İzomerizm, organik kimyada önemli bir konudur. İzomerler, aynı moleküler formüle ancak farklı yapısal formüllere sahip kimyasal bileşiklerdir. Muhtemel izomerlerin sayısı o kadar fazladır ki, organik bileşiklerin yapısal veya yarı yapısal formüllerinin not edilmesini gerektirir. Bireysel izomerlerin yapısı, örneğin kaynama noktası veya çözünürlük gibi özelliklerini etkiler.

Yayınlanan: 24-05-2023

yapısal izomerizm

Organik kimyada en yaygın izomerizm yapısal izomerizm olarak adlandırılır. Zincir veya halkadaki bağların konumu ve omurgadaki fonksiyonel grupların dizilişi ile birbirinden farklılık gösteren bileşikleri içerir.

Karbon omurga izomerizmi – zincir izomerizmi

Bu tip izomerizm esas olarak alifatik hidrokarbonlar için tipiktir. Zincir izomerizmi, karbon zincirinin uzunluğunun yanı sıra sübstitüentlerin sayısında bir değişikliği içerir. Alkanlar için tipiktir. Bu nedenle organik kimyada düz zincirli ve dallı zincirli moleküller vardır. Zincir uzunluğu arttıkça, yani yapıdaki karbon atomlarının sayısı arttıkça, belirli bir bileşik için zincir izomerlerinin sayısı da artar. Propanın iki izomeri vardır ve heptanın dokuzu vardır. Belirli bir molekül için izomer sayısı düzensiz olarak değişir ve bu korelasyon için belirli bir formül türetmek mümkün değildir. Organik bileşiklerin özellikleri söz konusu olduğunda zincir izomerizmi önemlidir. Diğer şeylerin yanı sıra, izomerler için farklı kaynama noktaları gözlemlendi (dallı izomerler daha uçucudur) veya Van der Waals etkileşimlerinin yoğunluğunda bir değişiklik (doğrusal moleküller birbirine çok daha yakın yapışır ve bu nedenle kısa menzilli etkileşimler daha güçlüdür).

Geometrik izomerizm veya çoklu bağ pozisyonu izomerizmi

İkame edici veya fonksiyonel grup, molekülün farklı yerlerinde bulunabilir, yani bir organik bileşik zincirinde farklı karbon atomlarına bağlanabilir. Bir bileşiğe isim verilirken, o sübstitüentin bağlı olduğu karbon atomunun numarası belirtilerek konumunu belirtmek gerekir. Benzer bir durum, çoklu bağlar, yani çift bağlar (örn. alkenler ) veya üçlü bağlar (örn. alkinler ) içeren bileşikler durumunda ortaya çıkar. Organik bileşiklerdeki bir çoklu bağın izomerizmi, bu tür bir bağın zincirdeki farklı karbon atomları arasında oluşabileceği anlamına gelir. Bu tür izomerleri adlandırırken, çoklu bağın oluştuğu karbon atomunun numarasını belirtmek gerekir.

fonksiyonel grup izomerizmi

Bu tür izomerizm, aynı moleküler formüle sahip ancak farklı fonksiyonel gruplar oluşturan bileşikler için geçerlidir. Esas olarak ketonlarda , aldehitlerde , doymuş karboksilik asitlerin esterlerinde ve doymuş alifatik karboksilik asitlerde gözlenir. Örneğin fonksiyonel grup bazlı izomerler, propan-2-on (keton) ve propanaldir (aldehit).

Stereoizomerizm

Stereoizomerler, atomların uzamsal düzenlemesinde birbirinden farklı olan izomerlerdir.

