En küçük moleküller gazlardır. Molekül boyutu arttıkça uçuculukları azalır. Ayrıca renksiz, kokusuzdurlar ve suda çözünmezler.
Siklik ve aromatik hidrokarbonların yapısı ve özellikleri
Döngüsel hidrokarbonlar , halka adı verilen kapalı sistemler oluşturan karbon ve hidrojen bileşikleridir. En basit sikloalkan, üç karbonlu bir halkadır – siklopropan. En önemli sikloalkan, siklopropan veya siklobütandan farklı olarak bir halka suşuna sahip olmayan ve molekülü sözde konformasyonları oluşturabilen sikloheksandır . Sikloalkanlara ek olarak, sikloalkenler ve sikloalkinler de vardır. Aromatik hidrokarbonlar , doymamış organik bileşiklerin bir grubudur. Bu grubun en basit bileşiği, ampirik formül C6H6 ile benzendir . Bu bileşiğin molekülünde tipik bir çift bağ yoktur, bunun yerine lokalize olmayan π elektronlarından bahsediyoruz. Polisiklik aromatik hidrokarbonlar biraz farklı özelliklere sahiptir. Molekülde birden fazla halkaları vardır. Bu grubun en önemli hidrokarbonu naftalindir .
Hidrokarbonların elde edilmesi
Doğal hidrokarbon kaynakları ham petrol ve doğal gazdır . Metan ve etan gibi alkanlar, az miktarda başka alkanlar da içerebilse de, doğal gazın bir parçasıdır. Ham petrol, farklı zincir uzunluklarına ve dallanmalara sahip bir dizi hidrokarbon içerir. Damıtma işleminde ayrı fraksiyonlara ayrılır. Önemli bir organik bileşik kaynağıdırlar. Çok uzun karbon zincirlerine sahip olanlar, bir parçalama işleminde daha fazla işlenir. Aromatik hidrokarbonlar büyük ölçüde kuru kömür damıtma (hava erişimi olmadan ısıtma) sonucunda elde edilir. Benzen ayrıca alkanların ve sikloalkanların katalitik işlenmesi sürecinde ham petrolden elde edilir.