ketonlar

Ketonların yapısı, formülleri ve isimleri

Yapı

Ketonlar, yapılarında bir karbonil veya keton grubu olarak adlandırılan bir =C=O grubu bulunan organik bileşiklerdir. Organik bileşiklerdeki karbon her zaman dört değerlikli olduğundan, karbonil kısmına iki alkil bağlıdır. Alkiller aynı veya farklı olabilir. Birinci durumda ketonun genel formülü ROR’dur, ikinci durumda ise _R1 – _OR2’dir , burada R bir alkil grubunu temsil eder. Bir keton grubu içeren bileşiklerin yanı sıra, iki keton grubu içeren bileşikler (diketonlar) olduğu gibi, daha karmaşık yapıya sahip bileşikler de vardır. Ketonların _yapısını incelerken, bir formülün propanondan (en basit keton, _C3H6O ) türetilebileceğini görmek kolaydır. Aynı şekilde bir sonraki yani bütanondan da yapılabilir. Ancak bir sonraki pentanon iki izomere sahiptir. Ketonlar, zincirdeki karbonil grubunun konumuna bağlı izomerizm ile karakterize edilir.

keton terminolojisi

Ketonlar doğrudan karşılık gelen alifatik hidrokarbonlardan türetilir. Zincirde, ikincil bir karbon atomuna bağlı iki hidrojen atomu, bir oksijen atomu ile ikame edilir. Belirli bir ketonu adlandırmak için çoğunlukla sistematik adlar kullanılır, ancak bazı durumlarda ortak adlar baskındır. Örneğin propanon, dimetil keton olarak bilinir, çünkü bir karbonil grubuyla birbirine bağlı iki metil grubuna sahiptir. Yaygın olarak propanon, aseton olarak bilinir ve durumunda bu isim baskındır. Bir sonraki, bütanon, metil etil ketondur. =C=O grubuna bağlı alkilleri hesaba katarak sonraki ketonların isimlerini vermek adettendir. Bununla birlikte, zincir uzadıkça izomerlerinin sayısı artar ve bu nedenle terminoloji giderek daha karmaşık hale gelir. Alifatik hidrokarbonlara, alkollere veya aldehitlere benzer şekilde, ketonlar da homolog bir dizi oluşturur. İlk sekiz propanon, butanon, pentanon, heksanon, heptanon, oktanon, nonanon ve dekanondur.

Ketonların üretimi ve reaksiyonları

Ketonlar aşağıdaki yollardan biriyle üretilebilir:

• ikincil alkollerin oksidasyonu,
• dihalojen türevlerinin hidrolizi,
• alkin hidrasyonu,
• Friedel-Crafts asilasyonu,
• seçilmiş ketonlar için özel yöntemler, örneğin kalsiyum etanoatın ısıtılması.

Ketonların geçirdiği kimyasal reaksiyonlar öncelikle keton grubu ve içerdiği oksijen atomu ile ilgilidir. Bu organik bileşik grubunun tipik bir özelliği, oksitleyici maddelere karşı olağanüstü direncidir. Ancak keto grubu, örneğin katalizörlerin mevcudiyetinde hidrojen gibi çeşitli reaktiflerle kolaylıkla indirgenebilir. Ketonlardaki indirgeme reaksiyonu, ikincil alkollerin oksidasyon reaksiyonunun tersidir. Keton molekülüne başka bir bileşik, örneğin hidrojen siyanür eklemek de mümkündür. Sadece karbonil grubunun oksijen atomunun yer aldığı bir reaksiyon örneği, hidroksilamin (bir amonyak türevi) ile reaksiyondur. Sözde ketoksim ve bir su molekülü açığa çıkar. Benzer reaksiyonlar organik sentezde veya ketonları tanımlamak için kullanılır. Karbonil grubu her zaman doğrudan reaksiyona girmez. Ketonların, örneğin klor atomları ile, keton grubuna bitişik (alfa konumunda) karbona bağlı hidrojen atomlarının bir klor türevi oluşumu ile ikame edildiği bilinen etkileşimleri vardır. Nispeten kolay bir şekilde, ketonlar ayrıca birbirleriyle veya bir =C=O grubu içeren diğer bileşiklerle, örneğin aldehitlerle reaksiyona girer. Bu bileşiklerin reaktivitesi, örneğin yoğuşma, ketonların enol adı verilen doymamış alkollere kolayca dönüştürülmesinden kaynaklanır.

ketonların özellikleri

Keton grubu, temel özelliklerinden sorumludur. Güçlü bir elektronegatif oksijen atomunun varlığına rağmen, ketonlar oksijene bağlı bir hidrojen atomuna sahip olmadıkları için kendi aralarında hidrojen bağı oluşturmazlar. Sadece su molekülleri ile hidrojen bağı oluşturabilirler. Bu, yüksek kaynama noktalarını doğrudan etkiler. Ancak bu sıcaklıklar, karşılık gelen alkollere kıyasla daha düşüktür. Uçuculukları, molar kütleleri ve moleküler şekillerinden büyük ölçüde etkilenir. Propanon ve diğer kısa zincirli ketonlar sıvıdır. Çok sayıda karbon atomuna sahip olanlar katıdır. Ketonların Tollens ve Trommer testlerinde pozitif sonuç vermediğini de hatırlamakta fayda var. İyodoform testi ketonlara özgüdür.

En önemli keton olarak aseton

Genel olarak aseton olarak adlandırılan en basit propanon, bu grup bileşiklerin en önemli temsilcisidir. Diğer isimleri dimetil keton, dimetil keton veya propan-2-on’dur. Bu bileşikteki karbonil grubu, iki metil grubuna bağlıdır. Endüstride çeşitli yöntemlerle büyük miktarlarda aseton elde edilmektedir. Asetilenin su ile reaksiyonu ve ardından uygun katalizörlerin kullanılmasıyla oksidasyon kullanılarak elde edilebilir. Diğer bir yöntem ise şeker içeren çözeltilerin (örneğin pancar şekeri) bakterilerle fermantasyon işlemlerine dayanmaktadır. Mikroorganizmalar bütanol-aseton fermantasyonunu gerçekleştirir. Asetona ek olarak, bu işlem ayrıca az miktarda etanol üretir. Petrokimya endüstrisinde propilenden büyük miktarlarda aseton çıkarılır. Bu işlemde, propilen önce izopropil alkole dönüştürülür ve daha sonra asetona katalitik dehidrojenasyona tabi tutulur. Kümenden (izopropil benzen) propanon elde etmenin bir yöntemi de vardır. Asetonun önemi, fiziksel ve kimyasal özelliklerinden kaynaklanmaktadır. Su ile her oranda karışabilen yanıcı bir bileşiktir. Alkollerde ve diğer organik çözücülerde çok iyi çözünür. Yağlar, reçineler ve diğer maddeler için çok iyi bir çözücüdür. Nispeten düşük kaynama noktası onu uçucu bir bileşik yapar. Ancak buharlarının hava ile karışımının patlayıcı olduğu ve solunmasının insan sağlığı için tehlikeli olduğu unutulmamalıdır. Bu nedenle, bu bileşikle çalışırken özel dikkat gösterilmelidir. Aseton uygulaması:

• polimer işleme,
• temizlik maddeleri,
• kozmetik ürünler,
• çözücü olarak kullanılabilir,
• kauçuk ürünlerin üretimi ve işlenmesi,
• kaplamalar.