Cis-trans izomerizmi

Bu tip izomerizm, örneğin alkenler gibi çift bağa sahip doymamış organik bileşikler için tipiktir. Cis-trans izomerizmi, halka bileşiklerinde çift bağa veya halka düzlemine göre ikame edicilerin farklı bir düzenlemesi anlamına gelir. Bu bağ etrafında dönme olasılığının olmadığı moleküller için tipiktir ("bileşiğin katı" elemanı). Ek olarak, her karbon atomunda bir çift bağ oluşturan iki özdeş olmayan grup bulunmalıdır. Bir molekülün dört farklı sübstitüenti varsa, cis-trans izomerizmi belirlenemez. Bir molekülde bulunan izomerizm tipini belirtmek için, bileşiğin kimyasal adından önce cis- veya trans- ön ekleri konur. Cis- izomerler, aynı tarafta bulunan doymamış bağ veya halkanın etrafındaki özdeş sübstitüentlerle karakterize edilir. Bunun tersi, sübstitüentlerin zıt taraflarda düzenlendiği trans- izomerler için geçerlidir. Bu tip izomerizm ayrıca sikloalkanlarda, yani bir halka oluşturan doymuş bir hidrokarbon zincirinden oluşan bileşiklerde de ortaya çıkar. Belirli bir bileşik için cis-trans izomerleri genellikle fiziksel ve kimyasal özelliklerde farklılık gösterir. Bu, atomlar arasındaki farklı mesafelerden kaynaklanmaktadır. Cis- pozisyonundaki sübstitüentler, transpozisyona göre birbirine çok daha yakındır.

Enantiyomerizm ve diastereomerizm

Moleküllerin kiralitesi, organik kimyadaki en önemli kavramlardan biridir. Kiral karbon atomları, dört farklı ikame ediciye bağlı olanlardır. Belirli bir kimyasal bileşik bir kiral atoma sahipse, o zaman enantiyomer adı verilen iki çift molekül oluşturur. Birbirlerinin ayna görüntüleri gibi görünürler, ancak örtüşmezler. Bu, kiral atom etrafındaki bağların tetrahedral dağılımından kaynaklanır. Enantiyomerlerin karakteristik bir özelliği, polarize ışık düzlemini döndürme yetenekleridir. Bunlardan biri düzlemini kesin olarak tanımlanmış bir açıyla sola döndürürse, diğeri de aynı açı değeriyle onu sağa döndürür. Bir rasemik karışım, her iki enantiyomerden eşit miktarda içerir ve bu nedenle optik dönme kabiliyetine sahip değildir. Polarize ışık dönüşü fenomeni polarimetride kullanılır. Polarize ışık düzleminin dönme açısının boyutuna bağlı olarak numunedeki optik olarak aktif bir maddenin konsantrasyonunun ölçülmesini sağlar. Diastereoizomerler, sterik izomerler grubuna ait olan ancak birbirlerine enantiyomer olmayan moleküllerdir. Başka bir deyişle, enantiyomer olmayan stereoizomerlerdir. Genellikle bunlar birden fazla asimetrik karbon atomu içeren bileşiklerdir. Belirli bir organik bileşik molekülünün bireysel diastereoizomerleri, farklı atomlar arası mesafelerin varlığı nedeniyle fiziksel ve kimyasal özelliklerinde farklılık gösterir.


Yorumlar
Tartışmaya katılın
Yorum yok
Bilginin yararlılığını değerlendirin
- (Yok)
Sizin dereceniz

PCC Group ile kimya dünyasını keşfedin!

Akademimizi kullanıcılarımızın ihtiyaçlarına göre şekillendiriyoruz. Tercihlerini inceliyoruz ve internette bilgi ararken kullandıkları kimya anahtar kelimelerini analiz ediyoruz. Bu verilere dayanarak, çeşitli kimya kategorilerine sınıflandırdığımız çok çeşitli konularda bilgi ve makaleler yayınlıyoruz. Organik veya inorganik kimya ile ilgili sorulara yanıt mı arıyorsunuz? Ya da belki organometalik kimya veya analitik kimya hakkında daha fazla bilgi edinmek istiyorsunuz? Sizin için neler hazırladığımıza bir göz atın! PCC Group Kimya Akademisi’nden en son haberleri takip edin!
PCC'de Kariyer

PCC Group’ta yerinizi bulun. Teklifimiz hakkında bilgi edinin ve bizimle gelişmeye devam edin.

Stajlar

Tüm derslerin öğrencileri ve mezunları için ücretsiz yaz stajı.

Sayfa çevrildi. Orijinal sayfayı aç