Сполуки цієї групи є одними з найпоширеніших органічних молекул як у природі, так і в хімічній промисловості. Величезна кількість речовин, необхідних живим організмам, містить альдегідну функціональну групу -CHO. У промисловості прості альдегіди використовують як розчинники або субстрати для подальших хімічних перетворень і виготовлення корисних продуктів. Наприклад, продукт полімеризації формальдегіду, відомий як Aldehyd AG, є цінним для дубильної промисловості. Сам по собі він має здатність до дублення, покращує термостійкість шкіри, її повноту і пухкість, а також протидіє шкідливим зовнішнім факторам, таким як піт, луги і прання.
Властивості альдегідів
Карбонільна група, яка є функціональною групою альдегідів, має плоску будову. Кути між зв’язками мають ширину приблизно 120 ° , а подвійний зв’язок C=O поляризований. Через полярність цієї групи альдегіди виявляють сильніші міжмолекулярні взаємодії, ніж алкани подібної маси. Їх температури кипіння також вищі. Найпростішим альдегідом є формальдегід (HCHO), газоподібна речовина при кімнатній температурі. Інші прості альдегіди є рідинами.
Номенклатура альдегідів
Назви альдегідів створюють на основі назви відповідного алкану шляхом додавання суфікса -аль. Ланцюг повинен містити групу -CHO, а її атом вуглецю стоїть першим у нумерації. Назви, створені за допомогою цього методу, наприклад, етаналь, пропаналь. У випадку більш складних альдегідів, де карбонільна група приєднана до кільця, використовується суфікс -карбальдегід, наприклад, циклогексанкарбальдегід. Деякі з найпростіших і найбільш часто використовуваних альдегідів також мають свої загальні назви, наприклад, метаналь – формальдегід, етаналь – ацетальдегід, бензолкарбальдегід – бензальдегід.
Виробництво альдегідів
Найкращі результати в синтезі альдегіду дають два методи:
- Окислення первинних спиртів , часто з використанням піридинхлорхромату в розчині дихлорметану при кімнатній температурі,
- Окислення розщеплених алканів, оскільки алкени , що містять принаймні один вініловий атом водню, можуть піддаватися окислювальному розщепленню в реакції зозоном , що, у свою чергу, призводить до утворення альдегіду. Також можливе використання циклічних алкенів для отримання дикарбонільних сполук.
Деякі похідні карбонової кислоти можуть бути частково відновлені до альдегідів, наприклад, шляхом дії діізобутилалюміній гідриду на складні ефіри, що є часто вибираним шляхом синтезу в лабораторіях. Цю реакцію проводять при -78 ° C у розчині толуолу, і вихід часто дуже задовільний. 
Окислення альдегідів
Для альдегідів характерний процес легкого окислення до карбонових кислот . Вони містять атом водню в групі -CHO, і його можна видалити під час цього перетворення. Для цього використовуються різні окислювачі, наприклад HNO 3 і KMnO 4 . Для лабораторних синтезів найпоширенішим шляхом є використання реактиву Джонса: CrO 3 у водному розчині сірчаної кислоти . Цей метод не потребує високих температур, а врожайність отримана відносно висока. Єдина проблема, пов’язана з цією реакцією, полягає в тому, що вона відбувається в кислому середовищі, що може призвести до побічних реакцій, якщо в сполукі присутні чутливі до кислоти молекули. У таких випадках використовують реактив Толленса, тобто аміачний розчин оксиду срібла Ag 2 O. Альдегіди все ще окислюються, а їхні подвійні зв’язки (вуглець-вуглець) або інші функціональні групи залишаються недоторканими.
