Сполук елементарного вуглецю, які зустрічаються в природі, настільки багато, що галузь хімії, яка займається їх характеристикою, синтезом і вивченням властивостей, називається органічною хімією. Найбільшу групу сполук складають вуглеводні. Як видно з назви, це сполуки вуглецю та водню. Завдяки різноманітності цих речовин вони відіграють важливу роль у багатьох галузях народного господарства.
Вуглеводні – вступ
Сполуки Карбону і Гідрогену називаються вуглеводнями . Їх конкретні назви походять безпосередньо від грецьких назв для кількості атомів вуглецю в їх ланцюгах. Найпростішим із вуглеводнів є метан. У своїй молекулі він має один атом вуглецю, який з’єднаний з чотирма атомами водню. Така структура є результатом властивостей органічних сполук. У молекулі органічної сполуки вуглець завжди чотиривалентний. Це також означає, що існує тісний зв’язок між кількістю атомів вуглецю в молекулі вуглеводню та кількістю водню. Якщо між атомами вуглецю існують тільки одинарні зв’язки – то ми маємо справу з насиченими вуглеводнями, інакше (один або кілька подвійних чи потрійних зв’язків) – це ненасичені вуглеводні. Для вуглеводнів характерне утворення гомологічних рядів, тобто сукупностей подібних за будовою і властивостями сполук. Вони утворюються в результаті приєднання послідовних -СН 2 – груп до ланцюга молекули. Більше того, для всіх гомологів певного ряду існують залежності між їх температурами кипіння і плавлення, густиною та іншими фізико-хімічними властивостями. Крім вуглеводнів гомологічні ряди утворюють також спирти або карбонові кислоти. Серед вуглеводнів більшість сполук мають однакову емпіричну формулу, але різну структуру, тобто різні структурні формули. Їх називають ізомерами , і залежно від ізомерії, що виникає, розрізняють:
- Ізомери ланцюга відносяться до вуглецевого ланцюга. Ця ізомерія пов’язана зі зміною його довжини та кількості замісників.
- Ізомерія множинного положення зв’язку стосується можливості ненасичених зв’язків між різними атомами вуглецю в ланцюзі.
- Цис-транс- ізомерія характерна для молекул, у яких відсутня можливість обертання навколо зв’язку. Він часто зустрічається в алкенах і циклічних вуглеводнях.
Будова і властивості ланцюгових вуглеводнів
В аліфатичних вуглеводнях зв’язані атоми вуглецю утворюють характерний ланцюг, що складається з послідовних -CH 2 – груп. Тому їх називають ланцюговими вуглеводнями. Залежно від будови розрізняють прямі і розгалужені ланцюги. З іншого боку, беручи до уваги наявність кратних зв’язків, можна виділити алкани, алкени та алкіни. Алкани Насичені ланцюгові вуглеводні називаються алканами . Вони утворюють гомологічний ряд, де загальна формула молекули C n H 2n+2 (де n — кількість атомів Карбону в молекулі). Усі зв’язки між атомами в молекулах алканів є одинарними, атомарними. Перші три алкани (метан, етан, пропан) мають прямі ланцюги молекул. Наступний – бутан – також має розгалужену форму (ізобутан). Незважаючи на однакову емпіричну формулу, ці форми суттєво відрізняються своїми властивостями, наприклад температурою кипіння. Більшість алканів мають схожі фізичні та хімічні властивості. Вони виявляють значну хімічну пасивність, реагують лише з небагатьма речовинами, наприклад, з хлором. Зі збільшенням числа атомів вуглецю в молекулі підвищується їх температура кипіння. Отже, перші чотири алкани гомологічного ряду є газами. Вищі вуглеводні (до пентадекану) — рідини, а наступні — тверді. Усі алкани легкозаймисті. Алкени Алкени містять у своїх молекулах один подвійний зв’язок. Таким чином, вони мають на два атоми водню менше порівняно з молекулами алканів. Формула алкенів гомологічного ряду C n H 2n . Першим у ряду є етен. Етен і наступний пентен не мають ізомерів. Однак у бутена існує ізомерія, пов’язана з положенням подвійного зв’язку в молекулі. Існують також сполуки, які мають два подвійні зв’язки. Їх називають алкадієнами. Найбільше на властивості алкенів впливає наявність подвійного зв’язку. Це призводить до того, що вони легко піддаються реакціям приєднання з іншими молекулами. Вони також схильні до полімеризації. В результаті полімеризації етилену отримують поліетилен . Це популярний пластик . Алкени, як і алкани, змінюють свій агрегатний стан залежно від довжини ланцюга. Вони без кольору і запаху. Вони не розчиняються у воді. Алкіни Вуглеводні з потрійним зв’язком є алкінами . У гомологічному ряді алкінів наступні молекули характеризуються формулою C n H 2n-2 . Першим з алкінів є етин, також званий ацетиленом. Починаючи з бутину, в алкінах спостерігається ізомерія через розташування потрійного зв’язку. Алкіни мають вищий ступінь ненасиченості, ніж алкени, і тому більш хімічно активні. Вони також виявляють схильність до полімеризації. Найменші молекули – гази. Їх летючість зменшується зі збільшенням розміру молекули. Крім того, вони безбарвні, не мають запаху і не розчиняються у воді.
Будова і властивості циклічних і ароматичних вуглеводнів
Циклічні вуглеводні – це сполуки вуглецю і водню, які утворюють замкнуті системи, які називаються циклами. Найпростішим циклоалканом є тривуглецевий цикл – циклопропан. Найважливішим циклоалканом є циклогексан , який, на відміну від циклопропану або циклобутану, не має кільцевої деформації, і його молекула може утворювати так звані конформації. Крім циклоалканів, існують також циклоалкени і циклоалкіни. Ароматичні вуглеводні — група ненасичених органічних сполук. Найпростішою сполукою цієї групи є бензол з емпіричною формулою C 6 H 6 . У молекулі цієї сполуки немає типових подвійних зв’язків, замість цього ми говоримо про делокалізовані π-електрони. Дещо інші властивості мають поліциклічні ароматичні вуглеводні . Вони мають більше одного кільця в молекулі. Найважливішим вуглеводнем цієї групи є нафталін .
Отримання вуглеводнів
Природними джерелами вуглеводнів є сира нафта і природний газ . Такі алкани, як метан і етан, є частиною природного газу, хоча він також може містити невелику кількість інших алканів. Сира нафта містить низку вуглеводнів з різною довжиною ланцюга та розгалуженням. У процесі дистиляції він розділяється на окремі фракції. Вони є важливим джерелом органічних сполук. Ті, що мають занадто довгі вуглецеві ланцюги, додатково обробляються в процесі крекінгу . Ароматичні вуглеводні в основному отримують в результаті сухої перегонки вугілля (нагрівання без доступу повітря). Бензол також отримують із сирої нафти в процесі каталітичної обробки алканів і циклоалканів.