Нуклеофільне приєднання
Найбільш поширеним типом реакцій серед альдегідів є реакції нуклеофільного приєднання. Нуклеофіл атакує електрофільний карбонільний вуглець майже перпендикулярно до площини альдегідної групи. Наступним кроком є регібридизація цього атома вуглецю від sp 2 до sp 3 з утворенням тетраедричного алкокси-іону, який є проміжним продуктом. Як правило, нуклеофіл, що впливає, є негативно зарядженим або нейтральним за своєю природою. Хід нуклеофільного приєднання можна далі трансформувати двома способами:
- Проміжний продукт у формі тетраедра протонується водою або кислотою, перетворюючись на спирт,
- Карбонільний атом кисню відщеплюється у формі HO – або H 2 O, в результаті чого утворюється продукт з подвійним зв’язком C=Nu.
Реакційна здатність альдегідів
З стеричних і електронних причин альдегіди є досить реакційноздатними сполуками. Стеричні, оскільки вони мають лише один великий замісник, тому атакуючі нуклеофіли мають легкий доступ. Отриманий проміжний продукт має відносно низьку енергію. Реакційна здатність альдегідів також зумовлена їх полярністю та наявністю лише однієї алкільної групи, яка покликана стабілізувати частковий позитивний заряд на карбонільному атомі вуглецю. У цьому відношенні їх більшу реакційну здатність можна порівняти з аналогічними кетонами, які мають дві алкільні групи. Вони менш реакційноздатні, ніж альдегіди.
Зволоження
Альдегіди реагують з водою – нуклеофільне приєднання H 2 O до карбонільної групи. Продуктами таких реакцій є 1,1-діоли, тобто гемінальні діоли. Однак ця реакція є оборотною, і можна повернутися до вихідної альдегідної структури після усунення молекули води. 
Реакція з реактивами Гриньяра
Перетворення альдегідів у присутності реактиву Гріньяра (RMgX) призводить до утворення спирту. R являє собою будь-яку алкільну або арильну групу, а X являє собою атом галогену. Це ще одна реакція, що відбувається за механізмом карбаніонного нуклеофільного приєднання. Це нуклеофільний агент, що має негативний заряд на атомі вуглецю. Через те, що зв’язок C-Mg в реактивах Гріньяра сильно поляризований, вони завжди діють як аніон групи R і катіон, що походить від фрагмента MgX. Карбонільний атом кисню утворює комплекс з катіоном Mg 2+ , що призводить до перетворення карбонільної групи на кращий акцептор. З іншого боку, аніон, отриманий з реактиву Гріньяра, призводить до утворення тетраедричного алкоксиду магнію шляхом нуклеофільного приєднання. Це проміжний продукт, який перетворюється на спирт при протонуванні розведеною кислотою.
Реакція відновлення альдегіду
Відновлення альдегідів відбувається за механізмом нуклеофільного приєднання гідрид-іона. Отриманий продукт є спиртом, а відновники, такі як LiAlH 4 і NaBH 4 , використовуються як реагенти. Вони відіграють роль донора гідрид-іонів, і після подальшого додавання води або водного розчину кислоти проміжний алкоксид протонується до спирту.
Спектроскопічний аналіз альдегідів
Як і інші органічні сполуки, альдегіди можна аналізувати за допомогою спектроскопічних методів. Існує багато табличних залежностей між структурою сполуки та її площею поглинання. В області ІЧ-спектру зв’язок C=O демонструє сильне поглинання при хвильовому числі 1660-1770 см -1 . Точне розташування смуги визначається природою карбонільної групи. У положенні між 2720 і 2820 см -1 видно характерні смуги поглинання CH зв’язку. Насичені альдегіди зазвичай демонструють смуги поглинання карбонільних груп біля 1730 см -1 , але кон’югація з кільцем або подвійним зв’язком зсуває їх до 1705 см -1 . Також можна аналізувати альдегіди за допомогою 1 H ЯМР техніки, оскільки протони альдегідів поглинають приблизно 10 ppm і є дуже характерними. Ніякого іншого поглинання в цій спектральній області не спостерігається. Атоми водню на сусідніх атомах вуглецю злегка відкриті і зазвичай поглинають при 2,0-2,3 ppm. Використовуючи методику 13 C ЯМР, можна побачити характерні резонансні сигнали в області 190-215 ppm.
